ИССЛЕДОВАНИЕ ЭЛЕКТРОННОГО СТРОЕНИЯ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНОГО ПРЕПАРАТА ФЕНИБУТ

RESEARCH OF THE ELECTRONIC STRUCTURE OF THE BIOLGICALLY ACTIVE PREPARATION PHENIBUT
Цитировать:
Аскаров И.Р., Мамарахмонов М.Х., Обидова Ш.А. ИССЛЕДОВАНИЕ ЭЛЕКТРОННОГО СТРОЕНИЯ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНОГО ПРЕПАРАТА ФЕНИБУТ // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. 2021. 11(89). URL: https://7universum.com/ru/nature/archive/item/12465 (дата обращения: 23.05.2022).
Прочитать статью:
DOI - 10.32743/UniChem.2021.89.11.12465

 

АННОТАЦИЯ

Современным методом квантовой химии изучено электронное строение препарата Фенибут, широко применяемого при нервных расстройствах живого организма. Установление реакционной способности может помочь в изучении биологической активности.

ABSTRACT

The electronic structure of the drug Phenibut, which is widely used in nervous disorders of a living organism, has been studied by the modern method of quantum chemistry. Establishing reactivity can help in the study of biological activity.

 

Ключевые слова: фенибут, нервные расстройства, биологическая активность, квантово-химический расчет, метод DFT-D3LYP, геометрия молекулы, электронная структура.

Keywords: phenibut, nervous disorders, biological activity, quantum-chemical calculation, DFT-D3LYP method, geometry, electronic structure.

 

Объектом данного исследования является Фенибут (β-фенил-γ-аминомасляная кислота) 1, биологически активное вещество, производное γ -аминомасляной кислоты. Активен в отношении A- и B- рецепторов γ-аминомасляной кислоты, а также рецепторов фенилэтиламина [1]. Биологическая активность молекулы определяется нахождением в молекуле ароматического кольца и двух важных функциональных групп для живых организмов: карбоксильной и аминогрупп. Препарат зарегистрирован в медицинской практике как анксиолитическое и ноотропное средство; его применяют при различных нервных расстройствах, таких как беспокойство, бессонница, посттравматический стресс, депрессия, заикание и др. [1, 2].

Представляет большой теоретический интерес изучение перераспределения с высокой точностью электронных зарядов на атомах, которое обусловливает реакционную способность вещества.

Нами использован квантово-химический метод B3LYP с базисным набором 3-21G, использованный нами ранее для исследования гетероароматических систем [3-6]. В ходе расчетов все геометрические параметры молекулы были подвергнуты полной оптимизации. Полученные численные данные представлены в тысячных единицах, для удобства сопоставления и точного вывода результатов.

Ароматическая группа в оптимизированной молекуле имеет плоскую форму, о чем свидетельствуют рассчитанные торсионные углы ароматического фрагмента. На рисунке 1, показана условная нумерация и перераспределение атомных зарядов в молекуле фенибут в схематичном виде, для удобства анализа данных.

 

     

Рисунок 1. Нумерация атомов и распределение заряда на атомах в молекуле

 

Например, торсинные углы углеродного скелета этой группы τ(C6-C1-C2-C3), τ(C1-C2-C3-C4), τ(C2-C3-C4-C5) и τ(C4-C5-C6-C7) соответственно равны -0.116о, -0.236о, 0.059о и 0.472о; а также ароматические атомы водорода тоже лежат в этой плоскости. Их торсионные углы τ(C6-C1-C2-H), τ(C1-C2-C3-H), τ(C2-C3-C4-H), τ(C3-C4-C5-H) и (C4-C5-C6-H) соответственно равны -178.320о, 179.975о, -179.993о, -179.800ои 178.892о, которые свидетельствуют об ароматичности кольца.  

Таблица 1.

Заряды на атомах, длина связей и валентные углы молекулы Фенибут

Атом

q, e

Длина связи

d, Å

Валентный угол

φ, град.

