доктор хим. наук, профессор, зав. кафедрой химии Пермского государственного гуманитарно-педагогического университета, 614990, Россия, г. Пермь, ул. Сибирская, 24
Топология карбонильных систем и их аналогов со сближенными функциями С=X (X = O, NR). Сообщение 2. Структурное разнообразие оксо-систем с тремя группами C=O
АННОТАЦИЯ
Представлено структурное химическое разнообразие линейных карбонильных систем, а также их кольчатых аналогов с тремя (1,2+1,3)-сближенными функциональными звеньями C=O. Предложена классификация и рассмотрена номенклатура этих систем.
ABSTRACT
Structural chemical diversity of linear carbonyl systems and their ring analogues with three (1,2+1,3)- close C=O functional chains is presented. Classification of these systems is proposed and their nomenclature is examined.
Список литературы:
1. Беляев А.О., Козьминых Е.Н., Козьминых В.О. Взаимодействие ацилпировиноградных кислот с галогенами // Башкирский химический журнал. — 2002. — Т. 9. — № 3. — С. 47—48.
2. Востриков Н.С., Абутков А.В., Мифтахов М.С. Новые C3, C10 — функционализированные производные камфоры // Журнал органической химии. — 2001. — Т. 37. — № 1. — С. 32—34.
3. Гейн В.Л., Андрейчиков Ю.С. Синтез и химические превращения тетрагидро-2,3-фурандионов // Химия пятичленных 2,3-диоксогетероциклов. Под ред. проф. Ю.С. Андрейчикова. — Пермь: изд-во Пермского ун-та, 1994. — С. 147—166.
4. Игидов Н.М. Синтез биологически активных веществ на основе взаимодействия 1,3,4,6-тетракарбонильных и некоторых 1,2,4-трикарбонильных систем с нуклеофильными реагентами. Автореф. дис. ... доктора фарм. наук. — Пермь: Пермская гос. фармацевтическая академия, 2003. — 46 с.
5. Карманова О.Г., Виноградов А.Н., Козьминых В.О. Многостадийная трёхкомпонентная оксалильная конденсация в синтезе 3-иминопроизводных 4,5,6,7-тетрагидроизатинов // Проблемы теоретической и экспериментальной химии. Тезисы докладов XX Российской молодёжной науч. конф., посвящённой 90-летию Уральского гос. университета им. А.М. Горького. Екатеринбург, 20—24 апреля 2010 г. — Екатеринбург: изд-во УрГУ, 2010. — С. 488—489.
6. Карманова О.Г., Козьминых В.О., Муковоз П.П. Синтез и строение динатрий-бис-диалкил-1,3-дикетонатов. Сообщение 4 [Металлопроизводные p--электроноизбыточных поликарбонильных систем с сочленёнными α- и β-диоксофрагментами] // Башкирский химический журнал. — 2012. — Т. 19. — № 2. — С. 82—84.
7. Карманова О.Г., Козьминых Е.Н., Муковоз П.П., Козьминых В.О. 1,6-Диалкилзамещённые 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионы: синтез, строение и реакции с N-динуклеофилами // Вестник Пермского государственного гуманитарно-педагогического университета. Серия № 2. Физико-математические и естественные науки. Электронный научный журнал. — Пермь: изд-во ПГГПУ, 2013. — Вып. 1. — С. 79—90.
8. Кириллова Е.А. Синтез, особенности строения и свойства три- и тетракарбонильных соединений. Автореф. дис. … канд. хим. наук (02.00.03 — органическая химия). — Ярославль: Ярославский гос. технический ун-т, 2010. — 22 с.
9. Кириллова Е.А., Козьминых В.О., Козьминых Е.Н. Синтез и особенности строения бис(1-оксо-4-фенил-1-этокси-2,4-бутандионато) металлов(II) // Башкирский химический журнал. — 2010. — Т. 17. — № 3. — С. 72—75.
