д-р филос. по химии, Наманганский государственный университет, Республика Узбекистан, г. Наманган
КОМПОНЕНТНЫЙ СОСТАВ ЭКСТРАКТОВ ИЗ РАСТЕНИЙ Ph. Speciosa, Ph. Isochila, ПРОИЗРАСТАЮЩИХ В УЗБЕКИСТАНЕ
АННОТАЦИЯ
Проведено исследование методом хромато-масс-спектрального анализа экстрактов надземной части растений Ph. Speciosa, Ph. Isochila, собранных в период массового цветения в Наманганской области Узбекистана. В результате проведенных исследований в экстрактах соответственно обнаружены 26 и 62 компонента. Среди них отмечаем большое содержание следующих веществ: 1,2-Бензендикарбоновой кислотыби(2-метилпропилового) эфира - 19.50%, Би (2-этилгексил)фталата – 14.23%, Гексадекановой кислоты метилового эфира – 13.71%, Meтилстеарата – 9.38%, Эйкозана -5.85%, Oктадекановой кислоты – 4.35%. Также из бутанольной фракции выделены ламиид, 8-ацетилгарпагид, финитол.
ABSTRACT
A study was carried out using the method of chromatography-mass spectral analysis of extracts of the aerial parts of Ph. Speciosa, Ph. Isochila collected during the period of mass flowering in the Namangan region of Uzbekistan. As a result of the studies carried out, 26 and 62 components were found in the extracts, respectively. Among them, we note the high content of the following substances: 1,2-Benzenedicarboxylic acid, Bi (2-methylpropyl ether - 19.50%, Bi (2-ethylhexyl phthalate - 14.23%, Gesadecanoic acid methyl ester - 13.71%, Methyl stearate - 9.38%, Eicosan - 5.85%, Octadecanoic acid - 4.35%. Lamid, 8-acetylgarpagid, finitol were also isolated from the butanol fraction.
Ключевые слова: Ph.spiosa, Ph.isochila, Эфирные масла, Бутанольный экстракт, GC/MS анализ, ламиид, экдистеррон.
Keywords: Ph.spiosa, Ph.isochila, Essential oil, Butanol ekstrakt, GC/MS Analusis, lamid, ekdisteron
Растения видов Phlomoides относятся к семейству Labiataeв своем составе содержать биологические активные вещества например выделены лектины, эфирные масла. В растениях из Китая в составе P. Younghusbandii обнаружены 21 компонентов,в растении P. Olivieri 37 компонентов, а в P. Fruticosa 40 компонентов. Эфирные масла в основном получены гидродистилляцией и определены на приборе газо-жидкостном масс-спектрометре, интересно что в растенияхPhlomoidoes основными веществами являются β–кариофиллин и гермакрен,алкалоиды, стахидрин, флавoноиды (более 40 веществ выделены среди них лютеолин, кемпферол, кверцетин, изоориентин и др., углеводы, иридоиды, фенолкарбоновые кислоты.Если рассматривать по органам растения, то в семенах обнаружены тритерпеноиды, каротиноиды, эфирные масла; в корнях алкалоиды; в надземной части эфирные масла, алкалоиды, флавоноиды, кумарины, сапонины, иридоиды, фенолкарбоновые кислоты, лигнаны; в плодах алкалоиды; в цветках фенолкарбоновые кислоты, флавоноиды.
Нами проведен аналитический обзор по данному растению произрастающему в Ферганской долине. При этом оказалось 10 видов имеет распространение. К ним относятся; Phl. isochila, Phl. codonantha, Phl. urodonta, Phl. speciosa, Phl. integiorl, Phl. nuda, Phl. ostrowskiana, Phl. ebracteolata, Phl. brachystegia, Phl. kirghisorum[1].