1

C1

-0.267

C1-C2

1.404

C1-C2-C3

120.709

2

C2

-0.228

C2-C3

1.398

C3-C4-C5

119.266

3

C3

-0.186

C3-C4

1.394

С5-С6-С1

120.708

4

C4

-0.188

C4-C5

1.397

C1-C7-C8

112.691

5

C5

-0.189

C5-C6

1.394

C8-C9-O10

126.538

6

C6

-0.203

C1-C7

1.538

C8-C9-O11

110.844

7

C7

-0.267

C7-C8

1.548

C7-C12-N13

120.920

8

C8

-0.469

C8-C9

1.511

C1-C2-H

120.630

9

C9

0.645

C9-O10

1.224

C2-C3-H

119.438

10

O10

-0.478

C7-C12

1.557

C5-C6-H

121.534

11

O11

-0.547

C12-N13

1.482

C1-C7-H

108.512

12

C12

-0.205

C2-H

1.082

C7-C8-H

108.124

13

N13

-0.651

C3-H

1.084

C9-O10-H

126.538

14

H2

0.192

C4-H

1.084

C7-C12-H

108.278

15

H3

0.178

C5-H

1.085

C12-N13-H

111.794

16

H4

0.178

C6-H

1.084

 

 

17

H5

0.178

C7-H

1.100

 

 

18

H6

0.226

C8-H

1.090

 

 

19

H7

0.231

C8-H’

1.099

 

 

20

H8

0.231

O11-H

0.999

 

 

21

H8’

0.229

C12-H

1.106

 

 

22

H11

0.362

C12-H’

1.094

 

 

23

H12

0.163

N13-H

1.024

 

 

24

H12’

0.214

N13-H’

1.023

 

 

25

H13

0.270

 

 

 

 

26

H13’

0.272

 

 

 

 

 

Согласно табличным данным, атомы кислорода O10, O11, карбоксильной группы и атом азота N13 аминогруппы несут максимальные отрицательные заряды равные -0.478е, -0.547е и -0.651е, соответственно.

 

   

ВЗМО                                                            НСМО

Рисунок 2. Граничные Орбитали (ГО) молекулы

 

Энергия ГО Фенибута составляет: ЕВЗМО = -0,217эВ, ЕНСМО = 0,004эВ. Энергетическая щель между ГО равна ∆ЕГО = 0, 221эВ < 1эВ. В целом, распределение зарядов (см. таблицу) и вид ГО (Рис. 2.) указывают на высокую реакционную способность реагентов в отношении к аминогруппе и карбоксильной группам, согласно зарядового и орбитального типа контроля реакций.

 

Список литературы:

  1. Matthew I. Hardman, Juraj Sprung, Toby N. Weingarten.// Bosnian Journal of Basic Medical Sciences. — 2019. — Vol. 19, No. 2. — С. 125–129.
  2. Аскаров И.Р., Исаев Ю.Т., Махсумов А.Г., Киргизов Ш.М. Органическая химия. / Т.: изд-во Г. Гулям. - 2012. -  608 с.
  3. M.J.F. Frisch and etc. / Gaussian 98. Revision A.5, Gaussian Inc.- Pittsburg (PA), 1998.
  4. И.Р. Аскаров, Ш.М.Киргизов, М.Х. Мамарахмонов, С.А. Алимбоев. Синтез и квантово-химическое изучение реакции ацетилферроцена с изомерами аминобензойной кислоты. / Universum: Химия и биология : электрон. научн. журн. 2020. № 1(67). Стр 42-44.
  5. М.Х. Мамарахмонов, Л.И. Беленький, А.М. Джураев, Н.Д. Чувылкин, И.Р. Аскаров. Квантово-химическое изучение производных ферроцена. Сообщение 1. Реакции арилирования с аминобензойными кислотами // Изв. АН. Сер. хим. – Москва, 2017. - №4. С. 721-723.
  6. М.Х. Мамарахмонов, Л.И. Беленький, Н.Д. Чувылкин, И.Р. Аскаров Квантово-химическое изучение производных ферроцена. Сообщение 2. Реакции арилирования с аминофенолами // Изв. АН. Сер. хим. – Москва, 2017. - №4. С. 724-726.
Информация об авторах

д-р хим. наук, профессор кафедры химии Андижанского государственного университета им. З.М. Бабура, 170100, Республика Узбекистан, Андижан, Университет, дом 129

Dr. Chem. Sci., Professor of the Department of Chemistry, Andijan State University named after Z.M. Babur, 170100, Republic of Uzbekistan, Andijan, University str., 129

PhD, старший преподаватель кафедры химии, Андижанского госуниверситета, Узбекистан, г. Андижан

PhD, the senior lecturer of the department of chemistry, Andijan State University, Uzbekistan, Andijan

магистрант 2-курса, кафедра Химии, Андижанский государственный университет, Республика Узбекистан, г. Андижан

Second course Master, Department Chemistry Andijan State University, Republic of Uzbekistan, Andijan

Журнал зарегистрирован Федеральной службой по надзору в сфере связи, информационных технологий и массовых коммуникаций (Роскомнадзор), регистрационный номер ЭЛ №ФС77-55878 от 17.06.2013
Учредитель журнала - ООО «МЦНО»
Главный редактор - Ларионов Максим Викторович.
Top