10. Козьминых В.О. Топология карбонильных систем и их аналогов со сближенными C=X (X = O, NR) функциями. Сообщение 1. Классификация и номенклатура линейных оксо-систем с тремя карбонильными группами // Universum: Химия и биология. Электронный научный журнал. — 2013. — № 1(1). — 6 с. — URL: http://7universum.com/ru/nature/archive/item/133 (дата обращения: 05.12.2013).
11. Топология, некоторые принципы организации и молекулярное конструирование функционализованных гетеро-1,3-диеновых систем // X Молодёжная конференция по органической химии. Тезисы докладов. — Уфа, ИОХ УНЦ РАН, 26—30 ноября 2007 г. Козьминых В.О. [и др.]. — Уфа: изд-во «Реактив», 2007. — С. 23—24.
12. Синтез, экологические аспекты безопасности три- и тетракарбонильных лигандов и конструирование на их основе металла-хелатов и металла-криптандов как потенциальных молекулярных магнетиков // Вестник Оренбургского гос. ун-та. Проблемы экологии Южного Урала. Часть 2. — Оренбург: ОГУ, октябрь 2007. Козьминых В.О. [и др.]. — Спец. вып. 75. — С. 171—174.
13. Козьминых В.О., Буканова Е.В., Колла В.Э., Шеленкова С.А. Классификация противосудорожных средств. Новый дескриптор для сравнительной оценки антиконвульсантов // Перспективы развития естественных наук в высшей школе. Труды Международной науч. конф. Том I. Органическая химия. Биологически активные вещества. Новые материалы. — Пермь: изд-во Пермского ун-та, 2001. — С. 153—157.
14. Козьминых В.О., Гончаров В.И., Козьминых Е.Н. Конденсация Клайзена метилкетонов с диалкилоксалатами в синтезе биологически активных карбонильных соединений (обзор, часть 2) // Вестник Оренбургского гос. ун-та. — Оренбург: ОГУ, 2007. — Вып. 4 (68). — С. 121—129.
15. Козьминых В.О., Гончаров В.И., Козьминых Е.Н. Конденсация Клайзена метилкетонов с диалкилоксалатами в синтезе биологически активных карбонильных соединений (обзор, часть 3) // Вестник Оренбургского гос. ун-та. — Оренбург: ОГУ, 2007. — Вып. 5 (69). — С. 138—148.
16. Козьминых В.О., Гончаров В.И., Козьминых Е.Н., Муковоз П.П. Конденсация эфиров метиленактивных карбоновых кислот с диалкилоксалатами (обзор) // Вестник Оренбургского гос. ун-та. — Оренбург: ОГУ, 2007. — Вып. 9 (73). — С. 134—149.
17. Козьминых В.О., Гончаров В.И., Козьминых Е.Н., Ноздрин И.Н. Конденсация Клайзена метилкетонов с диалкилоксалатами в синтезе биологически активных карбонильных соединений (обзор, часть 1) // Вестник Оренбургского гос. ун-та. — Оренбург: ОГУ, 2007. — Вып. 1. — С. 124—133.
18. Козьминых В.О., Игидов Н.М., Березина Е.С., Козьминых Е.Н., Касаткина Ю.С. Пивалоилпировиноградная кислота — новый реагент для ацилирования аминов // Известия Академии Наук. Серия химическая. — 2000. — № 9. — С. 1564—1568.
19. Синтез и биологическая активность -ацилгидразидов ароилпировиноградных кислот // Химико-фармацевтический журнал. Козьминых В.О. [и др.]. — 1992. — Т. 26. — № 7—8. — С. 28—31.
20. Металлопроизводные p--электроноизбыточных поликарбонильных систем с сочленёнными α- и β-диоксофрагментами. Сообщение 3. Синтез и строение металло(II)хелатов 4-оксозамещённых эфиров 2-гидрокси-2-алкеновых кислот // Вестник Оренбургского гос. ун-та. Козьминых В.О. [и др.]. — Оренбург: ОГУ, апрель 2009. — Вып. 4. — С. 135—149.