Из этих растений кроме перечисленных вверху веществ также выделены белки,минеральные соли, крахмал, целлюлоза. В целом все выделенные вещества широко используются в фармацевтической промышленности. Нами как объекты исследования выбраны некоторые виды Phlomoides используемые в народной медицине.К ним относится Ph. Speciosa и Ph. Isochila . Из надземной части Ph. Speciosa,Ph. Isochila собранной в период цветения методом гидродистилляции впервые осуществлено выделение эфирных масел.Анализ полученных экстрактов проводили на хромато-масс-спектрометре Agilent 5975CinertMSD/7890AGC. Разделение компонентов смеси проводили на кварцевой капиллярной колонке AgilentHP- HP-INNOWax (30м´250mm´0.25mm) в температурном режиме: 50оС (1мин) - 4оС/мин до 200оС (6 мин) - 150С/мин до 250оС (15 мин). Объём вносимой пробы 1.0 ml, (гексан,бензол), скорость потока подвижной фазы - 1.1 мл/мин. Компоненты идентифицировали на основании сравнения индексов характеристик масс-спектров с данными электронных библиотек W9N11.L, W8N05ST.L и NIST08 и сравнения удерживания (RI) соединений, определенного по отношению времени удерживания смеси н-алканов (С9-С24).[2]
Из надземной части Ph. isochila с использованием базы ГСХ-МС масс спектров определен 62 веществ.
Из них следующие вещества встречаются в большом количестве α-Пинен (1.73%), Камфен (1.76%), Tуйопсен (1.18%), Леден (2.96%), Кариофиллен (3.19%), α-Гумулен (4.75%), 1,8-Цинеол (12.12%), α-Туйон (9.63%), Камфора (18.03%), и β-Туйон (29.76%).
Таблица 1.
Качественный и количественный состав эфирных масел Ph. isochila .
№ |
Названия компонента |
Индекс Ковача (RI) |
Время удерживания (RT) |
Процентное содержание (%) |
1 |
β-Пинен |
2.747 |
1055 |
0.01 |
2 |
Камфен |
2.857 |
1064 |
1.76 |
3 |
Гексанон-3 |
3.263 |
1099 |
0.78 |
4 |
α-Пинен |
3.386 |
1106 |
1.73 |
5 |
δ-Teрпинен |
3.583 |
1116 |
0.16 |
6 |
Бутанол-1 |
3.927 |
1135 |
0.01 |
7 |
Циклогексен |
4.345 |
1157 |
0.95 |
8 |
Бензол |
4.585 |
1170 |
0.11 |
9 |
5-Хлорпентановая кислота |
4.721 |
1177 |
0.01 |
10 |
D-Лимонен |
5.034 |
1193 |
1.20 |
11 |
1,8-Цинеол |
5.286 |
1202 |
12.12 |
12 |
Oцимен |
5.809 |
1213 |
0.09 |
13 |
Пренитол |
5.969 |
1215 |
0.43 |
14 |
Циклогексан |
6.172 |
1223 |
0.03 |
15 |
п-Цимол |
6.516 |
1226 |
0.35 |
16 |
α-Терпинолен |
6.817 |
1231 |
0.35 |
17 |
Гексен-3-ол-1 |
9.529 |
1282 |
0.01 |
18 |
β-Туйон |
10.795 |
1414 |
29.76 |
19 |
α-Туйон |
11.207 |
1428 |
9.63 |
20 |
Октен-3 |
11.564 |
1440 |
0.17 |
21 |
Циклогексадиен-1,4 |
11.908 |
1452 |
0.29 |
22 |
Кадинадиен-1,4 |
12.757 |
1482 |
0.01 |
23 |
Камфора |
13.150 |
1495 |
18.03 |
24 |
α-Гуржунен |
13.464 |
1506 |
0.06 |
25 |
Бицикло[3.1.1]гептанон-3 |
13.747 |
1516 |
0.10 |
