СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ 5-БРОМ- И 5,7 –ДИБРОМ-8-ОКСИХИНОЛИНА

SYNTHESIS AND RESEARCH OF 5-BROM- AND 5,7-DIBROM-8-OXICHINOLINE
Цитировать:
СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ 5-БРОМ- И 5,7 –ДИБРОМ-8-ОКСИХИНОЛИНА // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. Назаров Ю.Э. [и др.]. 2022. 7(97). URL: https://7universum.com/ru/nature/archive/item/13953 (дата обращения: 15.08.2022).
Прочитать статью:
DOI - 10.32743/UniChem.2022.97.7.13953

 

АННОТАЦИЯ

В данной работе изучены оптимальные условия синтеза 5-брома и 5,7-дибром-8-гидроксихинолина на основе следующих веществ: 8-оксихинолина, серной кислоты и брома.

Результаты наших исследований были получены при анализе ИК спектра синтезированных 5-бром- и 5,7-дибром-8-оксихинолинов на модели спектрофотометра SHIMADZU IR-Fure в Японии в диапазоне 4000-400 см-1. . Также с помощью масс-спектрометрии проведен спектральный анализ хроматомассы 6420 Triple Quad LC/MS (Agilent Technologies, США). Растровый электронный микроскоп с C9H6BrNO-содержащим лигандом и элементный анализ проводили на сканирующем электронном микроскопе MIRA 2 LMU, оснащенном системой энергодисперсионного микроанализа INCA Energy 350.

ABSTRACT

In this work, we studied the optimal conditions for the synthesis of 5-bromine and 5,7-dibromo-8-hydroxyquinoline based on the following substances: 8-hydroxyquinoline, sulfuric acid, and bromine.

The results of our research were obtained by analyzing the IR spectrum of Which is synthesized 5-bromine and 5,7-dibrom-8-oxyquinoline on the model of SHIMADZU IR-Fure spectrophotometer at Japan in the range of 4000-400 cm-1. Also, chromatomass spectral analysis 6420 Triple Quad LC / MS (Agilent Technologies, SSHA) conducted with the helped of mass spectrometry. Scanning electron microscope with C9H6BrNO-containing ligand and elemental analysis were performed on the scanning electron microscope MIRA 2 LMU, equipped with a system of energy-dispersion microanalysis INCA Energy 350.

 

Ключевые слова: 5-бром и 5,7-дибром-8-оксихинолин.ИК спектр, хромато-масс-спектрометр, СЭМ, элементный анализ.

Keywords: 5-bromine and 5,7-dibromo-8-hydroxyquinoline. IR spectrum, gas chromatography-mass spectrometer, SEM, elemental analysis.

 

Введение. Галогенированные соединения 8-оксихинолина и комплексные соединения, образованные с металлами, применяют против бактерий [1-3], инфекции [4], рака, СOVID-19, воспалений [5], малярии, туберкулеза [6-7]. По этой причине исследователям очень трудно разработать новые образцы, которые были бы эффективными, селективными и менее токсичными против болезней. Поэтому для исследователей актуальным является синтез и изучение бромпроизводного 8-оксихинолина, используемого для указанных выше целей, 5-брома и 5,7-дибром-8-оксихинолина.

Экспериментальная часть. В трехгорлую колбу заливали 3,33 г 8-оксихинолина и 10 мл раствора серной кислоты и перемешивали магнитной мешалкой. Затем к раствору по каплям добавляли 1,2 мл брома. Реакцию проводили в холодной бане при температуре -5°С в течение 2 часов. Затем  готовую смесь вылили в стакан, в который было добавлено30 г льда. При этом образовались моно- и дибром-8-оксихинолин. Затем образовавшиеся вещества разделили с помощью фильтрации смеси. Фильтрат промывали дистиллированной водой и нейтрализовали раствором аммиака.

Изучен тонкослойный хроматографический анализ полученных монобром- и дибром-8-оксихинолина [8]. Хроматографический анализ проводили следующим образом. Четыре  мерные колбы вместимостью 100 см3 пронумеровали. В 1 колбу отмерили 10 мг монобром-8-оксихинолина и растворили в бензоле до метки колбы. Дибром 8-оксихинолин отмеряли в количестве 10 мг в колбе 2 и растворяли в бензоле до метки на колбе. В колбу 3 берут 10 мг 8-оксихинолина и растворяют в бензоле до метки. В колбе 4 растворяют 10 мг этилендиамина в дистиллированной воде до метки. В качестве подвижной фазы в хроматографической камере использовали хлороформ и толуол в соотношении 1:1. На основании проведенных исследований установлено, что центр пятна 8-оксихинолина на хроматографической пластинке составляет 25 мм, а центра пятна этилендиамина - 15 мм, а их значения Rf равны 0,417 и 0,25.

Первоначально был изучен ИК-спектральный анализ 8-гидроксихинолина с целью сравнения с другими соединениями методом ИК-спектрометрии (FT-IR, SHIMADZU, Япония).

 

Рисунок 1. ИК-спектр 8-оксихинолина

 

Из анализа ИК спектра 8-оксихинолина частота колебаний характерна для группы O-H в области 3049,46 см-1, колебания в области 1579,70 см-1, относящиеся к группе -С=N-, 1896,03 см -1 в области частоты =C-H наблюдались.

Таблица 1.