21. Металлопроизводные p--электроноизбыточных поликарбонильных систем с сочленёнными α- и β-диоксофрагментами. Сообщение 1. Обзор литературы // Вестник Оренбургского гос. ун-та. Козьминых В.О. [и др.]. — Оренбург: ОГУ, сентябрь 2008. — Вып. 9 (91). — С. 185—198.
22. Козьминых В.О., Козьминых Е.Н. Ацилпировиноградные кислоты в синтезе азотсодержащих гетероциклических соединений // Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов. Под ред. В.Г. Карцева. — М.: IBS Press, 2003. — Т. 1. — С. 255—278.
23. Козьминых В.О., Козьминых Е.Н. Ацилпировиноградные кислоты в синтезе кислород- и серусодержащих гетероциклических соединений // Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов. Под ред. В.Г. Карцева. — М.: IBS Press, 2003. — Т. 2. — С. 241—257.
24. Козьминых В.О., Козьминых Е.Н. Синтез, строение и биологическая активность ацилпировиноградных кислот и их 2-иминопроизводных (обзор) // Химико-фармацевтический журнал. — 2004. — Т. 38. — № 2. — С. 10—20.
25. Металлопроизводные p--электроноизбыточных поликарбонильных систем с сочленёнными α- и β-диоксофрагментами. Сообщение 2. Синтез и строение натриевых енолятов оксопроизводных 1,3-дикарбонильных соединений // Вестник Оренбургского гос. ун-та. Козьминых В.О. [и др.]. — Оренбург: ОГУ, январь 2009. — Вып. 1 (95). — С. 128—140.
26. Козьминых В.О., Муковоз П.П., Козьминых Е.Н. Современное состояние и перспективы исследования O,N-гетеро-1,3-диеновых систем, сопряжённых с карбонильными акцепторами, их линейных и кольчатых производных: диенолов 1,3,4,6-тетраоксосистем, оксалильных аналогов поликетидов, оксоилиденпроизводных пятичленных оксогетероциклов // Вестник Пермского государственного гуманитарно-педагогического университета. Серия № 2. Физико-математические и естественные науки. Электронный научный журнал. — Пермь: изд-во ПГГПУ, 2013. — Вып. 1. — С. 90—103. — URL: http://www.vestnik2.pspu.ru (дата обращения: 13.12.2013).
27. Амиды и гидразиды ароилпировиноградных кислоТ. 2. Синтез и биологическая активность некоторых арилиденгидразидов ароилпировиноградных кислот // Химико-фармацевтический журнал. Козьминых В.О. [и др.]. — 1994. — Т. 28. — № 3. — С. 42—45.
28. Козьминых Е.Н., Беляев А.О., Козьминых В.О., Махмудов Р.Р., Одегова Т.Ф. Синтез и биологическая активность 3-галогензамещённых 2,4-диоксобутановых и 2-ариламино-4-оксо-2-бутеновых кислот // Химико-фармацевтический журнал. — 2003. — Т. 37. — № 2. — С. 21—24.
29. Лагидзе Д.Р., Ананченко С.Н., Торгов И.В. Получение 2-алкил-1,3-циклопентандионов // Известия АН СССР. Серия химическая. — 1965. — № 10. — С. 1899—1901.
30. Левенец Т.В. Эфиры 3-арилгидразоно-4-алкил-2,4-диоксобутановых кислот: синтез, строение и свойства. Автореф. дис. … канд. хим. наук (02.00.03 — органическая химия). — Ярославль: Ярославский гос. технический ун-т, 2013. — 21 с.
31. Мозгунова Е.М., Муковоз П.П., Козьминых В.О. Синтез и особенности строения тринатрий-1-метокси-1,4,9-триоксодека-2,5,7-триен-2,6,7-триолята // Башкирский химический журнал. — 2011. — Т. 18. — № 3. — С. 163—164.
32. Новикова В.В. Противомикробная активность гетерофункциональных азот- и кислородсодержащих карбонильных соединений. Автореф. дис. ... канд. фарм. наук. — Пермь: Пермская гос. фармацевтическая академия, 2003. — 22 с.
