NI-триптофанило-NIV-глицинило-Nii, Niii-гексано-бис- (мочевина), обладающий активностью ростостимулятора растений

АННОТАЦИЯ

Синтезирован и разработан способ получения нового препарата на основе триптофана, глицина и гексаметилендиизоцианата. Проведена идентификация вновь синтезированного соединения химическим и физико-химическими методами анализа. Установлена структурная формула N^I-триптофанило-N^IV-глицинило-N^II, N^III-гексано-бис-(мочевины). Изучена биологическая активность препарата и выявлена высокая биологическая активность у овощных культур и хлопчатника. Сделана вывод, что препарат может быть использован в сельском хозайстве в качестве ростостимулятора технических растений нового класса.

 ABSTRACT

A method for producing a new drug based on tryptophan, glycine and hexamethylene diisocyanate was synthesized and developed. The newly synthesized compound was identified by chemical and physicochemical methods of analysis. The structural formula N^I-tryptophanilo-N^IV-glycinyl-N^II, N^III-hexаno-bis-(urea) is established. The biological activity of the preparation was studied and high biological activity was revealed on vegetable crops and cotton. It is concluded that the drug can be used in agriculture as a growth stimulator of industrial plants of a new class.

Ключевые слова: триптофан, глицин, гексаметилендиизоцианат, N^I-триптофанило-N^IV-глицинило-N^II, N^III-гексано-бис-(мочевина).

Keywords: tryptophan, glycine, hexamethylene diisocyanate, N^I-tryptophanilo-N^IV-glycinyl-N^II, N^III-hexаno-bis-(urea).

Несмотря на огромные успехи, достигнутые за последние годы в развитии технологии органических веществ, проблема биостимуляторов для технических растений, прежде всего в хлопководстве, селекции пшеницы и кукурузоводстве остается актуальной.

Большое количество исследований в области производных бис-мочевин, проводимых в настоящее время, побуждается не только фундаментальными, научными, но и практическими потребностями. С этой точки зрения производные бис-мочевины представляют несомненный интерес как вещества, обладающие различной биологической, фармакологической и технической активностью. В сельском хозяйстве они нашли применение как пестициды, гербициды, акарициды, фунгициды, инсектициды (для плодовых деревьев, цитрусовых, кофе, чая, какао), ростостимуляторы и другие [3].

Поэтому развитие этой отрасли органической химии является сегодня актуальной проблемой, требующей глубоких разработок и научно обоснованных подходов. Разработка безотходной технологии получения и синтеза новых соединений на основе бис-мочевины и их практическое применение имеют широкие перспективы в решении первоочередных задач, прежде всего, развития сельского хозяйства и в целом всего народного хозяйства [1].

Целью настоящей работы является разработка способа получения, идентификация и изучение биологической активности вновь синтезированного препарата N^I-триптофанило-N^IV-глицинило-N^II, N^III-гексино-бис-(мочевины), что может быть использовано в сельском хозайстве в качестве ростостимулятора технических растений нового класса.

Синтез целевого соединения

В смесь триптофана и глицина в присутствии водного раствора КОН при комнатной температуре при перемешивании добавляют гексаметилендиизоцианат в течение трех часов. Осадок несимметричной дизамещенной бис-мочевины отфильтровывают, подкисляют и сушат.

Выход – 83,55 %, т. пл. – 150–151 °С, брутто формула С₂₁Н₂₉N₅О₆. Новое биоорганические соединение высоко повышает ростостимулирующую активность технических растений до 167,8–141,8 % при концентрации 0,0001 %, т.е. 7500 раз разведений, против известного «Рослина» 120,7–116 % при концентрации 0,75 % [2].

Структурная формула N^I-триптофанило-N^IV-глицинило-N^II, N^III-гексано-бис-(мочевины), обладающей ростостимулирующей активностью для технических культур:

Получение N^I-триптофанило-N^IV-глицинило-N^II , N^III-гексано-бис-(мочевины).

В четырехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, холодильником и двумя капельными воронками, помещают 4,08 г (0,02 моль) триптофана, 1,5 г (0,02 моль) глицина и 2,12 г (0,02 моль) гидроксида калия в 20 мл воды. При комнатной температуре по каплям добавляют 1,68 мл (0,01 моль) гексаметилендиизоцианата в 10 мл этилацетата.

Перемешивание реакционной смеси продолжали при 20–25 °С в течение 3 часов. Осадок несимметричной дизамещенной бис-мочевины отфильтровывали, фильтрат подкисляли разбавленной серной кислотой (Н₂SO₄: Н₂О = 1:3) до рН = 3. Выпавщий осадок N^I-триптофанило-N^IV-глицинило-N^II, N^III-гексино-бис-(мочевины) перекросталлизовывался из водного спирта (1:1).

