млад. науч. сотр., PhD докторант, отдел органического синтеза и защита растений, Институт химии растительных веществ, Академия наук Республики Узбекистан, Республика Узбекистан, г. Ташкент
Химический состав гексанового экстракта листьев Juglans regia и их инсектицидная активность
DOI: 10.32743/UniChem.2021.81.3-1.43-47
АННОТАЦИЯ
Приведены исследования по изучению компонентного состава гексанового экстракта листьев Juglans regia, произрастающего на территории Каракалпакстана с применением ГХ/МС. В результате изучения его инсектицидной активности обнаружена активность против хлопковой тли (Aphis gossypii), гороховой зерновки (Bruchidius incarnates), грушевой медяницы (Cacopsylla pyri) и гусениц Tuta absoluta.
ABSTRACT
Investigations on the study of the component composition of the hexane extract of the leaves of Juglans regia growing in the territory of Karakalpakstan using GC/MS are presented. As a result of studying its insecticidal activity, it was found to be active against cotton aphid (Aphis gossypii), pea weevil (Bruchidius incarnates), pear sapling (Cacopsylla pyri), and caterpillars Tuta absoluta.
Ключевые слова: Juglans regia, Juglandaceae, листья, ГХ/МС, инсектицидная активность, Aphis gossypii, Bruchidius incarnates, Cacopsylla pyri, Tuta absoluta.
Keywords: Juglans regia, Juglandaceae, leaves, GC/MS, insecticidal activity, Aphis gossypii, Bruchidius incarnates, Cacopsylla pyri, Tuta absoluta.
Введение. В последнее время возрос интерес к растениям, продуцирующим вторичные соединения с репеллентными, инсектицидными и акарицидными эффектами. Это указывает на возможность получения из них биопрепаратов в качестве альтернативы синтетическим пестицидам.
Орех грецкий Juglans regia L. (семейство Juglandaceae) ценится как пищевое, техническое, дубильное, лекарственное, декоративное растение. Известно медицинское применение грецкого ореха Juglans regia [2]. Листья и молодые побеги с цветками широко используются в официальной медицине многих зарубежных стран в качестве противовоспалительного, ранозаживляющего, антимикробного средства [6; 4]. Экспериментально установлено, что флавоноиды из листьев в опытах на животных оказывают гипотензивное, спазмолитическое и противовоспалительное действие [1].
Известно использование листьев растения для отпугивания насекомых. В связи с этим представляло интерес изучение химического состава летучих компонентов спиртового экстракта Juglans regia и изучение его инсектицидной активности против ряда насекомых-вредителей.
Целью данной работы является исследования компонентного состава гексанового экстракта листьев Juglans regia и их инсектицидной активности.
Методы и материалы
Растительный материал собирали на территории Республики Каракалпакстан в окрестностях г. Нукуса в конце мая 2020 г. Листья высушили, измельчали и подвергали исследованиям.
Экстракт листьев получали трехкратной экстракцией 96 %-ным этиловым спиртом при комнатной температуре методом настаивания. Полученный экстракт фракционировали на гексановый и хлороформный. Компонентный состав гексановой фракции спиртового экстракта определяли с применением ГХ/МС.
ГХ/МС осуществляли на приборе Agilent 7890 GC-5975 MSD на капиллярной кварцевой колонке HP-INNOWAX (30 м × 250 мкм × 0,25 мкм). Газ-носитель – гелий, скорость потока – 1 мл/мин. Температура колонки – при 50 °C удержали 2 мин, затем со скоростью 10 °С/мин нагревали до 220 °С и удержали 20 мин. Вводимый объем пробы – 1 мкл. Идентификация веществ основана на сравнении характеристик масс-спектров с данными электронных библиотек NIST (2011) и индексы удерживания Ковача (RI) соединений, определенные относительно смеси н-алканов (C9 – C20).
Обсуждение результатов
Результаты ГХ/МС анализа показали, что гексановый экстракт листьев Juglans regia L. содержит 25 веществ, включающих следующие соединения: α-кубебен, α-иланген, β-гуржунен, α-гумулен, β-фарнезен, α-аморфен, кариофиллен, кариофиллен оксид, нафталин, α-муролен, α- и δ-кадинены, α- калокорен, 3,7,11,15-тетраметил-2-гексадекан-1-ол, 7,7-диметил-2-циклогептен-1-он, фитол, линоленовая, линолевая кислоты и др. (табл. 1).
Таблица 1.