33. Перевалов С.Г., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Чупахин О.Н. (Гет)ароилпировиноградные кислоты и их производные как перспективные «строительные блоки» для органического синтеза // Успехи химии. — 2001. — Т. 70. — № 11. — С. 1039—1058.
34. Взаимодействие ацилпировиноградных кислот и их производных — 2,3-дигидро-2,3-фурандионов — с 2,3-диаминопиридином // Журнал органической химии. Софьина О.А. [и др.]. — 2001. — Т. 37. — № 7. — С. 1067—1075.
35. Шильников В.И., Кузьмин В.С., Стручков Ю.Т. Вычисление объёмов и поверхностей атомов и молекул // Журнал структурной химии. — 1993. — Т. 34. —№ 4. — С. 98—106.
36. Ямашкин С.А., Жукова Н.В. Синтез гетероциклических соединений на основе щавелевоуксусного эфира // Химия гетероциклических соединений. — 2008. — № 2. — С. 163—187.
37. Clemo N.G., Gedge D.R., Pattenden G. Synthesis of calythrone and related cyclopentene-1,3-diones via rearrangement of 4-ylidenebutenolides // Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions. I. — 1981. — N 5. — P. 1448—1453.
38. Dawood K.M., Abdel-Gawad H., Mohamed H.A., Abdel-Wahab B.F. Utility of 2,4-dioxoesters in the synthesis of new heterocycles // Heterocycles. — 2010. — Vol. 81. — N 1. — P. 1—55.
39. Diels O., Sielisch J., Muller E. Über Methyl-1-cyclopentantrion-2,4,5 // Berichte. — 1906. — Bd 39. — S. 1328—1347.
40. Gelin S., Hartmann D. Synthesis of 5-acetyl-3-aryl-4-methylcyclopentene-1,2-diones, 4-hydroxy-6-methyl-biphenyl-2-carboxylic acids, and 2-hydroxy-4-methylfluorenones via 4-acetyl-2-benzylidene-5-methyl-3-oxo-2,3-dihydrofurans // Synthesis. — 1977. — N 3. — P. 186—189.
41. Noe C.R., Knollmüller M., Gärtner P., Mereiter K., Steinbauer G. Chiral lactols, XIV. Stereoselective fusion of five-membered ring lactols to the bornane ring system // Liebigs Annalen der Chemie. — 1996. — N 6. — S. 1015—1021.
42. Nolsöe J.M.J., Weigelt D. Benzoylpyruvates in heterocyclic chemistry // Journal of Heterocyclic Chemistry. — 2009. — Vol. 46. — N 1. — P. 1—9.
43. Rehse K., Lehmke J. Anticoagulante 3-Aryl-5-benzylidentetronsäuren // Archiv der Pharmazie. — 1985. — Bd 318. — N 1. — S. 11—14.
44. Saalfrank R.W., Uller E., Demleitner B., Bernt I. Synergistic effect of serendipity and rational design in supramolecular chemistry. — In the Book: Structure and Bonding. — Berlin, Heidelberg: Springer Verlag, 2000. — Vol. 96. — P. 149—175.
45. Stetter H., Praun F. Über 1.2.4-Triketone und 1.2.4.5-Tetraketone // Chemische Berichte. — 1969. — Bd 102. — S. 1643—1648.
46. Tsuboi S., Nishiyama E., Furutani H., Utaka M., Takeda A. Regio- and enantioselective reduction of α-2-dioxocycloalkane acetates with fermenting bakers yeast. A new synthesis of (R)-(-)-hexahydromandelic acid // Journal of Organic Chemistry. — 1987. — Vol. 52. — N 7. — P. 1359—1362.
47. Zangrando E., Casanova M., Alessio E. Trinuclear metallacycles: metallatriangles and much more // Chemical Reviews. — 2008. — Vol. 108. — N 12. — P. 4979—5013.