Получение комплексных соединений глицирама с о-Аминофенолом

Obtaining complex compounds of glycyrams with o-Aminophenol
Цитировать:
Аскаров И.Р., Исаев Ю.Т., Рустамов С.А. Получение комплексных соединений глицирама с о-Аминофенолом // Universum: технические науки : электрон. научн. журн. 2019. № 2 (59). URL: https://7universum.com/ru/tech/archive/item/6986 (дата обращения: 21.01.2022).
Прочитать статью:

АННОТАЦИЯ

В данной статье обсуждаются результаты работ по получению и изучению структуры и свойств комплексных соединений глицирама и орто-аминофенола, а также их использование в качестве новых биологически активных веществ.

ABSTRACT

This article discusses the results of work on obtaining and studying the structure and properties of complex compounds of glycyram and ortho-aminophenol, as well as their use as new biologically active substances.

 

Ключевые слова: солодка, глицирризиновая кислота, глицирам, орто-аминофенол.

Keywords: licorice, glycyrrhizic acid, glycyram, ortho-aminophenol.

 

Различные виды солодки широко распространены в большой части Азии и Европы. В частности, в Узбекистане и других регионах Центральной Азии произрастает в основном солодка голая (G. glabra L.), которая является основным источником солодкового корня, используемого в пищевом, фармацевтическом и парфюмерном производствах [1-4].

Солодковый корень считается одним из древних лекарственных средств, применяемых в народной медицине. После открытия действующего начала корня – глицирризиновой кислоты (ГК) – интерес к этой кислоте как потенциальной основе новых высокоэффективных лекарственных препаратов не пропадает по сей день [1; 2; 7; 8].

Глицирризиновая кислота за последние 20-25 лет стала, по-видимому, самым популярным компонентом в поиске композитных лекарственных препаратов [1; 3; 6].

ГК, являясь основным компонентом корня солодки, продолжает привлекать внимание фармакологов своими уникальными физико-химическими свойствами. Амфифильный характер молекулы ГК, состоящей из гидрофобной (тритерпеновой) и гидрофильной (углеводной) частей, отражается на ряде свойств ГК, таких как поверхностно-активные и гелеобразующие свойства, что позволяет применять ее в качестве солюбилизатора многих не растворимых в воде лекарственных препаратов. Например, практически не растворимые в воде гидрокортизон, преднизолон, урацил, нистатин и другие лекарственные препараты в комплексе с моноаммониевой солью глицирризиновой кислоты переходят в водные растворы [1; 3; 6; 7].

С другой стороны, отмечено усиление эффективности вышеуказанных и других лекарственных веществ в комплексе с ГК и ее солями [1; 2].

Для получения красителей, лекарственных и других веществ наряду со многими ароматическими соединениями широко применяют аминофенолы. Например, из п-аминофенола получают парацетамол, красители меха и др. о-Аминофенол используют в синтезе сернистых и протравных красителей, 8-оксихинолина, применяемого в аналитической химии, 2-аминофенол-4-сульфокислоты и других органических реагентов [9].

Целью настоящей работы является поиск новых эффективных и доступных супрамолекулярных комплексов глицирризиновой кислоты с биологически значимыми веществами широкого спектра действия, а также расширение области применения ГК и его производных [10].

В предыдущих работах нами получены комплексные соединения моноаммониевой соли ГК с мочевиной и тиомочевиной, изучено их строение и стимулирующее свойство в отношении прорастания семян хлопчатника. Как показывают полученные результаты, новые соединения как стимуляторы не уступают применяемым в настоящее время на практике стимуляторам хлопчатника [2; 5].

Исходя из вышеизложенного, мы получили комплексные соединения моноаммониевой соли глицирризиновой кислоты, известной как Глицирам (ГЦ), с о-Аминофенолом в разных соотношениях, изучили их некоторые физико-химические свойства. Строения образующихся комплексов были охарактеризованы с помощью УФ- и ИК-спектров. Так, в спектре УФ-соединения в соотношении 1:1 максимум поглощения наблюдается при длине волны 258 нм, соответствуют системе 11– ен – 12 – он. В УФ-спектре соединений в соотношении 2:1 и 4:1 максимумы поглощения этой системы проявляются при 258 и 260 нм соответственно (табл. 1).

В ИК-спектрах полученных соединений обнаруживаются полосы поглощения в области 3300-3200 см-1, характерные для ассоциированных гидроксильных групп. Следует отметить, что аналогичные полосы поглощения для Глицирама проявляются около 3400 см-1. Полосы поглощения >C=O карбоксила остались почти без изменения. Этот факт позволяет судить о том, что при образовании межмолекулярных связей участвуют гидроксильные группы углеводной части молекулы ГЦ.

На основании этих данных мы предположили, что о-Аминофенол и ГЦ соединены следующим образом: 

Таблица 1.

