доктор хим. наук, профессор, зав. кафедрой химии Пермского государственного гуманитарно-педагогического университета, 614990, Россия, г. Пермь, ул. Сибирская, 24
Тетракарбонильные системы. Сообщение 10. Взаимодействие 1,6-диалкил-3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов с 2-аминофенолом в синтезе 3-(2-оксоалкилиден)-3,4-дигидро-2H-1,4-бензоксазинов
АННОТАЦИЯ
В результате взаимодействия 1,6-диалкил-3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов с 2-аминофенолом выделены 3-(2-оксоалкилиден) производные 3,4-дигидро-2Н-1,4-бензоксазин-2-онов и 2-алканоилметил-2-гидрокси-3,4-дигидро-2Н-1,4-бензоксазинов. Обсуждаются особенности строения полученных соединений на основании спектральных характеристик.
ABSTRACT
Reaction of 1,6-dialkyl-3,4-dihydroxy-2,4-hexadiene-1,6-diones with 2-aminophenol yields 3-(2-oxoalkylidene) derivatives of 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-ones and 2-alkanoylmethyl-2-hydroxy-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines. Structure peculiarities of synthesized compounds are discussed based on spectroscopy data.
Список литературы:
1. Игидов Н.М., Козьминых Е.Н., Софьина O.A. и др. 1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения. 3. Синтез, особенности строения и противомикробная активность 1,6-диаpил-3,4-дигидpокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов // Химия гетероциклических соединений. — 1999. — № 11. — С. 1466—1475.
2. Кириллова Е.А., Козьминых В.О. Синтез, цепная таутомерия и кольчато-цепные интерконверсии замещённых 3,4-дигидрокси-2,4-алкадиен-1,6-дионов // Вестник Южно-Уральского гос. ун-та. Серия «Химия». Вып. 2. — Челябинск, 2009. — № 23 (156). — С. 9—15.
3. Козьминых В.О. Препаративные технологии в синтезе биологически активных 3-ацилметилен-3,4-дигидробензо[b]-1,4-оксазин-2-онов // Технические науки — от теории к практике. Сборник статей по материалам XXVIII международной науч.-практ. конф., Новосибирск, 27 ноября 2013 г. — Новосибирск: изд-во «СибАК», 2013. — № 11(24). — С. 104—109.
4. Козьминых В.О. Современные достижения в химии и химической технологии активированных O,N-гетеро-1,3-диеновых систем: синтез, строение 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений и их производных // Технические науки — от теории к практике. Материалы XIX международной заочной науч.-практ. конф., Новосибирск, 20 марта 2013 г. — Новосибирск: изд-во «СибАК», 2013. — С. 96—108.
5. Козьминых В.О., Бердинский В.Л., Гончаров В.И. и др. Синтез, экологические аспекты безопасности три- и тетракарбонильных лигандов и конструирование на их основе металла-хелатов и металла-криптандов как потенциальных молекулярных магнетиков // Вестник Оренбургского гос. ун-та. — Оренбург, октябрь 2007. — Спец. вып. 75 (Проблемы экологии Южного Урала. Часть 2). — С. 171—174.
6. Козьминых В.О., Гончаров В.И., Козьминых Е.Н. Конденсация Клайзена метилкетонов с диалкилоксалатами в синтезе биологически активных карбонильных соединений (обзор, часть 3) // Вестник Оренбургского гос. ун-та. — Оренбург, 2007. — Вып. 5 (69). — С. 138—148.
7. Козьминых В.О., Игидов Н.М., Касаткина Ю.С. 1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения. VI. Синтез эфиров и амидов 2-замещённых 6-арил-3,4-дигидрокси-6-оксо-2,4-гексадиеновых кислот // Журнал органической химии. — 2001. — Т. 37. — № 11. — С. 1604—1609.
8. Козьминых В.О., Игидов Н.М., Козьминых Е.Н. Взаимодействие 5,6-дигидрокси-2,2,9,9-тетраметилдека-4,6-диен-3,8-диона с о-аминофенолом и о-аминотиофенолом // Химия гетероциклических соединений. — 2003. — № 4 (430). — С. 627—629.
9. Козьминых В.О., Игидов Н.М., Козьминых Е.Н. 1,3,4,6-Тетракарбонильные системы. VII. Реакции 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений с орто-аминотиофенолом в синтезе региоизомерных 3(2)-ароилметилен-1,4-бензотиазин-2(3)-онов // Журнал органической химии. — 2003. — Т. 39. — № 6. — С. 912—917.
