КОМПОНЕНТНЫЙ СОСТАВ ЭФИРНОГО МАСЛА ROEMERIA HYBRIDA ПРОИЗРАСТАЮЩЕГО В УЗБЕКИСТАНЕ

COMPONENT COMPOSITION OF ESSENTIAL OIL ROEMERIA HYBRIDA GROWING IN UZBEKISTAN
Цитировать:
КОМПОНЕНТНЫЙ СОСТАВ ЭФИРНОГО МАСЛА ROEMERIA HYBRIDA ПРОИЗРАСТАЮЩЕГО В УЗБЕКИСТАНЕ // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. Арипова С. [и др.]. 2021. 10(88). URL: https://7universum.com/ru/nature/archive/item/12334 (дата обращения: 08.12.2021).
Прочитать статью:
DOI - 10.32743/UniChem.2021.88.10.12334

 

АННОТАЦИЯ

Проведено исследование летучих соединений методом хромато-масс-спектрального анализа эфирных масел, полученных методом гидродистилляции из цветков и стеблей Roemeria hybrida, собранной в период массового цветения в Ферганской области Республики Узбекистан.

ABSTRACT

The study of volatile compounds by the method of chromatography-mass spectral analysis of essential oils obtained by hydrodistillation from flowers and stems of Roemeria hybrida, collected during the period of mass flowering in the Fergana region of the Republic of Uzbekistan.

 

Ключевые слова: Roemeria hybridа, компоненты, эфирное масло, хромато-масс-спектральный анализ, гидродистилляция, камфора, β-туйон, эндо-борнеол, α-туйон, н-гексадекановая кислота, нонакозан, фитол.

Keywords: Roemeria hybridа, components, essential oil, gas chromatography-mass spectral analysis, hydrodistillation, camphor, β-thujone, endo-borneol, α-thujone, n-hexadecanoic acid, nonacosan, phytol.

 

Компонентный состав эфирного масла определяли методом хромато-масс-спектрометрии на газовом хроматографе Agilent 7890AGC6890 N с квадрупольным масс-спектрометром (Agilent 5975С inertMSD) в качестве детектора на кварцевой капиллярной колонке HP-INNOWax. В составе летучих веществ эфирного масла из цветков Roemeria hybrida идентифицировано 36 компонентов, составляющих 97.4 % от суммы компонентов масла. Основными компонентами эфирного масла являются камфора (36.1%), α-туйон (27.1%), эндо-борнеол (9.0%), β-туйон (7.9%) и терпинен-4-ол (2.3%). В составе летучих веществ эфирного масла из стеблей Roemeria hybrida обнаружено 33 компонентов. Из них идентифицировано 29 компонентов, составляющих 94.1% от суммы компонентов масла. Основными компонентами эфирного масла являются н-гексадекановая кислота (30.6%), нонакозан (7.4%), фитол (6.5%), (Z,Z)-9,12-октадекадиеновая кислота (6.1%) и (Z,Z,Z)-9,12,15-октадекатриеновая кислота (5.9%).

Введение

В Республике Узбекистан род двудольных растений Ремерия (Roemeri) семейства Маковые (Papaveraceae) представлен Roemeria hybrida [1]. Однолетнее травянистое растение, высотой 5-50 см, растопырено-ветвистый, опушенный мягкими белыми волосками. Листья 2-3-перисто-рассеченные, 2-5 см длиной; черешок нижних и прикорневых листьев 1-2,5 см длиной, несколько широкий, у основания опушенный; последние членики линейные или яйцевидно-продолговатые, лопатки или лопатки, с заостренной щетиной на вершине или без нее. Соцветия одиночные, пазушные, цветоножка 1-9 см длиной; бутоны узкие, грушевидные, на верхушке тупые, 10-12 мм длиной, 5-7 мм шириной. Чашелистики длиной 10-12 мм, c. 5 мм шириной, продолговатой формы, снаружи обычно густо волосистые, на вершине с капюшоном. Лепестки фиолетовые, с черным пятном у основания, обратнояйцевидные или почти округлые, длиной 20-25 мм. Тычинки многорядные, длина 10 мм; пыльники продолговатые, 1,5 мм в длину; нити шиловидные. Завязь линейно-продолговатая, длиной 8-10 мм; рыльца 4, головчатые, половые. Капсула линейная, 2-7,5 см длиной, 1,5-3 мм шириной, густо или редко щетинистая, по крайней мере на вершине, с прямостоячим или загнутым стеблем, расщепляется на 3-4 створки от основания до вершины. Семена многочисленные, почковидные, без косточки, 1 мм в диаметре. Млечный сок желтый, густой. Цветет и плодоносит в апреле-августе. Растение каменистых и песчаных пустынь, предгорий. Широко распространен в Юго-Западной Европе, Юго-Западной Азии и Северной Африке [1].