R_f = 0,70, т. пл. – 150–151 °С, выход – 6,06 г (83,55 %).

В ИК-спектре нового соединения N^I-триптофанило-N^IV-глицинило-N^II, N^III-гексано-бис-(мочевины) присутствует интенсивная средняя полоса поглощения в области 1621 см^–1, характерная для валентных колебаний

групп, колебания в области 3357 см^–1 соответствуют Н^I О^II Н^I валентным колебаниям –N–Н связи, сильные полосы поглощений в области 745 см^–1 и 2993 см^–1 для (СН₂)₆ и –СН₂-группе, а также интенсивная полоса поглощения в области 1704 см^–1 для –СООН группы.

Был изучен новый перспективный препарат N^I-триптофанило-N^IV-глицинило-N^II, N^III-гексано-бис-(мочевина) на ростостимулирующую активность в лаборатории фитотоксикологии института химии растительных веществ АН Республики Узбекистан. Биотестами служили семена овощных культур и хлопчатника. Представлена достаточно точная оценка первичной биологической активности препаратов на семенах выше указанных биотестов.

Первичный скрининг проведен по методике Ю.В. Ракитина [4]. Данный метод позволяет довольно быстро определить степень физиологической активности биоорганических химических соединений, которая выявляется по стимуляции или торможению всхожести семян растений, а также по изменению длины корней и длины стеблевой части.

Препарат был испытан методом замочки семян в растворах разных концентраций с последующим проращиванием в чашках Петри. Контрольные семена замачивали в дистиллированной воде.

Каждая серия опытов сопровождается контролем. В контрольных вариантах в питательную среду вносят только чистый растворитель. Результаты опытов фиксирует через 5, 7 и 10 дней после инокуляции.

Сравнительные испытания также показывают, что испытуемый препарат, т.е. производные бис-мочевин, от 7,5 до 7500 раз разведений проявили более высокую ростостимулирующую активности, чем ныне применяемый в сельском хозайстве известный препарат «Рослин» (0,75 % концентрации, а эффект – от 109 до 113 %), а новый препарат при концентрации 0,0001 % (в 7500 раз меньше концентрации) – эффект до 167,8 %.

На культуре хлопчатника препарат проявил преимущественно ростостимулирующие свойства на росте корневой части хлопчатника. Так, рост корня при концентрациях 0,01–0,001 % (т.е. при разведении от 75 до 750 раз) был на 120,6–105,5 % выше контроля. Так, при взятии в опыт трех концентраций рост корня составил: 133,7 %; 125,9 %; 123,1 % выше контроля.

Препарат по влиянию на рост стебля выявлялся при концентрации 0,01 % (разведение 75 раз), где рост стебля был на 134,8 % выше контроля.

А на культуре помидоров были активными в двух концентрациях – 0,01 и 0,001 %. Так, рост корня при этих концентрациях составил 139–167,8 %, а рост стебля – 156,1–141,8 % выше контроля.

Таким образом, можно сделать вывод, что, несмотря на 7500-разовое разведение (по сравнению с известным «Рослином»), N^I-триптофанило-N^IV-глицинило-N^II, N^III-гексано-бис-(мочевина) имеет очень высокую биологическую активность на всех взятых опытных культурах.

Список литературы:

1. Синтез биостимулятора на основе производных бискарбамата / У.К. Абдурахманов, Ю.Х. Холбоев, М.М. Юсупов, А.Г. Махсумов // Universum: Химия и биология: электрон. научн. журн. – 2019. – № 12 (66) / [Электронный ресурс]. – Режим доступа: http://7universum.com/ru/nature/archive/item/8306.
2. Список химических и биологических средств борьбы с вредителями, болезнями растений и сорняками, дефолиантов и регуляторов роста растений, разрешенных для применения в с/х РУз, на 2002–2006 годы // Приложение к журналу «Сельское хозяйство Узбекистана». – Ташкент, 2002. – № 2. – С. 86.
3. Технология получения стимулятора роста для технических культур / Ю.Х. Холбоев, У.К. Абдурахманов, М.М. Юсупов, А.Г. Махсумов // Universum: Химия и биология: электрон. научн. журн. – 2019. – № 11 (65) / [Электронный ресурс]. – Режим доступа: http://7universum.com/ru/ nature/archive/item/8098.
4. Холбоев Ю.Х., Абдурахманов У.К., Махсумов А.Г. Гексаметилен бис-[(гексилоил) карбамат] в качестве стимулятора роста // Universum: Технические науки: электрон. научн. журн. – 2019. – № 10 (67) / [Электронный ресурс]. – Режим доступа: http://7universum.com/ru/tech/archive/item/7968.