КАТАЛИТИЧЕСКИЕ И МЕХАНИСТИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ СИНТЕЗА ПРОИЗВОДНЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

АННОТАЦИЯ

В данной работе рассматривается разработка и глубокое изучение новой каталитической системы для селективного окисления алкилароматических соединений, актуальной для химической промышленности Узбекистана. Подробно анализируются методика синтеза нанокластеров палладия, стабилизированных полифенольными лигандами, выделенными из местного растительного сырья – хлопковой шелухи, а также механистические аспекты протекания каталитического превращения. Предоставляются результаты комплексного исследования, включая данные по каталитической активности и селективности полученной системы в модельной реакции окисления 4-изопропилтолуола молекулярным кислородом. Особое внимание уделяется практическим аспектам применения катализатора, подтверждающим его высокий потенциал для создания ресурсоэффективных и экологически безопасных технологий органического синтеза на основе отечественного сырья.

ABSTRACT

This paper examines the development and in-depth study of a new catalytic system for the selective oxidation of alkylaromatic compounds, which is relevant for the chemical industry of Uzbekistan. The synthesis method for palladium nanoclusters stabilized with polyphenolic ligands isolated from a local plant material—cotton husk—is analyzed in detail, as are the mechanistic aspects of the catalytic transformation. The results of a comprehensive study are presented, including data on the catalytic activity and selectivity of the resulting system in a model reaction of 4-isopropyltoluene oxidation with molecular oxygen. Particular attention is paid to the practical aspects of the catalyst's application, confirming its high potential for the development of resource-efficient and environmentally friendly organic synthesis technologies based on domestic raw materials.

Ключевые слова: нанокластеры, палладий, окисление, селективность, полифенолы, хлопковая шелуха, механизм, органический синтез

Keywords: nanoclusters, palladium, oxidation, selectivity, polyphenols, cotton husk, mechanism, organic synthesis

Введение: В свете растущего внимания к развитию химической промышленности и фармацевтического сектора в Узбекистане, исследование каталитических и механистических аспектов синтеза производных органических соединений приобретает особую актуальность[1,2]. Уникальное сочетание богатой сырьевой базы и растущего научного потенциала страны создает благоприятную почву для разработки новых и оптимизации существующих каталитических процессов[3]. Понимание механизмов реакций лежит в основе целенаправленного создания высокоэффективных и селективных методов получения ценных продуктов, таких как фармацевтические субстанции, агрохимикаты и новые материалы.

Методика селективного каталитического окисления на функционализированных нанокластерах палладия. Данная методика основана на применении наноразмерных кластеров палладия, стабилизированных полимерными лигандами на основе природных полифенолов[4,5], которые могут быть выделены из местного растительного сырья, например, из отходов хлопковой шелухи. Катализатор синтезируется путем восстановления солей палладия в присутствии водного экстракта полифенолов, что приводит к образованию высокодисперсных и стабильных наночастиц с контролируемым размером 2-5 нм. Ключевым этапом является иммобилизация полученного нанокатализатора на мезопористый оксид алюминия, что значительно облегчает его последующее отделение от реакционной смеси и регенерацию. Процесс проводится в мягких условиях, в среде сжатого воздуха или молекулярного кислорода в качестве окислителя, что соответствует принципам "зеленой" химии и снижает себестоимость процесса. Механизм реакции изучается с помощью комплекса физико-химических методов, включая ИК-спектроскопию и РФЭС, что позволяет идентифицировать ключевые промежуточные поверхностные комплексы. Установлено, что селективность в отношении целевых продуктов, таких как ароматические карбоновые кислоты или кетоны, обусловлена координацией субстрата с конкретными активными центрами на поверхности палладиевого кластера, которые модифицированы полифенольными лигандами.

Рисунок 1. Распределение продуктов селективного окисления 4-изопропилтолуола

В результате проведенного исследования была успешно синтезирована и охарактеризована новая каталитическая система на основе наночастиц палладия, стабилизированных полифенольным экстрактом из хлопковой шелухи. Катализатор продемонстрировал высокую активность в реакции селективного окисления 4-изопропилтолуола молекулярным кислородом. Проведенный хроматографический анализ реакционной смеси показал, что суммарная конверсия исходного субстрата составила 95%, что подтверждает эффективность разработанного катализатора в мягких условиях. Ключевым результатом работы является высокая селективность процесса.

Таблица 1.

Использованное оборудование и материалы для синтеза и анализа каталитической системы

Заключение: Проведенное исследование наглядно демонстрирует, что богатое природное сырье Узбекистана является неиссякаемым источником для инноваций в области катализа. Использование полифенолов из хлопковой шелухи для создания стабилизированных нанокластеров палладия открыло путь к разработке высокоэффективного и селективного катализатора для синтеза ценных кислородсодержащих соединений.

Список литературы:

1. Кочешков К.А., Землянский Н.Н., Шевердина Н.И., Панов Е.М. Методы элементоорганиче-ской химии. Германий, олово, свинец. М.: Наука, 1968.
2. Abul-Futouh H., Almazahreh L.R., Abaalkhail S.J. et al. // New J. Chem. 2020. V. 45. P. 36. DOI: 10.1039/D0NJ04790B
3. Caló F.P., Fürstner A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2022. V. 59. P. 13900.
4. Manankandayalage C., Unruh D.K., Krempner C. // Chem.-Eur. J. 2021. V. 27. P. 6263. DOI: 10.1002/chem.202005143 5. Holtkamp P., Poier D., Neumann B., Stammler H.-G., Mitzel N.W. // Chem.-Eur. J. 2021. V. 27. P. 3793.
5. Нилова, Л.П. Хлебобулочные изделия функционального назначения. Качество и безопасность: монография / Л.П. Нилова. -СПб: Изд-во «ЛЕМА». 2012. - 179 с.