КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИЕ ПАРАМЕТРЫ И ПРОГНОЗИРОВАНИЕ БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ ПРОИЗВОДНЫХ П-АМИНОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ

QUANTUM CHEMICAL PARAMETERS AND PREDICTING THE BIOLOGICAL ACTIVITY OF P-AMINOBENZOIC ACID DERIVATIVES
Цитировать:
Гапуров У.У., Ниязов Л.Н. КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИЕ ПАРАМЕТРЫ И ПРОГНОЗИРОВАНИЕ БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ ПРОИЗВОДНЫХ П-АМИНОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. 2021. 11(89). URL: https://7universum.com/ru/nature/archive/item/12494 (дата обращения: 20.08.2022).
Прочитать статью:

 

АННОТАЦИЯ

В статье исследуются квантово-химические параметры синтезированных веществ, способность комплесообразования и потенциальная биологическая активность. Исследования показали, что молекулы обладают рядом потенциальной биологической активности, также с точки зрения получения перспективных комплексных соединений.

ABSTRACT

The article investigates the quantum-chemical parameters of synthesized substances, the ability of complex formation and potential biological activity. Studies have shown that the molecules have a number of potential biological activities, also in terms of obtaining perspective complex compounds.

 

Ключевые слова: оксибензойные кислоты, парааминобензойная кислота, молекула, активность, структура

Keywords: hydroxybenzoic acids, para-aminobenzoic acid, molecule, activity, structure

 

В последнее время интерес к карбоксилатным соединениям в целом и производным бензойной кислоты в частности продолжает расти из-за их химических и биологических свойств [1], а также синтезу новых производных гидроксибензойных кислот [2-3]. Особенно перспективными являются работы в области синтеза производных с парааминобензойной кислотой (ПАБК). Как известно, ПАБК производится бактериями и широко распространена в природе. Производные ПАБК известны своей антиоксидантной, офтальмологической, антибактериальной и противовирусной активностью [4]. ПАБК также используется как биоактивный компонент в солнцезащитных кремах [5], которые уменьшают от повреждения УФ-лучей [6]. Сообщалось, что производные ПАБК обладают более высокой противораковой активностью у мышей SCID (самки) в отношении ксенотрансплантатов яичников человека (A2780) по сравнению с цисплатиной [7,8].

Кроме этого в работе [9], производные 4-аминобензойной кислоты и салицилальдегидов, идентифицированные как сильнодействующие противомикробные агенты, показали подавляющие свойства, прежде всего, грамположительных кокков. Авторы в [10] синтезировали наногибриды для адресной доставки лекарств которые не только обладают хорошими индивидуальными свойствами, но также обладают новыми физико-химическими свойствами и повышают селективность, безопасность и эффективность противоопухолевых препаратов. ПАБК служит биоактивным линкером (связывающего агента) из-за того, что она присутствует во многих патогенах человека. п-аминосалициловая кислота [11], производное ПАБК, используется для лечения активного туберкулеза с лекарственной устойчивостью вместе с другими противотуберкулезными препаратами. Также были синтезированы ряд новых антимикробных агентов с ПАБК в качестве связывающего агента [12].

Так как гидрофобная часть парааминобензойной кислоты создает межмолекулярные взаимодействия для улучшения совместимости с лекарствами и гидрофобными участками клеточных мембран [13], целенаправленное изучение и синтез новых производных обладающими новыми свойствами является актуальной задачей. Исходя из этого нами были синтезированы вещества (рис.1.) по методике, указанной в [2], вместо таурина выбрали ПАБК, а также изучены квантово-химические параметры (GaussView) и потенциальная биологическая активность (PassOnline). Так как металлы, введенные в состав молекул, могут проявлять как индивидуальные свойства, так и проявлять синергизм, усиливая характеристики молекулы [14], была изучена способность синтезированных веществ к комплексообразованию исходя из их строения.

 

 а)

 б)

4-(4-гидроксибензамидо)бензойная кислота

4-(3-гидроксибензамидо)бензойная кислота

Рис. 1. Формулы и названия веществ

 

а)

б)

Рис.2. Распределение зарядов и электронной плотности в молекулах

 

Изучение рассчитанных квантово-химических параметров показали активность молекул и комплексообразование за счет гидроксильных (фенольных) групп, так как заряд кислорода более отрицателен, чем у кислорода карбоксильной группы. Прогноз активности соединений показал, что вещества обладают свойствами ингибитора метилентетрагидрофолатредуктазы, агониста целостности мембраны, ингибитора пролиламинопептидазы, ингибитора убихинол-цитохром-с редуктазы и ингибитора тауриндегидрогеназы.

