СИНТЕЗ АНТРАХИНОНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ НА ОСНОВЕ МЕСТНОГО СЫРЬЯ

АННОТАЦИЯ

В работе был выделен антрацен из состава тар-продукта и получены инфракрасные спектры с целью определения содержания полученного антрацена. В качестве эталона были получены инфракрасные спектры чистого антрацена. Антрахинон синтезируется окислением антрацена в кислых условиях в присутствии окислителей. Была проведена реакция между антрахиноном и ортотолуидином, и состав полученных продуктов был определен с помощью физико-химических методов.

ABSTRACT

 In the work of the scientific researcher, anthracene was isolated from the composition of the tar product and infrared spectra were obtained in order to determine the content of the obtained anthracene. Infrared spectra of pure anthracene were obtained as a standard. Anthraquinone is synthesized by oxidation of anthracene under acidic conditions in the presence of oxidizing agents. A reaction was carried out between anthraquinone and orthotoluidine, and the composition of the obtained products was determined using physicochemical methods.

Ключевые слова: процесс пиролиза, смолистый продукт, арены, антрацен, фенантрен, антрахинон, ортотолуидин, гербицид, фунгицид.

Keywords: pyrolysis process, resinous product, arenes, anthracene, phenanthrene, anthraquinone, orthotoluidine, herbicide, fungicide.

Введение

Сегодня использование местного сырья при синтезе веществ, особенно производство промышленных отходов, отделение веществ из состава которых важное для отрасли, считается неотложной задачей. Совместное предприятие одного из гигантов промышленные предприятия Республики Общество с ограниченной ответственностью «Uz-Kor Gas Chemical» на основе переработки природного газа. Общая годовая производственная мощность комплекса составляет 387 тысяч тонн полиэтилена и 83 тысячи тонн полипропилена. Кроме того, более чем102 тыс. тонн пиролизной перегонки, 8 тыс. тонн пиролизного масла и 10 тыс. тонн при этом образуется тяжелая пиролизная окалина «тар продукт». Пиролизное масло, пиролиз нефть и деготь – оказывают негативное влияние на экологию из-за того, что продукт практически необработанный. Переработка этих фракций на данном предприятии проектом не предусмотрена [1].

Тяжелая пиролизная смола представляет собой маслянистую жидкость от темно-коричневого до темно-зеленого цвета снеприятный запах. Деготь – черное вещество без запаха. Состав продуктов нестабильны и зависят от пиролизного сырья. Пиролизный дистиллят содержит в основном ареныи олефины с числом атомов углерода 6-12. Содержание олефинов 23,7%, аренов 67,18%. Также присутствуют алканы, диены, циклоалканы. Тяжелая пиролизная смола содержит в основном нафталин 41,51%, 2-метилнафталин.

16,25%, а также инден - 9,33%, 1-метилнафталин и 1,6-диметилнафталин [2].

Количественный и качественный анализ показал совпадение спектрограмм 90-97%, компоненты смолы с базой данных ИК Фурье-спектрометра Nicolet 6700 с Континуальный микроскоп и рамановский модуль.

Процесс термического пиролиза углеводородного сырья (нефти и ее фракций) основной способ получения низкомолекулярных ненасыщенных углеводородов – олефинов (алкенов) –этилен и пропилен. Наряду с производством этилена и пропилена ведется процесс пиролиз нефти. Следует отметить, что при изучении состава смоляного продукта было обнаруженочто в составе присутствуют антрацен, нафталин, фенантрен, фторы и, кроме того, инден, фталевый ангидрид и другие ценные химические продукты, необходимые для промышленности из многокольцевых ароматических углеводородов.

Анализ и основные результаты

Смолистый продукт представляет собой черное твердое вещество без запаха. Состав не стабилен и зависит от пиролизное сырье. Образцы продукции ТАР совместного предприятия «Uz-Kor Gas Chemical» для предварительного определения качественного состава были проанализированы на ИК-фурье-анализатор Nicolet 6700 с микроскопом Continuum и рамановским микроскопом модуль. Результаты анализа показаны на рисунке 1.

Рисунок 1. ИК-спектрограмма продукта смолы: 1 – смолистый продукт, 2, 3 и 4 спектры основания прибора

В исследовании изучен состав «тар-продукта», который считается второстепенным сырьем, материал, изучали методом вакуумной фракционной езды при высокой температуре, а продукты получены результаты физико-химического анализа.

Рисунок 2. Масс-спектральная анализ фракции, полученной в результате вакуумная выгонка смолосодержащего продукта

Результаты масс-спектральной анализ показывают, что в составе в полученной фракции содержится ряд веществ, ценных для промышленности.В ходе исследования антрацен и его гомологи были выделены из смолистого продукта ибыл изучен его состав. Чтобы отличить антрацен от состава дегтярный продукт, дегтярный продукт отгоняли в устройство, оснащенное реверсивным холодильником, вакуумный насос, термометр, коллекторная трубка объемом 2 л. Полученные дроби снова были снова разбивают на фракции в зависимости от температуры. Следующие фракции былиразделены:

1-Фракция 50-160⁰С

2-Фракция 160-180⁰С

3-Фракция180-200⁰С

4-Фракция 200-300⁰С

5-Фракция 300-360⁰С

При сборе 5-й фракции и охлаждении до 0°С кристаллы антрацена были выделены. В этой воронке Бюхнера фракция фильтровалась вакуумным насосом в присоединенном позиция. Фильтр был отделен от бумаги каким-либо веществом и первоначально высушен на открытом воздухе на воздухе, а затем в сушильном шкафу при 2 часа на 140⁰С. Состав сушеных вещество проверено методом ИК-спектроскопии.

