ХИМИЧЕСКИЙ СОСТАВ ЭФИРНОГО МАСЛА РАСТЕНИЯ Thymus vulgaris L.

АННОТАТЦИЯ

В работе изучен компонентный состав эфирного масла листьев Thymus vulgaris L., полученного методом гидродистилляции. Выход эфирного масла составил 2.10 %. Химический состав эфирного масла был исследован методом газовой хроматографии, совмещённой с масс-спектрометрией (ГХ-МС). В результате анализа идентифицированы основные и минорные компоненты эфирного масла, среди которых доминирующее положение занимает карвакрол (65.96 %). Существенную долю также составляют γ-терпинен и о-цимен, являющиеся биосинтетическими предшественниками фенольных соединений. Полученные данные свидетельствуют о принадлежности эфирного масла листьев Thymus vulgaris L. к карвакрольному хемотипу и подтверждают его высокую биологическую активность. Результаты исследования указывают на перспективность использования эфирного масла в фармацевтической, пищевой и косметической промышленности.

ABSTRACT

This study investigates the chemical composition of the essential oil obtained from the leaves of Thymus vulgaris L. by hydrodistillation. The yield of essential oil was 2.10%. The chemical profile of the essential oil was analyzed using gas chromatography–mass spectrometry (GC–MS). As a result of the analysis, both major and minor components were identified, with carvacrol being the dominant compound (65.96%). Significant amounts of γ-terpinene and o-cymene, which are known biosynthetic precursors of phenolic compounds, were also detected. The obtained results indicate that the essential oil of Thymus vulgaris L. leaves belongs to the carvacrol chemotype and demonstrates high biological activity. The findings confirm the potential applicability of this essential oil in the pharmaceutical, food, and cosmetic industries.

Ключевые слова: Thymus vulgaris L., эфирное масло, гидродистилляция, компонент.

Keywords: Thymus vulgaris L., essential oil, hydrodistillation, component.

Введение

Thymus vulgaris L. (семейство Lamiaceae) является одним из наиболее изученных ароматических и лекарственных растений благодаря высокому содержанию эфирного масла и выраженной биологической активности. Согласно литературным данным, эфирное масло данного растения характеризуется сложным и многокомпонентным химическим составом, представленным преимущественно монотерпенами и в меньшей степени сесквитерпенами.

Основными компонентами эфирного масла Thymus vulgaris, по данным многочисленных исследований, являются фенольные монотерпены - тимол и карвакрол, которые обуславливают его выраженные антимикробные, антиоксидантные и противовоспалительные свойства [1-3]. Существенную роль также играют их биосинтетические предшественники - p-цимен и γ-терпинен [4].

В литературе описаны различные хемотипы Thymus vulgaris, включая тимоловый, карвакрольный, линалоольный и гераниольный типы [5,6]. Формирование определённого хемотипа зависит от климатических условий, почвенных факторов, высоты произрастания, фазы вегетации растения, а также условий интродукции [7,8].

Кроме основных компонентов, в эфирном масле Thymus vulgaris обнаружены кислородсодержащие монотерпены, такие как линалоол, борнеол, терпинен-4-ол и α-терпинеол, которые вносят вклад в ароматический профиль и биологическую активность масла [9]. Сесквитерпены и их кислородсодержащие производные, присутствующие в меньших количествах, также оказывают влияние на фармакологические свойства эфирного масла [10].