 

Список литературы:

  1. Гапуров У. У., Ниязов Л. Н. Актуальные вопросы получения производных салициловой кислоты с п-аминобензойной кислотой для фармацевтики //Universum: химия и биология. – 2021. – №. 8 (86). – С. 64-66.
  2. Брель А. К. и др. Синтез, антиагрегационная и антитромботическая активности новых производных гидроксибензойных кислот с тауриновым фрагментом //Фармация и фармакология. – 2021. – Т. 9. – №. 3. – С. 222-234.
  3. Литвинов Р. А. и др. Нейросетевая модель антигликирующей активности n-гидроксибензоил производных тимина и урацила //Молекулярные и Биологические аспекты Химии, Фармацевтики и Фармакологии. – 2020. – С. 62-62.
  4. Patel H. M. et al. Quinoxaline-PABA bipartite hybrid derivatization approach: Design and search for antimicrobial agents //Journal of Molecular Structure. – 2019. – Т. 1184. – С. 562-568.
  5. Shah S. R. et al. Group II complexes of N-and O-donors Mixed-ligands as anticancer agents //Polyhedron. – 2021. – Т. 209. – С. 115455.
  6. Flindt-Hansen H., Thune P., Larsen T. E. The inhibiting effect of PABA on photocarcinogenesis //Archives of dermatological research. – 1990. – Т. 282. – №. 1. – С. 38-41.
  7. Findlay V. J. et al. Tumor cell responses to a novel glutathione S-transferase–activated nitric oxide-releasing prodrug //Molecular pharmacology. – 2004. – Т. 65. – №. 5. – С. 1070-1079.
  8. Townsend D. M. et al. A glutathione S-transferase π-activated prodrug causes kinase activation concurrent with S-glutathionylation of proteins //Molecular pharmacology. – 2006. – Т. 69. – №. 2. – С. 501-508.
  9. Krátký M. et al. 4-Aminobenzoic acid derivatives: converting folate precursor to antimicrobial and cytotoxic agents //Biomolecules. – 2020. – Т. 10. – №. 1. – С. 9.
  10. Laksee S. et al. New organic/inorganic nanohybrids of targeted pullulan derivative/gold nanoparticles for effective drug delivery systems //International journal of biological macromolecules. – 2020. – Т. 162. – С. 561-577.
  11. Mitchison D. A. Role of individual drugs in the chemotherapy of tuberculosis //The international journal of tuberculosis and lung disease. – 2000. – Т. 4. – №. 9. – С. 796-806.
  12. Malasala S. et al. Synthesis and evaluation of new quinazoline-benzimidazole hybrids as potent anti-microbial agents against multidrug resistant Staphylococcus aureus and Mycobacterium tuberculosis //European Journal of Medicinal Chemistry. – 2021. – Т. 212. – С. 112996.
  13. Muddineti O. S., Ghosh B., Biswas S. Current trends in using polymer coated gold nanoparticles for cancer therapy //International journal of pharmaceutics. – 2015. – Т. 484. – №. 1-2. – С. 252-267.
  14. L.N.Niyazov, А.К.Brel, H.Q.Bahromov Salitsil kislota hosilasi, uning natriyli va kaliyli tuzlari sintezi hamda xossalari //Илмий хабарнома. Серия: Кимё тадқиқотлари. – 2020. – №7(51). – C. 28-38
Информация об авторах

соискатель, ассистент кафедры медицинской химии, Бухарский государственный медицинский институт, Узбекистан, Бухара

Degree-seeking student, Assistant of Medical Chemistry Chair, Bukhara State Medical Institute, Uzbekistan, Bukhara

PhD, заведующий кафедрой медицинской химии, Бухарский государственный медицинский институт, Узбекистан, г. Бухара

PhD, Head of the  Medical Chemistry Department, Bukhara State Medical Institute, Uzbekistan. Bukhara

Журнал зарегистрирован Федеральной службой по надзору в сфере связи, информационных технологий и массовых коммуникаций (Роскомнадзор), регистрационный номер ЭЛ №ФС77-55878 от 17.06.2013
Учредитель журнала - ООО «МЦНО»
Главный редактор - Ларионов Максим Викторович.
Top