Тетракарбонильные системы. Сообщение 10. Взаимодействие 1,6-диалкил-3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов с 2-аминофенолом в синтезе 3-(2-оксоалкилиден)-3,4-дигидро-2H-1,4-бензоксазинов

Tetracarbonyl systems. Part 10. Reaction of 1,6-dialkyl-3,4-dihydroxyhexa-2,4-diene-1,6-diones with 2-aminophenol in the synthesis of 3-(2-oxoalkylidene)-3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazines
Цитировать:
Козьминых В.О., Муковоз П.П., Козьминых Е.Н. Тетракарбонильные системы. Сообщение 10. Взаимодействие 1,6-диалкил-3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов с 2-аминофенолом в синтезе 3-(2-оксоалкилиден)-3,4-дигидро-2H-1,4-бензоксазинов // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. 2015. № 1-2 (11). URL: https://7universum.com/ru/nature/archive/item/1910 (дата обращения: 25.11.2024).
Прочитать статью:
Keywords: 1,6-dialkyl-3,4-dihydroxy-2,4-hexadiene-1,6-diones, reaction with 2-aminophenol, 3-(2-oxoalkylidene) derivatives of 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-ones and 2-alkanoylmethyl-2-hydroxy-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines

 

АННОТАЦИЯ

В результате взаимодействия 1,6-диалкил-3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов с 2-аминофенолом выделены 3-(2-оксоалкилиден) производные 3,4-дигидро-2Н-1,4-бензоксазин-2-онов и 2-алканоилметил-2-гидрокси-3,4-дигидро-2Н-1,4-бензоксазинов. Обсуждаются особенности строения полученных соединений на основании спектральных характеристик.

ABSTRACT

Reaction of 1,6-dialkyl-3,4-dihydroxy-2,4-hexadiene-1,6-diones with 2-aminophenol yields 3-(2-oxoalkylidene) derivatives of 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-ones and 2-alkanoylmethyl-2-hydroxy-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines. Structure peculiarities of synthesized compounds are discussed based on spectroscopy data.

 


Список литературы:

1.    Игидов Н.М., Козьминых Е.Н., Софьина O.A. и др. 1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения. 3. Синтез, особенности строения и противомикробная активность 1,6-диаpил-3,4-дигидpокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов // Химия гетероциклических соединений. — 1999. — № 11. — С. 1466—1475.
2.    Кириллова Е.А., Козьминых В.О. Синтез, цепная таутомерия и кольчато-цепные интерконверсии замещённых 3,4-дигидрокси-2,4-алкадиен-1,6-дионов // Вестник Южно-Уральского гос. ун-та. Серия «Химия». Вып. 2. — Челябинск, 2009. — № 23 (156). — С. 9—15.
3.    Козьминых В.О. Препаративные технологии в синтезе биологически активных 3-ацилметилен-3,4-дигидробензо[b]-1,4-оксазин-2-онов // Технические науки — от теории к практике. Сборник статей по материалам XXVIII международной науч.-практ. конф., Новосибирск, 27 ноября 2013 г. — Новосибирск: изд-во «СибАК», 2013. — № 11(24). — С. 104—109.
4.    Козьминых В.О. Современные достижения в химии и химической технологии активированных O,N-гетеро-1,3-диеновых систем: синтез, строение 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений и их производных // Технические науки — от теории к практике. Материалы XIX международной заочной науч.-практ. конф., Новосибирск, 20 марта 2013 г. — Новосибирск: изд-во «СибАК», 2013. — С. 96—108.
5.    Козьминых В.О., Бердинский В.Л., Гончаров В.И. и др. Синтез, экологические аспекты безопасности три- и тетракарбонильных лигандов и конструирование на их основе металла-хелатов и металла-криптандов как потенциальных молекулярных магнетиков // Вестник Оренбургского гос. ун-та. — Оренбург, октябрь 2007. — Спец. вып. 75 (Проблемы экологии Южного Урала. Часть 2). — С. 171—174.
6.    Козьминых В.О., Гончаров В.И., Козьминых Е.Н. Конденсация Клайзена метилкетонов с диалкилоксалатами в синтезе биологически активных карбонильных соединений (обзор, часть 3) // Вестник Оренбургского гос. ун-та. — Оренбург, 2007. — Вып. 5 (69). — С. 138—148.
7.    Козьминых В.О., Игидов Н.М., Касаткина Ю.С. 1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения. VI. Синтез эфиров и амидов 2-замещённых 6-арил-3,4-дигидрокси-6-оксо-2,4-гексадиеновых кислот // Журнал органической химии. — 2001. — Т. 37. — № 11. — С. 1604—1609.
8.    Козьминых В.О., Игидов Н.М., Козьминых Е.Н. Взаимодействие 5,6-дигидрокси-2,2,9,9-тетраметилдека-4,6-диен-3,8-диона с о-аминофенолом и о-аминотиофенолом // Химия гетероциклических соединений. — 2003. — № 4 (430). — С. 627—629.
9.    Козьминых В.О., Игидов Н.М., Козьминых Е.Н. 1,3,4,6-Тетракарбонильные системы. VII. Реакции 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений с орто-аминотиофенолом в синтезе региоизомерных 3(2)-ароилметилен-1,4-бензотиазин-2(3)-онов // Журнал органической химии. — 2003. — Т. 39. — № 6. — С. 912—917.
10.    Козьминых В.О., Круглова А.А., Голуб Е.Е. 1,3,4,6-Тетракарбонильные системы в химии и химической технологии. Сообщение 1. Квантово-химические расчёты молекулы октан-2,4,5,7-тетраона // Технические
науки — от теории к практике. Сборник статей по материалам XXXIX международной науч.-практ. конф., Новосибирск, 22 октября
2014 г. — Новосибирск: изд-во «СибАК», 2014. — № 10 (35). — С. 134—145.
11.    Козьминых В.О., Муковоз П.П., Кириллова Е.А. 1,3,4,6-Тетракарбонильные системы. Сообщение 9. Диэтилкетипинат: синтез, особенности строения и взаимодействие с 1,2-диаминобензолом // Вестник Оренбургского гос.
ун-та. — Оренбург, май 2009. — Вып. 5. — С. 155—166.
12.    Козьминых В.О., Муковоз П.П., Кириллова Е.А. и др. Металлопроизводные p--электроноизбыточных поликарбонильных систем с сочленёнными α- и β-диоксофрагментами. Сообщение 2. Синтез и строение натриевых енолятов оксопроизводных 1,3-дикарбонильных соединений // Вестник Оренбургского гос. ун-та. — Оренбург, январь 2009. — Вып. 1 (95). — С. 128—140.
13.    Козьминых В.О., Софьина О.А., Игидов Н.М. и др. 1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения. V. Взаимодействие 1,6-дизамещённых 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов с 2,3-диаминопиридином // Журнал органической химии. — 2001. — Т. 37. — № 11. — С. 1719—1724.
14.    Козьминых Е.Н., Гончаров В.И., Козьминых В.О. 1,3,4,6-Тетракарбонильные системы. Сообщение 8. Синтез и противомикробная активность 2(5)-галогенпроизводных 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений // Химико-фармацевтический журнал. — 2008. — Т. 42. — № 9. — С. 18—24.
15.    Козьминых Е.Н., Игидов Н.М., Шавкунова Г.А. и др. 1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения. 2. Синтез биологически активных 2-гидрокси-2,3-дигидро-3-пирролонов и замещённых амидов ароилпировиноградных кислот // Химико-фармацевтический журнал. — 1996. — Т. 30. — № 7. — С. 31—35.
16.    Козьминых Е.Н., Муковоз П.П., Козьминых В.О. 1,3,4,6-Тетракарбонильные системы в химии и химической технологии. Сообщение 2. Получение и исследование особенностей строения 1,6-диалкилпроизводных 1,3,4,6-тетраоксогексана // Технические науки — от теории к практике. Сборник статей по материалам XL международной науч.-практ. конф., Новосибирск, 19 ноября 2014 г. — Новосибирск: изд-во «СибАК», 2014 (в печати).
17.    Кунавина Е.А., Козьминых В.О. Синтез, строение три- и тетракарбонильных соединений, реакции с нуклеофильными реагентами и комплексообразование с солями металлов // Естественные и математические науки в современном мире. Сборник статей по материалам XXIV международной науч.-практ. конф., Новосибирск, 5 ноября 2014 г. — Новосибирск: изд-во «СибАК», 2014 (в печати).
18.    Муковоз П.П., Козьминых В.О. Синтез, строение и свойства эфиров 3,4-диоксо-1,6-гександиовой (кетипиновой) кислоты // Известия высших учебных заведений. Поволжский регион. Естественные науки. — Пенза: Пензенский гос. ун-т, 2013. — № 2 (2). — С. 88—101.
19.    Муковоз П.П., Тарасова В.А., Козьминых В.О. Синтез и особенности строения метиловых эфиров 3,4,6-триоксоалкановых кислот // Журнал органической химии. — 2014. — Т. 50. — № 11. — С. 1698—1700.
20.    Широнина Т.М., Игидов Н.М., Козьминых Е.Н. и др. 1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения. IV. Взаимодействие 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов с гидразином и арилгидразинами // Журнал органической химии. — 2001. — Т. 37. — № 10. — С. 1555—1563.
21.    Andreeva V.A., Gorbunova A.V., Mukovoz P.P. et al. Synthesis of ligands based on 1,3,4,6-tetraoxo systems for the three nuclear metal-chelate coordination // Chemical Physics of Molecules and Polyfunctional Materials. Russian-Japanese Conference. Proceedings. Orenburg, 29—31 October 2014. — Orenburg: OOO IPK «Universitet», 2014. — P. 92.
22.    Kozminykh V.O., Konshina L.O., Igidov N.M. 1,3,4,6-Tetracarbonyl compounds. 1. The novel synthesis of 1,6-diaryl-3,4-dihydroxy-2,4-hexadiene-1,6-diones from 5-aryl-2,3-furandiones // Journal für praktische Chemie. — 1993. — Vol. 335. — № 8. — P. 714—716.

Информация об авторах

доктор хим. наук, профессор, зав. кафедрой химии Пермского государственного гуманитарно-педагогического университета, 614990, Россия, г. Пермь, ул. Сибирская, 24

 

Doctor of Chemical Sciences, Professor, Head of the Chemical Section of Perm State Humanitarian Pedagogical University, 614990, Russia, Perm, Sibirskaya St., 24

 

канд. хим. наук, преподаватель Оренбургского филиала Московского технологического института, 460018, Россия, г. Оренбург, пр. Победы, 75

Candidate of Chemical Sciences, Teacher of the Orenburg Division of Moscow Technological Institute, 460018, Russia, Orenburg, Pobedy Av., 75

д-р фарм. наук, профессор кафедры химии Пермского государственного гуманитарно-педагогического университета, РФ, г. Пермь

Doctor of Pharmaceutical Sciences, Professor of the Chemical Department of Perm State Humanitarian Pedagogical University, Russia, Perm

Журнал зарегистрирован Федеральной службой по надзору в сфере связи, информационных технологий и массовых коммуникаций (Роскомнадзор), регистрационный номер ЭЛ №ФС77-55878 от 17.06.2013
Учредитель журнала - ООО «МЦНО»
Главный редактор - Ларионов Максим Викторович.
Top