СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ МЕТАЛЛОКОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ НА ОСНОВЕ 2-(3-ГИДРОКСИПРОПИЛ) БЕНЗИМИДАЗОЛЬНЫХ СОЛЕЙ Со (II), Ni (II), Cu (II)

АННОТАЦИЯ

Разработана методика синтеза комплексных соединений металлов с 2-(3-Гидроксипропил) бензимидазолом ацетатов, хлоридов и нитратов Co(II), Ni(II), Cu(II), а также анализ состава и структуры синтезированных комплексных соединений с использованием современных физико-химических методов с использованием ИК-спектроскопии и ЭРА (энергодисперсион ренгенофлуресцент анализ) анализов. Установлено, что лиганд 2-(3-Гидроксипропил) бензимидазол координируется через атом азота в имидазольном кольце в реакциях комплексообразования, а также анализ состава и структуры синтезированных комплексных соединений с использованием современных физико-химических методов с использованием ИК-спектроскопии и ЭРА-анализов. Установлено, что лиганд 2-(3-Гидроксипропил)бензимидазол координируется через атом азота в имидазольном кольце в реакциях комплексообразования.

ABSTRACT

A method for the synthesis of complex compounds of metals with 2-(3-Hydroxypropyl) benzimidazole acetates, chlorides and nitrates of Co(II), Ni(II), Cu(II) has been developeda method for the synthesis of complex compounds of metals with 2-(3-Hydroxypropyl)benzimidazole acetates, chlorides and nitrates of Co(II), Ni(II), Cu(II), as well as analysis of the composition and structure of synthesized complex compounds using modern physicochemical methods using IR spectroscopy and EDH analyses has been developed. It was found that the ligand 2-(3-Hydroxypropyl) benzimidazole is coordinated through a nitrogen atom in the imidazole ring in complexation reactions., as well as analysis of the composition and structure of synthesized complex compounds using modern physico-chemical methods using IR spectroscopy and EDH analyses. It was found that the ligand 2-(3-Hydroxypropyl)benzimidazole is coordinated through a nitrogen atom in the imidazole ring in complexation reactions.

Ключевые слова: лиганд, 2-(3-гидроксипропил) бензимидазол, комплексное соединение, ИК-спектроскопия, анализ EDU, состав, структура, свойства.

Keywords: ligand, 2-(3-Hydroxypropyl)benzimidazole, complex compound, IR spectroscopy, EDH analysis, composition, structure, properties.

Изучение химических свойств и строения сложных соединений позволяет получить очень важную информацию о механизме реакций, общей теории химических каталитических процессов, кислот и оснований, донорно-акцепторных эффектах. В настоящее время важную роль в химии играют комплексные соединения металлов с различными азотфиксирующими органическими лигандами. Примечательно, что пиридин из класса бензимидазолов и его производных играет чрезвычайно важную роль в биологических объектах и процессах N-атомных ароматических систем  n потенциальных полидентатных, координационных соединений с π- дативной связью.

С целью получения новых биологически активных бензимидазолов были разработаны ранее неизвестные способы получения производных бензимидазола, включающие иммунотропную и противовоспалительную биологическую активность в продуктах алкилирования ксантина и бензимидазола эпитиохлоргидрином.

Производные бензимидазола и их комплексные соединения с металлами изучены как антигельминтные и фунгицидные средства. Предпринимались попытки объяснить биологическую активность лигандных производных бензимидазола их зависимостью от комплексообразующих катионов металлов, их строением и молекулярной массой на основании параметров, полученных методами ИК- и масс-спектроскопии. [1-2]

Обзор литературы показывает, что синтезирован ряд комплексных соединений переходных металлов с производными бензимидазола и изучены их строение и состав физико-химическими методами. . В то же время были синтезированы комплексные соединения металлополимерного типа, образованные производными пиридина[3]. Однако сведения о биологических и спектральных свойствах металлокомплексов на основе производных бензимидазола, а также их составе, и практическом применении отсутствуют или представлены в недостаточной степени. Это ограничивает потенциальные возможности применения таких комплексных соединений в качестве лекарственных средств, ингибиторов коррозии, аналитических реагентов и др. [4-5]

Производные бензимидазола и их комплексные соединения с переходными металлами являются биологически активными и в настоящее время используются в медицине. При синтезе координационных соединений производных бензимидазола с металлами, используемыми в качестве микроэлементов, возможно направленное изменение биологической активности синтезируемых комплексов, что позволяет улучшить их фармацевтические и терапевтические свойства.

Для изучения процесса комплексообразования использовали полифункциональное производное бензимидазола 2-(3-гидроксипропил) бензимидазол (L). Строение лиганда исследовано методами ИК-спектроскопии. Состав комплексных соединений требует проведения ряда исследований для изучения состава и строения комплексных соединений, образованных атомом металла с тем же лигандом. Соли металлов, в которых синтезированы комплексные соединения металлов M – Co(II), Ni(II) и Cu(II) 2-(3- гидроксипропил)бензимидазол (L); X = COO^-, Cl^-, NO₃^2- .

