ИЗУЧЕНИЕ ЭФИРНОГО МАСЛА КОРНЕЙ ФЕНХЕЛЯ ОБЫКНОВЕННОГО

АННОТАЦИЯ

На сегодняшний день исследование химического состава эфирного масла фенхеля обыкновенного (Foeniculum vulgare Mill.) являетя актуальным, так как данное растение содержит значительное количество эфирных масел, широко применяемых в фармацевтике и косметологии. В результате сбора информации по эфирным маслам фенхеля выяснилось, что их изучали в, основном, в плодах растения, оставив без внимания получение данных о содержании эфирных масел и их состава в корнях растения. Исходя из этого, целью работы стало изучение химического состава компонентов эфирного масла корней фенхеля обыкновенного. Как показали результаты анализа, полученные методом газовой хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием, в составе корней фенхеля присутствуют вещества, относящиеся к 14 различным классам органических соединений. Среди обнаруженных соединений, доминирующими оказались диллапиол (46.62%), анетол (23.16%), фенхон (16.64%), эстрагол (1.98%), о-цимен (1.74%), D-лимонен (1.65%), γ-терпинен (1.44%). В незначительных количествах присутствовали анисовый альдегид (0.07%), (E)-β-оцимен (0.08%) и тетракозан (0.09%). Полученная информация может быть использована в практику подготовки нормативных документов для данного вида сырья.

ABSTRACT

Today, the study of the chemical composition of the essential oil of fennel (Foeniculum vulgare Mill.) is relevant, since this plant contains a significant amount of essential oils, widely used in pharmaceuticals and cosmetology. As a result of collecting information on fennel essential oils, it turned out that they were studied mainly in the fruits of the plant, without attention to obtaining data on the content of essential oils and their composition in the root of the plant. Based on this, the aim of the study was to study the chemical composition of the components of the essential oil of fennel root. As shown by the results of analysis obtained by gas chromatography with mass spectrometric detection, fennel root contains substances belonging to 14 different classes of organic compounds. Among the detected compounds, the dominant ones were dillapiol (46.62%), anethole (23.16%), fenchone (16.64%), estragole (1.98%), o-cymene (1.74%), D-limonene (1.65%), γ-terpinene ( 1.44%). Anisaldehyde (0.07%), (E)-β-ocimene (0.08%), and tetracosane (0.09%) were present in minor quantities. The information obtained can be used in the practice of preparing regulatory documents for this type of raw material.

Ключевые слова: фенхель обыкновенный, эфирное масло, корни

Keywords: fennel, essential oil, root

Введение

Эфирные масла являются вторичными метаболитами ароматических растений и накапливаются в их плодах стеблях, листьях и цветках [13,5].Они представляют собой смесь летучих органических веществ со своеобразным запахом и вкусом. Свойство улетучивания при нанесении на поверхность отличает их от жирных масел. Традиционным методом получения эфирных масел является перегонка с водяным паром [9]. Кроме того, их экстрагируют холодным прессованием, мацерацией и анфлеражем. Эфирные масла широко применяются в разных областях производства и в народной медицине. Например, в фармацевтике в качестве эмульгатора, отхаркивающего средства в составе лекарственных средств (анисовое масло в нашатырно-анисовых каплях,), ароматизатора (анисовое масло в составе препарата «Гексаспрей»), антимикробного средства (мятное и эвкалиптовое масло в составе препарата «Ингалипт») [15] и в пищевой промышленности как антимикробное средство и антиоксидант [10]. Эфирные масла в растениях выполняют различные функции, среди которых особое значение имеет защитные механизмы против патогенных микроорганизмов [2]. Изучено их контролирующее действие на послеуборочные болезни [4]. Одним из эфиромасличных растений, которое применяется в народной медицине с древних времен, считается фенхель обыкновенный (Foeniculum vulgare Mill.). Это однолетнее, двулетнее или многолетнее растение, относящиеся к семейству Зонтичных (Apiaceae). Встречается в Азии, Средиземноморье и во многих странах Европы [12]. Высота растения 1–2 метра, имеет рифленые стебли, прерывистые листья, которые сочетаются с темно-зелеными пушистыми листьями и покрытыми оболочкой черешками. Его цветы обычно двуполые, неправильной или правильной формы и имеют желтые зонтики, напоминающие овальные бусины. Мелкие семена фенхеля имеют ароматный запах и приятный вкус. Они около 8 мм в длину и 3 мм в ширину. Семена фенхеля имеют длинную, тонкую цилиндрическую форму, а их размеры колеблются в зависимости от роста растения [14].