Компонентный состав гексановой части спиртового экстракта листьев грецкого ореха Juglans regia
№ |
Компонент |
Rtime |
RI |
Содержание,% |
Структура |
1. |
α-кубенен |
14.373 |
1350 |
0.09 |
|
α-иланген |
15.339 |
1382 |
0.16 |
||
2. |
β-каларен |
17.724 |
1461 |
0.14 |
|
3. |
Эпи-бициклосесквифел-ландрен |
18.235 |
1478 |
0.24 |
|
4. |
β-Кариофиллен |
18.382 |
1482 |
7.77 |
|
5 . |
α-Гумулен |
20.448 |
1552 |
0.69 |
|
6. |
β-Фарнезен |
20.651 |
1559 |
3.35 |
|
7. |
γ-Муролен |
21.075 |
1573 |
1.90 |
|
8. |
Нафталин |
21.715 |
1595 |
2.92 |
|
γ -Кадинен |
21.832 |
1599 |
0.87 |
||
9. |
α-Муролен |
22.121 |
1609 |
0.94 |
|
10. |
α-Кадинен |
23.055 |
1640 |
4,90 |
|
11. |
Кадина-1,4-диен |
23.984 |
1672 |
0,29 |
|
12. |
δ-Кадинен |
26.960 |
1734 |
0.72 |
|
13. |
α-Калакорен |
27.341 |
1740 |
0.42 |
|
14. |
Кариофиллен оксид |
28.958 |
1765 |
7.78 |
|
15. |
3,7,11,15-Тетраметил-2-гексадекан-1-ол |
29.671 |
1776 |
1.21 |
|
16. |
7,7-Диметилциклогептен-1-он |
30.526 |
1790 |
1.44 |
|
17. |
1,3-Дигидроксиацетон |
31.749 |
1820 |
0.74 |
|
18. |
Глицерин |
39.398 |
2080 |
0.61 |
|
19. |
Пальмитиновая кислота |
40.530 |
2118 |
8.57 |
|
20. |
1,3-Диоксан-5-ол |
49.218 |
2407 |
1.63 |
|
21. |
1,4,7,10,13,16-Гексаоксацикло-октадекан |
49.771 |
2425 |
0.09 |
|
22. |
Линолевая кислота |
52.919 |
2531 |
8.71 |
|
23. |
Линоленовая кислота |
56.430 |
2648 |
12.71 |
|
24. |
Фитол |
63.673 |
2889 |
31.98 |
Результаты анализа показали, что мажорными компонентами экстракта являются фитол (31,98 %), линоленовая кислота (12,71 %), линолевая кислота (8,71 %), пальмитиновая кислота (8,57 %), β-кариофиллен оксид (7,78 %), кариофиллен (7,77 %), α-кадинен (4,90 %), β-фарнезен (3,35 %), нафталин (2,92 %), γ-муролен (1,90 %), которые в составе эфирных масел или экстрактов обладают репеллентными или инсектицидными свойствами, за исключением жирных кислот [5; 7].
Изучение инсектицидной активности проводили в лабораторных условиях по отношению к взрослым особям хлопковой тли (Aphis gossypii), гороховой зерновки (Bruchidius incarnates), грушевой медяницы (Cacopsylla pyri) и к гусеницам Tuta absoluta. Были испытаны три концентрации экстракта: 1,0 %, 0,5 % и 0,1 %, в контрольном варианте опрыскивали водой, в качестве эталона использовали препарат «Праклейн плюс» с нормой расхода 0,4 кг/га. Состояние вредителей учитывали через 6 часов после обработки. Биологическую эффективность экстрактов определяли по формуле Аббота [3].
Было выявлено, что исследуемый экстракт наибольшую активность проявил в 1,0 %-ной концентрации и вызвал 100 %-ную гибель хлопковой тли, 70 % – гороховой зерновки, 92 % – грушевой медяницы и гибель гусениц Tuta absoluta составляла 54 %. При обработке вредителей 0,5 %-ной концентрацией активность была практически на том же уровне и составляла соответственно 100 %, 65 %, 90 % и 25 %, 0,1 %-ная доза проявила невысокую активность: к хлопковой тле – 70 %, к гороховой зерновке – 45 %, к грушевой медянице – 85 %. Следуеть отметить, что концентрация 0,1 % не проявила токсического эффекта против гусениц Tuta absoluta. При использовании препарата «Праклейн плюс» наблюдалась 100 %-ная гибель всех четырех видов насекомых.
Выводы:
1. Изучен компонентный состав гексанового экстракта листьев Juglans regia, произрастающего на территории Каракалпакстана с применением ГХ/МС. В результате обнаружено 24 соединения.
2. В результате изучения инсектицидной активности гексановой фракции спиртового экстракта J. regia по отношению к хлопковой тле (Aphis gossypii), гороховой зерновке (Bruchidius incarnates), грушевой медяницы (Cacopsylla pyri) и к гусеницам Tuta absoluta существенную биологическую эффективность показала концентрация в 1 %.
Список литературы:
- Изучение лекарственного растительного сырья грецкого ореха / Н.В. Чебышев, А.В. Стреляева, Д.И. Лежава, А.Н. Луферов [и др.] // Разработка и регистрация лекарственных средств. – 2019. – № 8 (4). – С. 38–46.
- Султанов М.Б. Фармакология алкалоидов и сердечных гликозидов. – Ташкент : Фан, 1971. – 248 с.
- Abbot W.S. A method of computing the effectiveness of an insecticide // J. Econ. Entomol. – 1925. – Vol. 18. – № 3. – P. 265–267.
- Human cancer cell antiproliferative and antioxidant activities of Juglans regia L. / M. Carvalho, P.J. Ferreira, V.S. Mendes, R. Silva [et al.] // Food and Chemical Toxicology. – 2010. – № 48. – P. 441–447.
- Liu Z.L., Chu S.S., Liu Q.R. Chemical composition and insecticidal activity against Sitophilus zeamais of the essential oils of Artemisia capillaris and Artemisia mongolica // Molecules. – 2010. – № 15. – P. 2600–2608.
- Pharmacognostic and Phytochemical Investigation of Juglans regia
Linn. Bark / T.N. Dev, V. Apraj, A. Bhagwat, R. Mallya [et al.] // Pharmacognosy Journal. – 2011. – № 3 (25). – P. 39– 43. - Rajashekar Y., Ngaihlun Tonsing. The Herbal Insecticides from Root Stock of Alocasia indica as Potential Sources for Control of Stored-Product Insect Pests // Entomol Ornithol Herpetol. – 2014. – Vol. 3. – Р. 6.