Некоторые показатели полученных соединений

ГЦ : о-АФ 

(соотношение)

Растворитель Т.пл. оC ИК-спектр OH ИК-спектр>C=O УФ, λmax. (H2O), lgε Выход %
1:1 Вода 195-196 3250-3200 1722-1698 258 (4,1) 87
2:1 Вода 198-199 3260-3200 1704-1682 258(4,1) 85
4:1 Вода 200-201 3300-3200 1700-1650 260(4,2) 88

 

Экспериментальная часть. УФ-спектры сняты с использованием спектрофотометра Shimadzu-1280 (Япония), ИК-спектры – ИК-Фурье спектрометра IRTracer-100 (Shimadzu, Япония).

Моноаммониевую соль глицирризиновой кислоты получали по методике [11]. Исходный о-Аминофенол перекристаллизовывали из горячего водного раствора.

Получение молекулярного комплекса в соотношении реагентов 1:1.

1,680 г (0,002 моль) ГЦ и 0,218 г (0,002 моль) о-Аминофенола в 50 мл 50%-ном этиловом спирте перемешивали на магнитной мешалке при 30-40оС в течение 8 часов. Спирт отгоняли в роторном испарителе, а остаток лиофилизовали до постоянной массы. Порошок коричневого цвета. Выход 87%.

Соединения в соотношениях 2:1 и 4:1 реагентов получали аналогичным способом.

Таким образом, комплексные соединения моноаммониевой соли глицирризиновой кислоты с о-Аминофенолом могут быть использованы как эффективные экологически чистые вещества широкого спектра действия на основе местного доступного сырья.

 

Список литературы:
1. Толстиков Г.А., Балтина А.А. , Гранкина В.П., Кодратенкова Р.М.. Солодка. Биоразнообразие, химия, применение в медицине. –Новосибирск: Академическое Издателъство “ГЕО”, 2007. – С.260-272.
2. Исаев Ю.Т., Рустамов С.А., Аскаров И.Р. Синтез мочевина- и тиомочевинасодержащих производных глицирризинновой кислоты и их биологичиская активность. // Научный Вестник АндГУ. - 2018. - №4. – С. 26-29 .
3. Толстиков Г.А., Балтина Л.А, Щульц Э.Э, Покровский А.Г. Глицирризиновая кислота (обзор) //Биоорганическая химия, 1997. т. 23, №9. – С.691-709.
4. Далимов Д.Н., Исаев Ю.Т., Сайиткулов А.М. Молекулярные комплексы моноаммониевой соли глицирризиновой кислоты с некоторыми лекарственными средствами и их интерферон- индуцирующая активность // Химия природн. соедин. -2001, № 2. - С.132-134
5. Исаев Ю.Т., Рустамов С.А., Аскаров И.Р. Синтез тимочевинасодержаших производных глицирризиновой кислоты // Вестник Пермской государственной фармацевтической академии. Научно-практический журнал. -2018. - № 22. – С. 34-35.
6. Астафьева О. В. Использования Glycyrrhiza glabra, Achillea micrantha willd. и Helichrysum arenarium L. для разработки биопрепаратов с антибактериальными свойствами // Автореф. дисс…. канд. наук. – Ставрополь, 2013. – С. 13-14.
7. Кондратенко Р.М. Глицирризиновая кислота и родственные тритерпеноиды солодкового корня в синтезе перпективных биологически активных соедениний // Автореф. дисс.... канд. наук. Уфа, 2006. – С.4.
8. Исаев Ю.Т. Производные глицирризиновой кислоты и их биологическая активность // Автореф. дисс…. канд. хим. наук. –Ташкент, 2001. – 25с.
9. Химическая энциклопедия. Изд. Советская энциклопедия. М., 1988. Том 1. – С.267-268.
10. С.Н.Борисенко, А.В.Лекарь, А.А.Милов, Е.В.Ветрова, Н.И.Борисенко. Масс-спектрометрия и квантовохимическое исследование процессов самоассоциации молекул глицирризиновой кислоты //Химия растительного сырья. -2013. - №2.- С. 85-92.
11. Толстиков Г.А., Балтина А.А., Гранкина В.П., Кодратенкова Р.М.. СОЛОДКА Биоразнообразие, химия, применение в медицине. Новосибирск. Академическое Издателъство “ГЕО”. 2007. 278-279 C.

Информация об авторах

д-р химических наук, профессор кафедры химии, Андижанский государственный университет, 170100, Узбекистан, Андижан, улица Университетская, дом 129

Doctor of Chemical Sciences, Professor of the Department of Chemistry Andijan State University, 170100, Uzbekistan, Andijan, Universitetskaya st, 129

к.х.н., заведующий кафедрой химии, Андижанский государственный университет, Узбекистан, Андижан

PhD, Head of the Department of Chemistry, Andijan State University, Uzbekistan, Andijan

докторант Андижанского государственного университета, Республика Узбекистан, г. Андижан

doctoral student of Andijan State University, The Republic of Uzbekistan, Andijan city

Журнал зарегистрирован Федеральной службой по надзору в сфере связи, информационных технологий и массовых коммуникаций (Роскомнадзор), регистрационный номер ЭЛ №ФС77-54434 от 17.06.2013
Учредитель журнала - ООО «МЦНО»
Главный редактор - Ахметов Сайранбек Махсутович.
Top