Извлечение донаксина из растения arundo donax.l и синтез его производных на основе донаксина

Extraction of donaxin from arundo donax.l plant and synthesis of its derivatives based on donaxin
Цитировать:
Нумонов М.А., Содиқов У.Х. Извлечение донаксина из растения arundo donax.l и синтез его производных на основе донаксина // Universum: технические науки : электрон. научн. журн. 2020. № 8(77). URL: https://7universum.com/ru/tech/archive/item/10644 (дата обращения: 27.05.2024).
Прочитать статью:

 

АННОТАЦИЯ

На основании экспериментов описаны методы анализа алкалоидов, биологическая классификация растения ARUNDO DONAX.L, выделение алкалоида донаксин из ARUNDO DONAX.L, синтез его производных на основе алкалоида донаксин.

ABSTRACT

Based on the experiments, methods for the analysis of alkaloids, the biological classification of the ARUNDO DONAX.L plant, the isolation of the donaxine alkaloid from ARUNDO DONAX.L, and the synthesis of its derivatives based on the donaxine alkaloid are described.


Ключевые слова: алкалоид, Arundo donax.L, спиртовая экстракция, фурфурол, древесная щепа, хлороформидный экстракт, прослизиновой кислоты.

Keywords: alkaloid, Arundo donax.L, alcohol extraction, furfural, wood chips, chloroformid extract of proslysic acid.


 

Растение Arundo donax.L богато алкалоидами, что побудило нас к его исследованию. Исследования проводились над растением Arundo donax.L, который растет в Учкуприкском районе Ферганской области. Были собраны вершки растения Arundo donax.L и высушены в прохладном проветриваемом месте. Работу продолжили в лаборатории для отделения алкалоида донаксина от сырья: 2 кг измельченного растительного материала размером 2–5 мм 6 раз экстрагировали 80% -ным раствором этилового спирта.

Для первой экстракции использовано 4 л экстрагента. Время выдержки 10 часов, в результате которого экстрагируют 2 л экстракта. Для второй экстракции использовано 2 л экстрагента. Точно так же экстракты алкалоидов с третьего по шестой экстрагируют путем выдержки в течение 8, 8, 6 и 6 часов.

Экстракты объединяют и концентрируют в вакууме при 50–60°С до 10% от их предыдущего объема. Остаток отфильтровывают, подщелачивают 7%-ным раствором гидроксида натрия до рН 10–12, алкалоиды 4 раза экстрагируют хлороформом.

Алкалоиды из экстракта с хлороформом 4 раза экстрагируют 5%-ным раствором серной кислоты. Раствор алкалоидов с серной кислотой дважды промывают хлороформом и подщелачивают 7%-ным раствором гидроксида натрия до рН 10–12, алкалоиды 3 раза экстрагируют хлороформом, концентрируют и затем сушат.

Осадок алкалоида обрабатывают 20 мл этилового спирта, насыщенного хлористым водородом, чтобы осадить алкалоид донаксина. Выпавший в осадок гидрохлорид донаксина отфильтровывают. Донаксин гидрохлорид, восстановленный до основания, был  растворён в хлороформе.

Из полученой смеси отделили донаксин путём удаления растворителя. После были проведены работы по получению производных этого вещества.

Алкалоид донаксин является основным компонентом растения Арундо донакс. В течение определенного вегетационного периода его содержание в воздухе достигает 0,14% от массы высушенных растений.

Доступность веществ на основе донаксина даёт нам возможность получать вещества, которые проявляют фармакологическую активность в той или иной степени.

Из научной литературы известно, что алкалоиды, которые являются производными индолального калоида, являются биологически активными веществами, используемыми в широком спектре веществ, которые ингибируют рост опухолей стекловидного тела. Кроме того, некоторые продукты являются растительными биостимуляторами, которые оказывают положительное влияние на их рост и развитие.

В связи с этим было предпринято несколько попыток синтезировать его производные на основе донаксина, основного алкалоида растения Arundo donax. Ознакомимся с этими синтезами ниже.

  

Получение N- натрий донаксина

 

В 10 мл метилового спирта добавляют кусок натрия и хорошенько насыщают. Затем добавляют 0,5 гамм донаксина, хорошо перемешивается и оставляется на одини сутки в покое. Через определённое время отделяется осажденный N-натрий донаксин.

Извлечение фурфурола из древесной части растения

Фурфурол - это один из основных продуктов, используемых в органическом синтезе. По технологии, сельскохозяйственные отходы, богатые пентозой, подвергаются кислотному гидролизу.