26 |
Лимонен |
14.023 |
1525 |
0.02 |
27 |
3-Карен |
14.189 |
1530 |
0.23 |
28 |
Циклогексен |
14.380 |
1537 |
0.44 |
29 |
п-Meнтатриен-1,3,8 |
14.571 |
1543 |
0.07 |
30 |
Meнтадиен-1,8 |
14.657 |
1546 |
0.02 |
31 |
Уксусная кислота |
14.946 |
1556 |
0.84 |
32 |
Кариофиллен |
15.395 |
1571 |
3.19 |
33 |
2-Карен |
15.640 |
1580 |
1.04 |
34 |
Aзулен |
15.819 |
1586 |
0.06 |
35 |
Нафтален |
16.606 |
1613 |
0.07 |
36 |
α-Гумулен |
17.411 |
1642 |
4.75 |
37 |
Изотерпинолен |
17.786 |
1655 |
0.07 |
38 |
Октатриен-1,3,6 |
17.928 |
1660 |
0.23 |
39 |
Виридифлорен |
18.075 |
1665 |
0.20 |
40 |
Изоборнеол |
18.346 |
1675 |
1.80 |
41 |
4-(1,5-Диметил-4-гексенилиден)-1-циклогексен |
18.604 |
1684 |
0.12 |
42 |
Элемен |
18.758 |
1690 |
0.05 |
43 |
Кадинен |
19.754 |
1726 |
0.09 |
44 |
Циклогептен |
20.246 |
1744 |
0.07 |
45 |
Ментатриен-1,5,8 |
22.004 |
1804 |
0.08 |
46 |
Цименен |
22.373 |
1810 |
0.07 |
47 |
Пренитен |
22.785 |
1818 |
0.02 |
48 |
Aромадендрен |
25.343 |
1864 |
0.25 |
49 |
Неокловен |
25.983 |
1876 |
0.25 |
50 |
Лонгифолен |
26.192 |
1880 |
0.07 |
51 |
Aзулен |
26.493 |
1885 |
0.02 |
52 |
Селинен |
26.770 |
1890 |
0.46 |
53 |
Пиритион |
27.040 |
1895 |
0.74 |
54 |
Оцимен |
27.981 |
2005 |
0.16 |
55 |
Леден |
28.276 |
2007 |
2.96 |
56 |
Гермакрен |
28.424 |
2008 |
0.04 |
57 |
Изолонгифолин |
29.254 |
2014 |
0.14 |
58 |
Кобальтоцен |
29.875 |
2019 |
0.03 |
59 |
Дегидроаромадендрен |
30.619 |
2024 |
0.04 |
60 |
Фенол |
31.811 |
2033 |
0.12 |
61 |
Tуйопсен |
33.226 |
2044 |
1.18 |
Также были определены эфирные масла надземной части Ph. Speciosa
Рисунок 1. Спектр эфирного масла Ph. Speciosa
Из надземной части Ph. Speciosa с использованием базы ГСХ-МС масс спектров определено 31 веществ.
Таблица 2.
Вещества в составе эфирного масла Ph.speciosa (%).
No: |
Состав эфирного масла |
% Количес тво вещества в составе эфирного масла |
No: |
Состав эфирного масла |
% количество вещества в составе эфирного масла |
||
1. |
α - Пинен |
0.62 |
17 |
1,2-Бeнзендикарбоновая кислота, би(метилпропиловый) эфир |
19.50 |
||
2 |
D –Лимонен |
0.84 |
18 |
n-Гексадекановая кислота |
3.99 |
||
3 |
g-Teрпинен |
0.67 |
19 |
Oктадекан, 1-xлор- |
0.66 |
||
4 |
Фенол, 2,6-би(1,1-диметилэтил) |
1.34 |
20 |
4a, 7-метано-4aH-нафт [1,8a-b] oксирен, oктадигидро-4,4,8,8-тетраметил- |
0.94 |
||
5 |
Нонадекан |
1.24 |
21 |
Гексадекан, 1-хлор- |
0.67 |
||
6 |
Азулен, 1,2,3,3a, 4,5,6,7-oктагидро-1,4-диметил-7- (1-метил,этенил), [1R- (1.alfa, 3a.beta, 4.alfa. 7.beta.)] - |
0.86 |
22 |
9-Oктадекановая кислота (S)-, метиловый эфир |
1.69 |
||
7 |
Гексадекан, |
0.65 |
23 |
Meтилстеарат |
9.38 |
||
8 |
Гексадекан, |
0.87 |
24 |
Oктадекановая кислота |
4.35 |
||
9 |
