Реакция п-ферроценилфенола с монометилолмочевиной

АННОТАЦИЯ

В данной статье описывается реакция п-ферроценилфенола с монометилолмочевиной, анализы ИК спектра полученных в результате этих сочетаний, температуры плавнения.

ABSTRACT

This article describes the reaction of p-ferrocenylphenol with monomethylolurea, IR spectrum analyzes obtained as a result of these combinations, the melting temperature.

Благодаря тому, что ферроцен является довольно активным металлорганическим соединением, проявляющим свойства нобензоидно-ароматического сочетания с характерным строением, со дня его изобретения синтезированы его различные производные [1]. К примеру, ферроцен легко ацилируется при воздействии уксусного ангидрида в присутствии фосфорной кислоты.

В этой связи мы видим сходство ферроцена с пирролом и тиофеном.

Несмотря на сходство химических свойств ферроцена со свойствами бензола, нельзя проводить такие реакции, как бромирование, нитрование обычным путем. Поэтому галогенферроцены можно получить из ферроценборной кислоты, а нитроферроцен - из ферроценлития [2].

Однако ферроцен легко вступает в реакцию с активными металлами.

Соли ферроцения цианируются с синильной кислотой. Реакция проводится в тетрагидрофуране. При этом образуется нитрил ферроценкарбоновой кислоты.

Нитрилы ферроценкарбоновой кислоты широко применяются при получении других производных ферроцена.

Одним из удивительных свойств соединений ферроцена в качестве лекарственного средства является то, что эти соединения одновременно воздействуют на несколько болезней и способствуют лечения этих болезней. Например, можно отметить такие препараты как ферроцерон, аскин, циакрин АП-1, циакрин АндМос, имеющие в своем составе ферроцен [3-4]. В частности, клиническими исследованиями выявлено, что наряду с анемией ферроцерон эффективно лечит и болезнь озену. Также доказано, что натриевая соль п-ферроценилфенола лечит не только анемию, но и простуду.

Доказано также, что он имеет заметное превосходство над существующим в мире аналогами наличием радиопротекторного свойства при лучевой болезни, которое является сложной проблемой нашего времени. На основе п-ферроценил-фенола получены циакриновые биоклеи. Эти биоклеи отличаются от аналогов на основе цианакрина несколькими свойствами. Клей не прилепает к рукам оперирующих врачей и медицинским инструментам, мягкие ткани связывает даже лучше, чем в естественных обстоятельствах. Скорость перехода в рабочее состояние повышается в 1,5-2 раза, препятствует образованию различных гнойных выделений на оперированной поверхности. Ускоряет возвращение ткани в нормальный жизненный цикл. Само собой разумеется, что ферроцен и его производные благодаря физиологической активности, дешевизны, широким применением в народном хозяйстве имеют большие перспективы [5-6]. 

Мы добились синтезирования ряда новых сочетаний ферроцена на его основе. В частности, осуществлена реакция  п-ферроценилфенола с метилолмочевиной. Схема реакции следующая:

Разработана технологическая схема производства АДУМАХ в промышленных установках (рис. 1) [7].

Рисунок 1. Технологическая схема синтеза биостимулятора АДУМАХ

1. Реактор 2.Сосуд для воды 3. Сосуд для метилмочевины 4. Сосуд для нитрита натрия. 5. Сосуд для соляной кислоты 6. Сосуд для нейтрализации 7. Реактор. 8. Сосуд для ферроцена 9. Фильтрат 10. Сосуд для отделения. 11. Сосуд для растворителя. 12. Сосуд для раствора щёлочи. 13. Сосуд для нейтрализации. 14. Сосуд для соляной кислоты 15.Сушилный шкаф.

Экспериментальная часть.

Реакция n-ферроценилфенола с монометилолмочевиной. В трёхгорлую круглодонную колбу вместимостью 500 мл, оснащённую автосмесителем, капельной воронкой и термометром, охлаждённым до -2 ⁰С, помещают 150 мл воды, 6 г монометилолмочевины, затем добавляют 150 г льда и 12,5 мл концентрированной соляной кислоты. Колбу установят в ледяную баню и содержимое сильно перемешивают. В течение часа через капельную воронку по каплям добавлют 10 г раствора нитрита натрия в 50 мл воды. Затем в реакционную смесь были добавляют 1 г мочевины растворённой в 5 мл воды и 2 г раствора ацетата натрия, растворенного в 10 мл воды. После этого ледяная баня была заменена водяной баней и в реакционную смесь была добавлена 1,85 г п-ферроценилфенола, растворённого в 100 мл диэтил эфира. Капельная воронка заменяют обратным холодильником. В течение 2,5 часов смесь была нагревают при температуре 34-36 ⁰С. По окончании реакции смесь перемещают в делительную воронку, водные и эфирные слои были отделяют друг от друга. Водный слой 3 раза экстрагируют диэтиловым эфиром. Эфирные вытяжки объединяют и 2 раза промывают раствором гидрокарбоната натрия. Щелочная часть была нейтрализована 5%-ным раствором соляной кислоты. Осадок был отделен, высушен. Выход вещества I – (54% по п-ферроценилфенолу). Т_пл.=120-121 ⁰С.

В качестве побочных продуктов было выделено 4 вещества.

Выход вещества II 0,4% . Т_пл.=124-125 ⁰С.

Выход вещества III 0,5%. Т_пл.=115-116 ⁰С.

Выход вещества IV 0,2%. Т_пл.=106-107 ⁰С.

Выход вещества V 0,2%. Т_пл.=100-101 ⁰С.

Смесь, полученная в результате реакции была разделена методом колоночной хромотографии, выход 1-[4-метилокси-1^`-(4-оксифенил)]ферроцена (I вещество) 95%.

ИК спектр: 998-1103 см^-1 (поглощение замещенной циклопентадиенильной группы), 1407 см^-1 (–ОН), 2851 см^-1 (-СН₂-), 3098 см^-1 (-NH-).