 

 

В лабораторных условиях его получают следующим образом. 250 граммов древесной щепы смешивают с поваренной солью в 2-литровой круглодонной колбе и вливают 1 литр 10% -ной серной кислоты. Круглодонная колба соединена резиновым шлангом с другой круглодонной колбой, заполненной 500 мл воды.  Колба соединена с холодильником Либиха через более толстую трубку, которая, в свою очередь, соединена с колбой Вьюрца на 100 мл, взятой в качестве сборника. Сборник предварительно заполняют 25 мл хлороформа и небольшим количеством 10% -ной серной кислоты. Реакционную колбу оборачивают в асбест и нагревают на песчаной бане до тех пор, пока смесь хорошо не закипит. Полученный фурфурол отгоняют вместе с водяным паром и растворяют в хлороформе в сборнике. Конденсированный водяной пар возвращается в реакционную колбу через резиновый шланг. Реакция продолжается до тех пор, пока конденсат, выходящий из холодильника, не окрасит фильтровальную бумагу, пропитанную раствором ацетата анилина.

Раствор хлороформа отделяют от водной части с помощью делительной воронки, сначала промывают содой, затем водой и сушат сульфатом натрия.

Хлороформ закачивают в колбу Клейзена для удаления остатка (температура ванны не должна превышать 130 ° С) и песка, и получается фракция, которая кипит при постоянной температуре. Количество составляет около 5-10%. Температура кипения чистого фурфурола при нормальных условиях составляет 161-162 °С, а в вакууме выше 25 мм рт. ст. она достигает 70-72 ° С. Свежеполученный фурфурол представляет собой желтую маслянистую жидкость, которая пахнет свежеиспеченным хлебом.

 

Получение пирослиловой кислоты путем окисления фурфурола

 

Раствор 20 г гидроксида натрия в 200 мл воды наливают в стеклянную колбу, снабженную мешалкой, термометром и капельной воронкой, и добавляют 10 г свежеперегнанного фурфурола при перемешивании. Затем 13,6 г раствора перманганата калия в 250 мл воды медленно наливают и перемешивают с помощью капельной воронки. Во время этого процесса в смесь периодически добавляются кубики льда, чтобы температура не превышала 10-15 ° С. После заливки раствора перманганата калия процесс перемешивания продолжается еще 5 минут, затем из парогенератора подается пар, и смесь нагревается до кипения. Отфильтруйте оксид марганца (IV), добавьте к фильтрату соляную кислоту до образования нейтральной или слабощелочной среды и испарите в газовом пламени через сито в первой фарфоровой чашке, пока раствор не достигнет 200 мл. Затем раствор медленно выпаривают на водяной бане до объема 100 мл. Затем раствор охлаждают до  0 °С и осторожно добавляют холодную концентрированную соляную кислоту, пока она не станет кислой. Осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из небольшого количества воды. Сушат на воздухе. Выход продукта 8 г (70%). Пирослизис (2-фуранкарбоновая) кислота кристаллизуется в бесцветной игольчатой форме, плохо растворим в воде (0 ° С, 2,7%, 100 ° С, 25%), растворим в спиртовом растворе, эфире. Температура ликвидуса составляет 133 ° С.

    

  

 

Синтез хлоргидрида пирослиловой кислоты

Готовят 10 мл спиртового раствора 2 г пирослиловой кислоты в круглодонной колбе, добавляют 1 г хлорида фосфора (III), слегка нагревают и хорошо перемешивают. Через 15 минут к реакционной смеси добавляют хлороформ для отделения хлоргидрида пирослиловой кислоты. Используя делительную воронку, отделите раствор хлороформа и поместите его на водяную баню. После отгонки 3 мл хлоргидрида пирослиловой кислоты экстрагировали.