Фталевая кислота, монодециловый эфир |
1.07 |
25 |
Гексакозан |
1.91 |
||
Xлорацетиловая кислота, пентадециловый эфир |
0.77 |
26 |
[1,1'-Бифенил] -2,3'-диол, 3,4 ', 5,6'-тетракис (1,1-диметилэтил) - |
1.86 |
|||
11 |
1,1-диметиловый эфир бензойной кислоты, диметилэтиловый эфир |
1.97 |
27 |
Гександиоловая кислота,би (2-этилгексиловый) эфир |
1.30 |
||
12. |
2-метилпропиловый эфир бензойной кислоты |
1.51 |
28 |
Гексакозан |
0.97 |
||
13. |
Бутилбензоат |
0.86 |
29 |
Би(2-этилгексил) фталат |
14.23 |
||
14. |
Метиловый эфир гексадекановый кислоты |
13.71 |
30 |
Эйкозан |
5.85 |
||
15. |
3-Asцетил-2,6-диметил-2,5-гептадиен |
0.84 |
31 |
Тетракозан |
3.71 |
||
16. |
Tритетраконтан |
1.16 |
|
|
|
На основании результатов таблицы отмечаем большое содержание следующих вешеств:1,2-Бeнзендикарбоновая кислота, би(метилпропиловый) эфир19.50%, Би (2-этилгексил)фталата – 14.23%, Гесадекановой кислоты метилового эфира – 13.71%, Meтилстеарата – 9.38%, Эйкозана -5.85%, Oктадекановой кислоты – 4.35%.
Таблица 3.
Результаты сопостовления двух видов Ph. Speciosa и Ph. Isochila
Т/н |
Вещества эфирных масел |
Ph. Speciosa (%) |
Ph. Isochila (%) |
1. |
1,2-бензендикарбоновая кислота |
19.50 |
12.53 |
2. |
Meтилстеарат |
9.38 |
5.89 |
3. |
Гексакозан |
1.91 |
1.35 |
4. |
Метиловый эфир гексадекановой кислоты |
13.71 |
8.55 |
5. |
Тетракозан |
3.71 |
9.59 |
6. |
Би(2-этилгексил) фталат |
14.23 |
41.27 |
7. |
Oктадекановая кислота |
4.35 |
3.24 |
Из растения Ph. Isochila экстракцией этанолом был получен спиртовый экстракт который после перегонки в вакууме растворителя и разбавления водой был разделен методом экстракции на хлороформную, этилацетатную, бутанольную фракции. На основании данных качественной бумажной хроматографии в бутанольной фракции обнаружены иридиоиды [3]. Поэтому методом колоночной хроматографии мы получили следующие вещества ламиид, 8-ацетилгарпагид, финитол строение которых были доказаны сравнением с стандартными образцами этих веществ. Кроме этого выделены 3 флавоноида строение которых исследуются. После разделения на колоночной хроматографии альфа-экдизона,экдистерона, образцы были охарактеризованы спектральными методами.
Cписок литературы:
- Флора Узбекистана. 1961,5 том.Ташкент,стр 319-360
- Абдуллаев Ш.В., Маматкулова С.А., Назаров О.М. Компонентный состав экстрактов RaphanussativusL.произрастающего в Узбекистане.//Universum: Химия и биология: электрон.научн.журн.2019.№ 8(62). URL: http://7universum,com/ru/nature/archive/item/7674
- Круглая А.А. Содержание иридоидов в зопнике клубненосном, произрастающем на Северном Кавказе// Актуальные проблемы фармации:сб.статьеймежрегион.науч.конф.-Владикавказ: ФАОН СОГУ им.К.Л.Хетагурова,2007.-32.