д-р хим. наук, академик АН РУз, директор Ташкентского научно-исследовательского химико-технологического института, Республика Узбекистан, п/о Ибрат
Синтез и свойства фталоцианина меди
АННОТАЦИЯ
Исследованы молекулярная структура фталоцианинов металлов, реакция образования фталоцианинов меди и ИК-спектральный анализ.
ABSTRACT
The molecular structure of metal phthalocyanines, the reaction of the formation of copper phthalocyanines, and IR spectral analysis were studied.
Ключевые слова: медь, пигмент, молярная поглотительная способность, мочевина, фталевый ангидрид, катализатор, температура.
Keywords: Copper, pigment, molar absorption capacity, urea, phthaloxide, catalyst, temperature.
Введение. В настоящее время для крашения лакокрасочных материалов в массе используются в основном специальные для каждого пленкообразующего вещества высокодисперсные выпускные формы пигментов неорганического и органического происхождения. Кроме того, для крашения лакокрасочных материалов на основе водно-дисперсионных, синтетических полимеров и алкидных смол могут быть использованы только пигменты, образующие окраски с высокой миграционной устойчивостью, однако в отечественном ассортименте отсутствуют пигменты, которые в полной мере отвечают перечисленным требованиям.
В нашей стране не производятся органические красители, и в основном они завозятся из других стран. Вместе с тем организация производства этих красителей в стране позволила бы, во-первых, уменьшить импорт красителей, а с другой стороны, получать и улучшать свойства тех органических красителей, которые наиболее подходят для окрашивания хлопковой целлюлозы, полиакрилонитрила, шелка, шерсти и изделий из них и т.д. Учитывая, что органические красители придают окрашиваемым материалам яркие, сочные, атмосферостойкие, влагостойкие краски, необходимость производства органических красителей в нашей стране становится очевидной.
Ввиду вышесказанного представился актуальным поиск красителей, которые способны растворяться в пленкообразователях и окрашивать в массе красок различного назначения, давая устойчивые к миграции и светостойкие окраски. К таким красителям относятся фталоцианиновые красители, отличающиеся высокой термостойкостью, атмосферостойкостью и приданием ярких, сочных красок. Пигмент и цветовые свойства обусловлены его очень высокой молярной поглотительной способностью, и даже небольшое его количество дает очень насыщенный цвет.
Среди фталоцианиновых красителей наибольшее значение имеет фталоцианина меди – соединение синего цвета, на воздухе выдерживает нагревание до 500 °С, в вакууме – до 580 °С, не растворяется в воде, жирах, большинстве органических растворителей, устойчив к действию концентрированных кислот (кроме азотной, которая разрушает его) и щелочей, к свету и др. [4]. Получают его нагреванием смеси фталевого ангидрида, мочевины и CuCl при температуре от 200 °С до 350 °С, сухим запеканием в присутствии катализатора.
Рисунок 1. Реакция образования фталоцианина меди
Были изучены оптимальные режимы получения фталоцианинового красителя, определены оптимальная температура и время спекания.
Рисунок 2. Зависимость выхода красителя от температуры
Из графика видно, что наибольший выход продукта получается при температуре 200 °С. С увеличением температуры выход продукта в процентном соотношении уменьшается. Выходная единица при 300 °С может быть ниже, но интенсивность будет выше, наша реакция проводилась при 300 °С.
Данные по изучению растворимости фталоцианиновых красителей приведены в таблице 1.
Таблица 1.
Растворимость фталоцианиновых красителей
Название |
Растворители |
||||||||
Вода |
Этиловый спирт |
Диметил-формамид |
Ксилол |
Толуол |
Ацетон |
Бензол |
Этилацетат |
Серная кислота (конц.) |
|
ФК-1 |
Не раство-ряется |
Не раство-ряется |
Мало раство-ряется |
Не раство-ряется |
Не раство-ряется |
Не раство-ряется |
Не раство-ряется |
Не раство-ряется |
Раство-ряется |
Из данных таблицы 1 можно сделать вывод, что данные красители плохо растворимы в органических растворителях. Только в концентрированной серной кислоте данный краситель растворился полностью.
Рисунок 3. ИК-спектр фталоцианинового красителя, полученного при температуре 300 °С
Были сделаны ИК-спектральные анализы полученных красителей. Присутствие ароматической группы бензольного кольца обнаруживается по полосам поглощения 3047 и 1600–1500см"1. Характер замещения –C=N групп определяется по сильному поглощению в области ниже 900см'1. Бензольное кольцо определяется при полосах поглощения 1400–1600 см'1, а иногда встречается и при полосах поглощения 2000–1600см'1. Полосы в области 1225–950 см'1 имеют второстепенное значение. На рис. 3 видны сильные полосы неплоских деформационных колебаний для =CH– групп. Полосы в области 770–722 см'1 характеризуют ортобензольное кольцо и –C=N группы в полосах поглощения в области 1690–1640 см'1 до 880 см'1.
Таким образом, конденсацией фталевого ангидрида с мочевиной и CuCl синтезирован и исследован фталоцианиновый краситель, отличающийся высокими физико-химическими свойствами.
Список литературы:
1. Влияние химической модификации поверхности фталоцианинового пигмента на его свойства / К.В. Зуев, В.А. Смрчек, М.С. Федосеева, Т.Ю. Колдаева [и др.] // Химическая промышленность сегодня. 2015.
2. Ингибитор коррозии «ИК-МА-16» на основе кротонового альдегида и моноэтаноламина / А.Х. Нарзуллаев, Х.С. Бекназаров, А.Т. Джалилов, А.Х. Панжиев. Лаптев Н.Г., Богословский Б.М. Химия красителей. – М., 1970.
3. Мозер Ф.Х., Томас А.Л. Классический синтез: соединения фталоцианинов. – Нью-Йорк : Рейнхольд, 1963.
4. Файзиев Ж.Б., Джалилов А.Т., Тиллаев А.Т. Таркибида металл тутган янги фталоцианин пигментини тадқиқ қилиш. 2019.