10. Козьминых В.О., Круглова А.А., Голуб Е.Е. 1,3,4,6-Тетракарбонильные системы в химии и химической технологии. Сообщение 1. Квантово-химические расчёты молекулы октан-2,4,5,7-тетраона // Технические
науки — от теории к практике. Сборник статей по материалам XXXIX международной науч.-практ. конф., Новосибирск, 22 октября
2014 г. — Новосибирск: изд-во «СибАК», 2014. — № 10 (35). — С. 134—145.
11. Козьминых В.О., Муковоз П.П., Кириллова Е.А. 1,3,4,6-Тетракарбонильные системы. Сообщение 9. Диэтилкетипинат: синтез, особенности строения и взаимодействие с 1,2-диаминобензолом // Вестник Оренбургского гос.
ун-та. — Оренбург, май 2009. — Вып. 5. — С. 155—166.
12. Козьминых В.О., Муковоз П.П., Кириллова Е.А. и др. Металлопроизводные p--электроноизбыточных поликарбонильных систем с сочленёнными α- и β-диоксофрагментами. Сообщение 2. Синтез и строение натриевых енолятов оксопроизводных 1,3-дикарбонильных соединений // Вестник Оренбургского гос. ун-та. — Оренбург, январь 2009. — Вып. 1 (95). — С. 128—140.
13. Козьминых В.О., Софьина О.А., Игидов Н.М. и др. 1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения. V. Взаимодействие 1,6-дизамещённых 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов с 2,3-диаминопиридином // Журнал органической химии. — 2001. — Т. 37. — № 11. — С. 1719—1724.
14. Козьминых Е.Н., Гончаров В.И., Козьминых В.О. 1,3,4,6-Тетракарбонильные системы. Сообщение 8. Синтез и противомикробная активность 2(5)-галогенпроизводных 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений // Химико-фармацевтический журнал. — 2008. — Т. 42. — № 9. — С. 18—24.
15. Козьминых Е.Н., Игидов Н.М., Шавкунова Г.А. и др. 1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения. 2. Синтез биологически активных 2-гидрокси-2,3-дигидро-3-пирролонов и замещённых амидов ароилпировиноградных кислот // Химико-фармацевтический журнал. — 1996. — Т. 30. — № 7. — С. 31—35.
16. Козьминых Е.Н., Муковоз П.П., Козьминых В.О. 1,3,4,6-Тетракарбонильные системы в химии и химической технологии. Сообщение 2. Получение и исследование особенностей строения 1,6-диалкилпроизводных 1,3,4,6-тетраоксогексана // Технические науки — от теории к практике. Сборник статей по материалам XL международной науч.-практ. конф., Новосибирск, 19 ноября 2014 г. — Новосибирск: изд-во «СибАК», 2014 (в печати).
17. Кунавина Е.А., Козьминых В.О. Синтез, строение три- и тетракарбонильных соединений, реакции с нуклеофильными реагентами и комплексообразование с солями металлов // Естественные и математические науки в современном мире. Сборник статей по материалам XXIV международной науч.-практ. конф., Новосибирск, 5 ноября 2014 г. — Новосибирск: изд-во «СибАК», 2014 (в печати).
18. Муковоз П.П., Козьминых В.О. Синтез, строение и свойства эфиров 3,4-диоксо-1,6-гександиовой (кетипиновой) кислоты // Известия высших учебных заведений. Поволжский регион. Естественные науки. — Пенза: Пензенский гос. ун-т, 2013. — № 2 (2). — С. 88—101.
19. Муковоз П.П., Тарасова В.А., Козьминых В.О. Синтез и особенности строения метиловых эфиров 3,4,6-триоксоалкановых кислот // Журнал органической химии. — 2014. — Т. 50. — № 11. — С. 1698—1700.
20. Широнина Т.М., Игидов Н.М., Козьминых Е.Н. и др. 1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения. IV. Взаимодействие 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов с гидразином и арилгидразинами // Журнал органической химии. — 2001. — Т. 37. — № 10. — С. 1555—1563.
21. Andreeva V.A., Gorbunova A.V., Mukovoz P.P. et al. Synthesis of ligands based on 1,3,4,6-tetraoxo systems for the three nuclear metal-chelate coordination // Chemical Physics of Molecules and Polyfunctional Materials. Russian-Japanese Conference. Proceedings. Orenburg, 29—31 October 2014. — Orenburg: OOO IPK «Universitet», 2014. — P. 92.
22. Kozminykh V.O., Konshina L.O., Igidov N.M. 1,3,4,6-Tetracarbonyl compounds. 1. The novel synthesis of 1,6-diaryl-3,4-dihydroxy-2,4-hexadiene-1,6-diones from 5-aryl-2,3-furandiones // Journal für praktische Chemie. — 1993. — Vol. 335. — № 8. — P. 714—716.