Материалы и методы. Листья Thymus vulgaris L. были собраны вручную в период активной вегетации в 2025 году на территории Ташкентского ботанического сада (Узбекистан). Растительное сырьё сушили при комнатной температуре в тени в течение 5 суток до постоянной массы. Эфирное масло выделяли методом гидродистилляции с использованием аппарата Клевенджера в течение 3–4 часов. Полученное эфирное масло отделяли от водной фазы экстракцией н-гексаном, органический экстракт сушили над безводным сульфатом натрия (Na₂SO₄), после чего растворитель удаляли. Эфирное масло хранили в герметично закрытых флаконах при температуре 4 °C до проведения анализа. Выход эфирного масла из листьев Thymus vulgaris L. составил 2,10 %. Масло представляло собой прозрачную подвижную жидкость с характерным ароматом. Для исследования состава масла использовали метод хроматомасс-спектроскопии с Agilent 7890 AGC с квадрупольным масс-спектрометром Agilent 5975 Сinert MSD в качестве детектора. Разделение компонентов смеси проводили на кварцевой капиллярной колонке Agilent HP-INNOWax (30 м × 250 мкм × 0.25 мкм) в температурном режиме: 60 °С (2 мин) – 4 °С/мин до 220 °С (10 мин) – 10 °С/мин до 240 °С (20 мин). Объем вносимой пробы составлял 0.2 мкл, скорость потока подвижной фазы (H2) – 1.0 мл/мин. EI-MS спектры были получены в диапазоне m/z 10–550 а.е.м. Компоненты идентифицировали на основании сравнения характеристик масс-спектров с данными электронных библиотек (Wiley Registry of Mass Spectral Data-9th Ed. NIST Mass Spectral Library, 2017) и сравнения индексов удерживания (ИУ) соединений, определенного по отношению к времени удерживания смеси н-алканов (С9-С32), а также сравнения их масс-спектральной фрагментации с таковыми описанными в литературе [11].

Результаты и обсуждение

В условиях Ташкентского ботанического сада из листьев растения T. vulgaris эфирное масло было выделено в различные фенологические фазы вегетации. Результаты, полученные методом гидродистилляции, показали, что содержание эфирного масла в фазе вегетативного роста было относительно низким, тогда как в период бутонизации и особенно цветения достигало максимальных значений. В фазе образования семян отмечено определённое снижение содержания масла. Количественные показатели представлены в таблице 1.

Таблица 1.

Количество эфирного масла, полученного из сухого растительного сырья (по фазам вегетации)

Полученные данные свидетельствуют о том, что у T. vulgaris наблюдается постепенное увеличение содержания эфирного масла по мере прохождения вегетационных фаз. Минимальный выход эфирного масла зафиксирован в фазу роста и составил 1.90 %, тогда как максимальное значение отмечено в фазу плодоношения – 2.11 %. Установленная закономерность указывает на тесную взаимосвязь процессов биосинтеза и аккумуляции эфирных масел с онтогенетическим развитием растения.

В таблице 2 приводится компонентный состав эфирного масла листьев Thymus vulgaris L

Таблица 2.

Содержание основных компонентов эфирного масла листьев Thymus vulgaris L.

Из таблицы 2 следует, что основным компонентом эфирного масла листьев Thymus vulgaris L. является карвакрол, содержание которого составляет 65.96 %. Существенную долю также образуют γ-терпинен (13.50 %), о-цимен (7.25 %), α-терпинен (2.15 %) и β-мирцен (1.71 %). Указанные соединения формируют основу химического профиля эфирного масла и в значительной степени определяют его биологическую активность и органолептические свойства.

Полученные результаты свидетельствуют о том, что эфирное масло листьев Thymus vulgaris L. характеризуется высоким содержанием фенольных монотерпенов (карвакрол, тимол), а также монотерпеновых углеводородов, что типично для карвакрольного хемотипа тимьяна [12–14]. Доминирование карвакрола обусловливает выраженные антимикробные, антиоксидантные и противовоспалительные свойства эфирного масла, что подтверждается современными фармакологическими и фитохимическими исследованиями [13,5]. Наличие значительных количеств γ-терпинена и p-цимена, являющихся биосинтетическими предшественниками карвакрола, указывает на активное протекание процессов вторичного метаболизма в листьях растения [12,16].

В составе эфирного масла также идентифицированы кислородсодержащие монотерпены, такие как линалоол, терпинен-4-ол, 1-октен-3-ол и эстрагол, суммарное содержание которых относительно невелико, однако они оказывают существенное влияние на ароматический профиль и фармакологические свойства масла. Сесквитерпеновая фракция представлена β-кариофилленом, α-аморфеном, δ-кадиненом и бисаболеном, которые, несмотря на низкое содержание, могут проявлять синергетический эффект, усиливая биологическую активность основных компонентов.

Следует отметить, что компонентный состав эфирного масла Thymus vulgaris L., выявленный в данном исследовании, в целом соответствует литературным данным, однако количественные соотношения отдельных соединений могут варьировать в зависимости от фазы вегетации, климатических условий, почвенных факторов и применяемых методов экстракции.