Рисунок 3. ИК-спектроскопия антрацена и его гомологов

Как видно из инфракрасной спектроскопии, многокольцевые ароматические углеводороды образуют специальные линии поглощения в области 1600-3000 см-1, аналогичные бензолу. Также важно для у этих соединений диапазон поглощения 600-900 см-1. В инфракрасной спектроскопии описанная на рисунке 2, 3049,91 см-1 представляет собой вибрацию сада Сар-Н в площадь поглощения. 1620,50 см-1, 1601,32 см-1, 1532,28 см-1, 1494,34 см-1 поглощение Сфера С=С садовая вибрация, 1446,84 см-1 поглощение типичной сферической вибрации для крепежа SN2, 1375,51см-1, 1314,64 см-1, 1271,63 см-1 сфера поглощения =SN садовая деформационная вибрация, 1164,33см-1, 1146,07 см-1,1092,33 см-1, 1036,25 см-1 сфера поглощения С_ар-Н представляет собойвибрация сада, 699,14 см-1, 614,98 см-1, 601,97 см-1 вибрация штатива [4].

В работе смола выделение из состава продукта антрацена и его гомологов и на их основе антрахинона представлены результаты исследования процессов синтеза. Известно, что в присутствии окислителей антраценапри окислении сначала образуется антрахинон. Антрахинон в основном используется для получения антрахиноновых красителей. Антрахиноновые красители благодаря своей химической стабильности, яркости цвета, устойчивости к свету считается ценным (6) При участии окислителей в лабораторных условиях в научно-исследовательской работеосуществлен синтез антрахинона окислением антрацена.

Уравнение реакции выглядит следующим образом:

С14Н10+К2Сг2О7+4Н2SO4= Сг2(SO4)3+K2SO4+C14H8O2+5H2O

Масс-спектры методом ИК -, газовой хроматографии с целью подтверждения состава полученного антрахинона получено.

Непрореагировавший антрацен и его изомер согласно информации, представленной на рисунке 5 при сравнении фенантренов с базовыми данными видно процентное сходство антрацена (93), фенантрена (97), образующегося антрахинона (97),образующегося 2-метилантрахинона (95), образующегося 1-метилантрахинона (90).

Рисунок 4. Хром-масс-спектральный анализ полученного антрахинона

Полученную реакцию антрахинона иортотолуидина провели. Для проведения реакции в колбу с двумя горлышками, оборудованную обратимым охладителем, помещали 50 мл бензола и растворяли, помещая сверху 20,8 г антрахинона. В колбу вставляют мешалку-магнит и сверху кладут 1гр. в качестве катализатора AlСl₃ 10,7 гр при достижении температуры 70⁰С. ортотолуидин вводили через капельницу. Когда температура достигала 1200С, вещества закипали и образовывался водяной пар. Полученный осадок промывали в дистиллированной воде и фильтровали. Свежее вещество, оставшееся на фильтровальной бумаге, помещают в духовку на 2 часа при 110⁰С [3].

Как следует из общего уравнения реакции:

        AlCl₃

С₇Н₉N+C₁₄Н₈О₂  ---------   С₂₁Н₁₅NO

       Н₂О

Рисунок 5. ИК-спектр продукта реакции антрахинона и ортотолуидина

Как видно из рисунка 5, в результате проведенной реакции также было получено несколько веществ, в частности, производные ароматических углеводородов, которые являются компонентом LONTREL300. LONTREL300- это гербицид, который оказывает системное действие при защите растений от сорняков. Продукт, полученный по результатам анализа, включал в себя синтез гербицидных, фунгицидо образующих веществ, таких как CLIOPHAR-300, MERLIN-400, CLARINET-20, TIARA-500, CALYPSO-480 [5].

Заключение

В работе научного исследователя антрацен был выделен из дегтярного продукта, и антрацен был окисление синтеза антрахинона. В результате реакции с выделенными антрахиноном и ортотолуидином были получены гербициды, вещества, несовместимые по своей природе с фунгицидами. Состав и свойства полученных веществ были определены с использованием физико-химических методов.

Список литературы:

1. Официальный сайт СП ООО ”Uz-Kor Gas Chemical” http://www.uzkor.com/index.php/ru/deyatelnost 2024 г.
2. Мухина Т.Н., Барабанов Н.Л., Бабаш С.Е. Пиролиз углеводородного сырья.-М.  Химия, 1987. - 240 с
3. Соколов В.И., Степовая Н.А. Органический синтез. Методические указания к лабораторному практикуму по органической химия для студентов химических и технологических специальностей. Ставрополь, 2000 (с. 24 – 27)
4. Тарасевич Б.Н. ИК спектры основных классов органических соединений. Справочные материалы. Москва 2012г.-11 с.
5. Куликова Н.А., Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Москва 2023г.-44 с.