Методом ИК-спектроскопии изучено строение комплексов металлов с солями металлов и 2-(3-гидроксипропил)бензимидазолом. Для определения центров координации лиганда с центральным атомом были получены ИК-спектры синтезированных комплексных соединений.

На рис.1-4 представлены ИК-спектры 2-(3-гидроксипропил) бензимидазола и синтезированных на его основе металлокомплексных соединений.

Частоты колебаний функциональных групп лиганда 2-(3-гидроксипропил)бензимидазола, т.е. валентные колебания связи С=N, наблюдаются в области 1532см^-1. Валентные колебания связи С-Н в бензольном кольце находятся в области 3053 см^-1.

Рисунок 1. ИК спектр бензимидазола 2-(3-Гидроксипропил)

Рисунок 2. ИК спектр металлокомплекса [Cu(L)2]

Рисунок 3. ИК-спектр металлокомплекса [Ni(L)₂].6H₂O 

Рисунок 4. ИК-спектр металлокомплекса [Co(L)2]

В ИК-спектрах комплексных соединений наблюдаются частоты поглощения ν_(V-N),  и ν_(Me-O) со средней интенсивностью в областях 429-502 см^-1 и 563-594 см^-1. Частоты колебаний спектров, зарегистрированных в областях 1419-1552 см^-1 средней и сильной интенсивности, представляют собой валентные, деформационные и валентно-деформационные линии поглощения фрагментов С=N, С=С в лиганде. Частоты валентных колебаний n (C = N) в ИК спектре комплексов наблюдаются в области 1532-1566 см^-1.

ν(C=N) в ИК спектре свободного лиганда сместился в более низкую область частот 34 см^-1 относительно частоты 1532 см^-1. Это, в свою очередь, приводит к тому, что лиганд образует двухчленное кольцо путем связывания с ионом металла через ионную связь в процессе образования координационной связи с центральным ионом, с эндоциклическим атомом азота в двух молекулах 2-(3-Гидроксипропил)бензимидазол сформировал координационную связь.

Сканирующая электронная микроскопия с энергодисперсионным анализом позволяет определять химический состав комплексного соединения. Нами бқл изучен только исходный комплекс бензимидазола 2-(3-гидроксипропил) с медью. Для доказательства наличия Cu²⁺ в синтезированном нами комплексе [Cu(L)2] его исследовали методом энергодисперсионного рентгенофлуоресцентного анализа по результатам электронной микроскопии.

Результаты, представленные на рисунках, показывают, что комплекс [Cu(L)₂] (n=1) содержит один ион металла. Спектры комплексных соединений, полученные методом рентгено-флуоресцентного анализа, представлены на рисунках 5-7.

Рисунок 5. Результаты ЭДА металлокомплекса [Ni (L) 2]

Рисунок 6. Результаты ЭДА для комплекса металлов [Co (L) 2]

Рисунок 7. Результаты ЭДА для комплекса металлов [Cu (L) 2]

На основании полученных результатов ИК-спектроскопии и ЭДРС структуры металлокомплексных соединений, образованных 2-(3-гидроксипропил) бензимидазолом с солями Co(II), Ni(II) и Cu(II) были предложены следующим образом.

Список литературы:

1. Рахмонова Д.С. Комплексные соединения переходных металлов с полифункционалными 2-замещенными бензимидазолами: Автореф. дис.... канд. хим. наук. - Ташкент, НУУз, 2011.-69 с.
2. Рахмонова Д.С, Кадирова З.Ч., Кадирова Ш.А., Парпиев Н.А., Жўрақулова Н.Х. Co(II) ва Cu(II) ларнинг 2-амино-1-метилбензимидазол билан аралаш металли комплекс бирикмалари синтези ва тадқиқоти // Кимё ва кимё технологияси. 2015 y.  №1. - 40-42 б.
3. Sabrina Rahman Archie, BK Das, M.S. Hossain, Kumar, A.S. Shamsur Rouf. Synthesis and antioxidant activity of 2-substituted-5-nitro benzimidazole derivatives // Int. J. Pharm. Pharm Sci. -2017. -№9 (1). -P.308-310.
4. Eman A Abd El-Meguid, Eman M Mohi El-Deen, Manal A Nael, Manal M Anwar, Novel benzimidazole derivatives as anti-cervical cancer agents of potential multi- targeting kinase inhibitory activity // Arabian Journal of Chemistry. 2020. -№13(12).
5. Рахмонова Д. С., Рахимова Н. А.. Mn(II), Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn синтез и исследование смешанных металлокомплексных соединений на основе ванадата аммония и 5-амино-2- меркаптобензимидазола // Scientific Journal Impact Factor.- 2021.- № 9(1) - P.411-420.