Химический состав фенхеля представлен весьма разнообразными биологически активными веществами [8]. Семена содержат 6.3% воды, 9.5% белка, 10% жира, 13.4% минералов, 18.5% целлюлозы. В листьях изучали содержание кальция, калия, железа, фосфора, тиамина, рибофлавина, ниацина и витамина С. Установлен состав жирных кислот плодов, среди которых преобладали олеиновая, линолевая и петрозелиновая кислоты. Изучен компонентный состав эфирного масла семян и плодов. В результате исследования идентифицированы 30 терпеновых соединений. Преобладающим веществом среди них был транс-анетол (50-80%) и лимонен (5%). Кроме того, в состав растения входят фенольные вещества: танин, кумарин, гидроксикоричные кислоты, флавоноиды и фенольные кислоты [7,3,11].

В традиционной медицине фенхель используется для лечения заболеваний почек и мочевого пузыря. Его также используют для остановки рвоты и облегчения тошноты. Трава полезна при хронической лихорадки, а также обструкции печени, желудочно-кишечного тракта, дыхательных и мочевыводящих путей [6]. По результатам фармакологического исследования, 100 мг этанольные и водные экстракты семян фенхеля показали 99,1% и 77,5% антиоксидантной активности по сравнению с α-токоферолом 36,1% соответственно. Также водный экстракт семян в концентрации 20-80 мг/мл продемонстрировал антибактериальную активность по отношению Escherichia coli, Shigella flexneri, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Salmonella typhi и Enterococcus faecalis [1]. Сведения по исследованию химического состава эфирного масла корней фенхеля обыкновенного отсутствуют. Исходя из этого, целью данного исследования стало изучение эфирного масла корней фенхеля обыкновенного.

Материалы и методы.

Корни фенхеля обыкновенного заготовлены осенью в конце сентября 2023 года в Узбекистане в г. Ташкент. Эфирное масло из мелкоизмельченных корней получали методом гидродистилляции в течение 3-4 часов с использованием стеклянной колбы и насадки Клевенджера. Масло отделяли от воды н-гексаном, сушили безводным Na₂SO₄. До проведения анализа хранили при 4⁰С в холодильнике в плотно закрытом флаконе. Состав эфирного масла определяли методом ГХ-МС на хромато-масс-спектрометре Agilent 5975С inert MSD/7890AGC (Agilent Technologies, США). 

Разделение компонентов смеси проводили в следующих условиях:

- колонка кварцевая капиллярная Agilent HP-INNOWax (30м´250mm´0.25µm);

- температурный режим: 50^оС (1 мин) - 4^оС/мин до 200^оС (6 мин) - 15^оС/мин до 250^оС (15 мин);

- объем инжекции: 1.0 ml (гексан, бензол);

- скорость потока подвижной фазы: 1.1 мл/мин;

- температура инжектора 220°С.

EI-MS спектры были получены в диапазоне m/z10-550 а.е.м. Компоненты идентифицировали на основании сравнения характеристик масс-спектров с данными электронных библиотек W9N11.L, W8N05ST.L и NIST08 и по отношению ко времени удерживания смеси н-алканов (С₉-С₂₄).

Результаты и обсуждение. По данным хромато-масс-спектрометрии, в составе эфирного масла корней растения Foeniculum vulgare идентифицировали 23 компонента (рис. 1, таблица 1). В результате классифицирования этих компонентов, они были отнесены к моноциклическим монотерпенам (3 соединения), бициклическим монотерпенам (3 соединения), бициклическим сесквитерпенам (3 соединения), ароматическим соединениям производными фенилпропена (3 соединения) и фенилпропана (1 соединение), ароматическим соединениям производным стирола (1 соединение), кислородсодержащим гетероциклическим соединениям (1 соединение),  ациклическим монотерпенам (1 соединение), ароматическим соединениям производным толуола (1 соединение), бициклическим монотерпеноидам (1 соединение), ароматическим альдегидам (1 соединение), алканам (2 соединения), алкенам (1 соединение) и циклоалкенам (1 соединение) (таблица 2).

Рисунок 1. Хроматограмма компонентов смеси эфирного масла корней фенхеля обыкновенного

Таблица 1.

Химический состав эфирного масла  корней фенхеля обыкновенного

*- индекс Ковача, **- время удерживания

Таблица 2.

Классификация обнаруженных органических соединений

Среди идентифицированных соединений мажорными являются: диллапиол (46.62%), анетол (23.16%), фенхон (16.64%), эстрагол (1.98%), о-цимен (1.74%), D-лимонен (1.65%), γ-терпинен (1.44%). Установлено содержание в минорных количествах анисового альдегида (0.07%), (E)-β-оцимена (0.08%) и тетракозана (0.09%).