 

Синтез 1- (фуран-2-метокси), 3- (N, N-диметиламинометил) индола и 1,2-ди (фуран-2-метокси), 3- (N, N-диметиламинометил) индола

1,5 г хлорида алюминия и 1 г донаксина N-натрия в 60 мл тетрахлорида выливают в колбу, помещенную на водяную баню. Затем, встряхивая смесь в колбе, медленно вылейте 2 мл хлоргидрида пиролизной кислоты из капельной воронки, чтобы реакция не протекала бурно. Затем трубку нагревают на водяной бане при 50 ° С (термометр устанавливается в ванне) (обычно 2-3 часа). После охлаждения смеси добавляют небольшое количество концентрированной соляной кислоты, чтобы растворить воду и основную соль алюминия в 30 мл кубиков льда, осторожно перемешивая, чтобы разрушить комплексное соединение, образованное хлоридом алюминия. Водяной пар затем удаляется в течение 20 минут. Остаток удаляется из приводной трубки в делительную воронку и экстрагируется хлороформом. Хлороформный экстракт промывают 5% -ным раствором гидроксида натрия, сушат хлоридом кальция и хлороформ в нем отгоняют на водяной бане. В этом случае индольное вещество 1- (фуран-2-метокси), 3- (N, N-диметиламинометил) сжижается при 155-156 ° С. Имеет специфический запах, белое блестящее кристаллическое вещество, нерастворимое в воде, растворимое в хлороформе. Если реакцию проводили при 60°С, синтезировали 1,2-ди (фуран-2-метокси), 3- (N, N-диметиламинометил) индол. Это желтое вещество, которое плавится при 167-169 ° С.

 

                                  

1- (фуран-2-метокси),    1,2-ди (фуран-2-метокси),      3-(N, N-диметиламинометил) индол    3- (N, N-диметиламинометил) индол

                                                        

Выводы:

  1. Планируется изучить динамику алкалоидов растения Arundo donax L (разные периоды роста, разные зоны роста, количество алкалоидов в органах растений) и выделение из него нескольких новых биологически активных веществ.
  2. Чтобы изучить процесс экстракции Arundo donax L, необходимо использовать 2-5 мм измельченного сырья, 80% этиловый спирт в качестве экстракционного растворителя и провести процесс экстракции при комнатной температуре в течение 6 часов, чтобы отделить алкалоид донаксин. Был сделан вывод, что реализация программы позволит повысить производительность продукта в шесть раз.
  3. Из донаксин алкалоида были получены такие производные как 1- (фуран-2-метокси), 3- (N, N-диметиламинометил) индол, 1,2-ди (фуран-2-метокси), 3- (N, N-диметиламинометил) индол, 1- (фуран-2-карбокси, 5-илметил), 3- (N, N-диметиламинометил) индол, 1,2-ди (фуран-2-карбокси, 5-илметил), 3- (N-диметил аминометил) индол, 5-гидроксидонаксин и 5-метоксидонаксин. Структура синтетических продуктов определялась физико-химическими методами. 

 

Список литературы:

  1. Хужаев В.У., Арипова С.Ф. Алкалоиды Arundo donax // Химия природ.соедин. -1998. -№ 1. -С. 134-135.
  2. Жалолов  И.Ж., Хужаев  В.У., Арипова С.Ф., Абдуллаев  У.А.  Масс-спектрометрическая   фрагментация   алкалоида   арундинина   //   Химия природ, соедин. -1999. -№ 2. -С. 247-249.
  3. Жалолов И.Ж., Хужаев В.У., Левкович М.Г., Арипова С.Ф. Алкалоиды А. donaxL., VIII. 3-алкилпроизводные индола в A. donaxL. // Химия природ, соедин. -2000. -№ 5. -С. 419-420.
  4. Жумабоев А.Г., Содиков У.Х. Технологический процесс получения углеводород-ных фракций из возобновляемых сырьевых материалов // Universum: Технические науки : электрон. научн. журн. 2020. № 1(70). URL: http://7universum.com/ru/tech/archive/item/8736 
  5. Содиков У.Х., Жумабоев А.Г.  Получение оксигенатно-углеводородной смеси целевым назначением // Universum: Технические науки: электрон.  научн. журн. 2019. № 11(68). URL: http://7universum.com/ru/tech/archive/item/8281 
Информация об авторах

ассистент, Ферганский политехнический институт Республики Узбекистан, Узбекистан, г. Фергана

assistant, Ferghana Polytechnic Institute of the Republic of Uzbekistan, Uzbekistan, Ferghana

ассистент, Ферганский политехнический институт, Узбекистан, г. Фергана

assistant, Ferghana Polytechnic Institute, Uzbekistan, Ferghana

Журнал зарегистрирован Федеральной службой по надзору в сфере связи, информационных технологий и массовых коммуникаций (Роскомнадзор), регистрационный номер ЭЛ №ФС77-54434 от 17.06.2013
Учредитель журнала - ООО «МЦНО»
Главный редактор - Ахметов Сайранбек Махсутович.
Top