Частоты колебаний в ИК-спектрах первичных и синтезированных веществ

Частоты колебаний в ИК спектрах, см-1

Отнесение

8-оксихинолин

5-бром 8-оксихинолин

5,7-дибром 8-оксихинолин

3049,46

3406,29

3394,72

О-Н

1579,70

1614,42

1614,21

-C=N-

1896,03

1917,24

1907.00

=C-H

-

594,03

559,36

С-Br

 

Хроматомасс-спектральный анализ синтезированного 5,7-дибром-8-оксихинолина проводили с помощью масс- спектрометра 6420 Triple Quad LC/MS (Agilent Technologies, США).

 

Рисунок 2. Хроматомасс-спектральный анализ 5,7-дибром-8-оксихинолина

 

Из полученного хроматомасс-спектрального анализа установлено, что молекулярная масса (m/z) синтезированного лиганда составляет 303,7.

Синтезированный лиганд C9H6NOBr также исследовали с помощью сканирующей электронной микроскопии на приборе MIRA 2 LMU, оснащенного системой энергодисперсионного микроанализа INCA Energy 350.

 

Рисунок 3. СЭМ микрофотографии образца (а) и элементный анализ (б) анализ лиганда, содержащего С9H6BrNO

 

При изучении 500-кратных изображений СЭМ образца синтезированного С9H6BrNO-содержащего лиганда, остатков реагентов обнаружено не было. Это позволяло параллельно получать информацию о протекании реакции, а также об элементном составе веществ, образующихся в реакции.

Заключение. Синтезированы 5-бром- и 5,7-дибром-8-оксихинолиновые лиганды бромированием 8-оксихинолина. Были определены состав, строение и свойства синтезированных лигандов. При анализе ИК спектра установлены частоты колебаний соответствующих связей, молекулярная масса (m/z) лиганда, определенная с помощью хромато-масс-спектрометра, составила 303,7, что хорошо согласуется с расчетным значением (m/z) 303,13 для С9H5Br2NO. Показано, что полученные результаты по определению элементного состава с помощью СЭМ, снабженного приставкой для энергодисперсионного микроанализа, соответствуют теоретическому ожиданию.

 

Список литературы:

  1. Xu H. et al. 8-Hydroxyquinoline: A privileged structure with a broad-ranging pharmacological potential //MedChemComm. – 2015. – Т. 6. – №. 1. – С. 61-74.
  2. Cherdtrakulkiat R. et al. Derivatives (halogen, nitro and amino) of 8-hydroxyquinoline with highly potent antimicrobial and antioxidant activities //Biochemistry and biophysics reports. – 2016. – Т. 6. – С. 135-141.
  3. Yin X. D. et al. Design, synthesis, and antifungal evaluation of 8-hydroxyquinoline metal complexes against phytopathogenic fungi //Journal of Agricultural and Food Chemistry. – 2020. – Т. 68. – №. 40. – С. 11096-11104.
  4. Patel K. D., Patel H. S. Synthesis, spectroscopic characterization and thermal studies of some divalent transition metal complexes of 8-hydroxyquinoline //Arabian Journal of Chemistry. – 2017. – Т. 10. – С. S1326-S1328
  5. Li H. et al. In situ route to novel fluorescent mesoporous silica nanoparticles with 8-hydroxyquinolinate zinc complexes and their biomedical applications //Microporous and Mesoporous Materials. – 2012. – Т. 151. – С. 293-302.
  6. Перевощикова Н. Б., Котельникова С. В. Определение ионов триады железа с 8-оксихинолином при совместном присутствии в водных растворах //Вестник Удмуртского университета. Серия Физика и химия. – 2008. – №. 2. – С. 81-96.
  7. Белозерова О. А. и др. Синтез и исследование свойств 8-оксихинолятов циркония и металлов III подгруппы – материалов для органических электролюминесцентных структур //Успехи в химии и химической технологии. – 2011. – Т. 25. – №. 8 (124).-С.80-83.
  8. Ким, Д.Г. Исследование о-производных 5,7-дибром-8-оксихинолина методом хроматомасс-спектрометрии /Д.Г. Ким, А.В. Василенко, А.Б. Мелентьев // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2016. – Т. 8, № 1. – С. 13–19. DOI: 10.14529/chem160102
Информация об авторах

докторант, Термезский государственный университет, Республика Узбекистан, г. Термез

Trainee researcher, Termez State University, Republic of Uzbekistan, Termez

д-р хим. наук, профессор, Термезский государственный университет, 190111, Республика Узбекистан, г. Термез, улица Ф. Ходжаева, 43

doctor of chemical sciences, professor, Termez State University, 190111, Republic of Uzbekistan, Termez, F.Hojayev str., 43

д-р хим. наук, исполняющий обязанности профессора, Термезский государственный университет, Республика Узбекистан, г.Термез

Doctor of Chemistry Termez State University, Republic of Uzbekistan, Termez

д-р хим. наук, профессор, академик АН РУз., директор ГУП «Ташкентский научно-исследовательский институт химической технологии», 111116, Узбекистан, Ташкентская область, Зангиатинский район, п/о Шуро-базар

doctor of chemistry, professor, Academician of the Academy of Sciences of the Republic of Uzbekistan, director of the Stat Unitary Enterprise Tashkent Scientific Research Institute of Chemical Technology, 111116, Uzbekistan, Tashkent region, Zangiata district, P / o Shuro-bazaar

Журнал зарегистрирован Федеральной службой по надзору в сфере связи, информационных технологий и массовых коммуникаций (Роскомнадзор), регистрационный номер ЭЛ №ФС77-55878 от 17.06.2013
Учредитель журнала - ООО «МЦНО»
Главный редактор - Ларионов Максим Викторович.
Top