Таким образом, полученные данные подтверждают высокую химическую и биологическую ценность эфирного масла листьев Thymus vulgaris L. и обосновывают перспективность его практического применения.

Заключение

Методом ГХ-МС установлен компонентный состав эфирного масла листьев Thymus vulgaris L. Показано, что основным компонентом является карвакрол (65.96 %), что позволяет отнести исследуемый образец к карвакрольному хемотипу. Существенное содержание γ-терпинена и о-цимена указывает на активные биосинтетические процессы формирования фенольных соединений. Полученные данные подтверждают высокую биологическую активность эфирного масла и обосновывают перспективность его практического применения.

Список литературы:

1. Burt, S. (2004). Essential oils: Their antibacterial properties and potential applications in foods. International Journal of Food Microbiology, 94, 223–253. https://doi.org/10.1016/j.ijfoodmicro.2004.03.022
2. Stahl-Biskup, E., & Sáez, F. (2002). Thyme: The genus Thymus. London: Taylor & Francis.
3. Viuda-Martos, M., Ruiz-Navajas, Y., Fernández-López, J., & Pérez-Álvarez, J. A. (2011). Chemical composition and antimicrobial activity of essential oils from Thymus vulgaris. Food Control, 22, 1715–1720. https://doi.org/10.1016/j.foodcont.2011.04.008
4. Rota, M. C., Herrera, A., Martínez, R. M., Sotomayor, J. A., & Jordán, M. J. (2008). Antimicrobial activity and chemical composition of Thymus vulgaris essential oil. Food Control, 19, 681–687. https://doi.org/10.1016/j.foodcont.2007.07.007
5. Granger, R., & Passet, J. (1973). Chemotypes of Thymus vulgaris. Phytochemistry, 12, 1683–1691. https://doi.org/10.1016/0031-9422(73)80452-3
6. Thompson, J. D. (2002). Population structure and the spatial dynamics of genetic polymorphism in thyme. Heredity, 88, 499–507. https://doi.org/10.1038/sj.hdy.6800062
7. Jordán, M. J., Martínez, R. M., Cases, M. A., & Sotomayor, J. A. (2006). Influence of environmental factors on the chemical composition of Thymus vulgaris essential oil. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 54, 4115–4121. https://doi.org/10.1021/jf0602193
8. Figueiredo, A. C., Barroso, J. G., Pedro, L. G., & Scheffer, J. J. C. (2008). Factors affecting secondary metabolite production in plants: Volatile components and essential oils. Flavour and Fragrance Journal, 23, 213–226. https://doi.org/10.1002/ffj.1875
9. Bakkali, F., Averbeck, S., Averbeck, D., & Idaomar, M. (2008). Biological effects of essential oils. Food and Chemical Toxicology, 46, 446–475. https://doi.org/10.1016/j.fct.2007.09.106
10. Miguel, M. G. (2010). Antioxidant and anti-inflammatory activities of essential oils: A short review. Molecules, 15, 9252–9287. https://doi.org/10.3390/molecules15129252
11. Tkachev, A. V. (2008). Atlas of mass spectra and retention indices of volatile compounds of plants. Novosibirsk: NIOKh SB RAS.
12. Salehi, B., Mishra, A. P., Shukla, I., et al. (2018). Thymol, thyme, and other plant sources: Health and potential uses. Phytotherapy Research, 32, 1688–1706. https://doi.org/10.1002/ptr.6109
13. Marchese, A., Orhan, I. E., Daglia, M., et al. (2016). Antibacterial and antifungal activities of thymol and carvacrol: A review. Molecules, 21, 1238. https://doi.org/10.3390/molecules21091238
14. Satyal, P., Murray, B. L., McFeeters, R. L., & Setzer, W. N. (2016). Essential oil characterization of Thymus species by GC–MS. Plants, 5, 1–15. https://doi.org/10.3390/plants5040055
15. Nieto, G. (2017). Biological activities of three essential oils of the Lamiaceae family. Molecules, 22, 1–15. https://doi.org/10.3390/molecules22010070
16. Guimarães, A. G., Quintans, J. S. S., & Quintans-Júnior, L. J. (2019). Monoterpenes and their derivatives as anti-inflammatory agents. International Journal of Molecular Sciences, 20, 1–23. https://doi.org/10.3390/ijms20030532