Заключение

В результате изучения эфирного масла корней фенхеля обыкновенного установлено наличие 14 классов органических соединений, среди которых преобладали ароматические соединения производные фенилпропена (диллапиол 46.62%), ароматические соединения производные фенилпропана (анетол 23.16%) и бициклический монотерпен (фенхон 16.64%). Полученные результаты могут быть использованы для разработки нормативных документов корней фенхеля обыкновенного.

Список литературы:

1. Ahmed A.F., Shi M., Liu C., [et al.] Comparative Analysis of Antioxidant Activities of Essential Oils and Extracts of Fennel (Foeniculum Vulgare Mill.) Seeds from Egypt and China // Food Sci. Hum. Wellness. 2019. Vol. 8. № 1. P.67–72.
2. Alsalhi M.S., Elumalai K., Devanesan S., [et al.] The aromatic ginger Kaempferia galanga L. (Zingiberaceae) essential oil and its main compounds are effective larvicidal agents against Aedes vittatus and Anopheles
   maculatus without toxicity on the non-target aquatic fauna // Ind. Crop. Prod. 2020. Vol. 158. P.1-8.   
3. Atanasova-Pančevska N., Kungulovski D., Najdoska-Bogdanov M., [et al.] Comparative study of essential oils from fennel fruits and anise fruits: Chemical composition and in vitro antimicrobial activity // Maced. J. Chem. Chem. En. 2021. Vol. 40. № 2. P.241–252.
4. Atif M., Ilavenil S., Devanesan S., [et.al.] Essential oils of two medicinal plants and protective properties of jack fruits against the spoilage bacteria and fungi // Ind. Crop. Prod. 2020. Vol. 147. P.1-9.
5. Barbosa D.C.D., Holanda V.N., de Assis C.R.D., [et al.] Chemical composition and acetylcholinesterase inhibitory potential, in silico, of Myrciaria floribunda (H. West ex Willd.) O. Berg fruit peel essential oil // Ind. Crops Prod. 2020. Vol. 151. P.1-10.
6. Bettaieb Rebey I., Bourgou S., Detry P., [et.al.] Green Extraction of Fennel and Anise Edible Oils Using Bio-Based Solvent and Supercritical Fluid: Assessment of Chemical Composition, Antioxidant Property, and Oxidative Stability // Food Bioprocess. Technol. 2019. Vol. 12. № 10. P.1798–1807.
7. Castaldo L., Izzo L., De Pascale S., [et al.] Chemical Composition, in vitro Bioaccessibility and  Antioxidant  Activity of  Polyphenolic  Compounds  fromNutraceutical Fennel Waste Extract // Molecules. 2021. Vol. 26. № 7. P.1-12.
8. Farid A., Kamel D., Montaser S.A., [et al.] Synergetic Role of Senna and Fennel Extracts as Antioxidant, Anti-Inflammatory and Anti-Mutagenic Agents in Irradiated Human Blood Lymphocyte Cultures // J. Radiat. Res. Appl. Sci. 2020. Vol. 13.  № 1. P.191–199.
9. Fiorini D., Scortichini S. & Bonacucina G. Cannabidiol-enriched hemp essential oil obtained by an optimized microwave-assisted extraction using a central composite design // Ind. Crops Prod. 2020. Vol. 154. P.1-12.
10. Liu Z., Li H., Cui G., [et al.] Efficient extraction of essential oil from Cinnamomum burmannii leaves using enzymolysis pretreatment and followed by microwave-assisted method // LWT. 2021. Vol. 147. P.1-11.   
11. Mehra N., Tamta G., Nand V. Phytochemical Screening and in vitro Antioxidant Assays in Foeniculum Vulgare Mill.(fennel) Seeds Collected from Tarai Region in the Uttarakhand // Indian J. Nat. Prod. Resour (IJNPR) Nat. Prod. Radiance (NPR). 2022. Vol. 13. № 2. P.213–222.
12. Mutlu‐ingok A., Catalkaya G., Capanoglu E., [et al.] Antioxidant and Antimicrobial Activities of Fennel, Ginger, Oregano and Thyme Essential Oils // Food Front. 2021. Vol. 2. № 4. P.508–518.
13. Pavli B., Tesli N., Zengin G., [et al.] Antioxidant and enzyme inhibitory activity of peppermint extracts and essential oils obtained by conventional and emerging extraction techniques // Food Chem. 2020. Vol. 338. P.1-10. 
14. Riska S.R., Yetti R.D., Rivai H. Overview of Traditional Use, Phytochemical and Pharmacological Activities of Fennel (Foeniculum vulgare) // Int. j. mod. pharm. res. 2020. Vol. 5. № 12. P.1–9.
15. Пономарева Е.И., Молохова Е.И., Холов А.К. Применение эфирных масел в фармации // Современные проблемы науки и образования. 2015. № 4. С.1-8.