Благодаря исследованиям алкалоидного состава растения Roemeria hybridа были выделены апорфиновые и проапорфиновые алкалоиды. Независимо друг от друга двумя группами исследователей были выделены (-)-ремеридин и (-)-рохибридин[2,3]. Оба алкалоида после установления структуры были определены как проапорфин-триптаминовые димеры. Структура (-)-ремеридина была установлена рентгено-структурным анализом [4]. Из Roemeria hybridа произрастающего в Турции были выделены (-)-месамбрин, (-)-ориенталинон, (-)-ремериалинон, (-)-изоориенталинон, (-)-изоремералинон, (-)-11,12-дигидроориенталинон, (+)-8,9-дигидроизоремериалинон, (-)-α-ремехибрин[5]; пентациклический фенольный проапорфиновый алкалоид (-)-лабрандин[6]; проапорфин-триптаминовые димерные алкалоиды (-)-норрохибридин, (-)-О-метилрохибридин,(-)- рохибридин β-N-оксид,(-)-рохибрамин, (+)-рохимин, (+)-робрамин, (-)-О-метилремеридин и (-)-ремебрамин [7]; β-карболиновые алкалоиды рохармин и (-)-1,2,3,4-тетрагидророхармин, бензилтетрагидро-β-карболиновые алкалоиды (-)-рокарболин и (+)-норрокарболин [8]; рохибридин α-N-оксид и (-)- рохибрамин β-N-оксид [9]. Из Romeria hybridа произрастающего в Египте были кроме ранее выделенных алкалоидов выделены пентациклические проапорфиновые алкалоиды (-)-мисрамин и (-)-мисраметин, а также проапорфин-триптаминовый димер (-)-мисрхибридин [10]. Также проведены клинические испытания биологических свойств свойства алкалоидов Roemeria hybrida. Рохибридин β-N-оксид проявлял цитотоксическую активность при тестировании in vitro против клеточных линий рака простаты, включая PC3 и DU145 [11]. Значения IC50 рохибридин β-N-оксид против PC3 и DU145 составляли соответственно 13,3 и 15,1 мкг/мл. Этанольный экстракт Roemeria hybrida проявлял цитотоксический эффект в отношении линии клеток RAW264.7, при концентрации 50 мг / мл давал 53,4% ингибирования [12].

Из литературы известно, что химический состав эфирных масел листьев и стеблей Roemeria hybrida, ранее не изучались. Вследствие этого целью данного исследования является изучение химического состава эфирного масла Roemeria hybrida.

Эксперименальная часть

Экстракция и получение эфирных масел. Для проведения исследования цветки и стебли Roemeria hybrida были собраны в 2021 году в период массового цветения в Ферганской области Республики Узбекистан.

Эфирные масла получали из воздушно-сухих образцов мелкоизрубленных цветков и стеблей растения методом гидродистилляции на аппарате Клевенджера в течение 3,5 ч. Состав выделенных летучих веществ определяли методом газовом хромато-масс-спектрометрии (ГХ-МС).

Качественный и количественный состав эфирных масел исследовали на хромато-масс-спектрометре Agilent5975C inertMSD/7890AGС. Разделение компонентов эфирного масла и гексанового экстракта проводили на кварцевой капиллярной колонке AgilentHP-INNOWax (30 м´250 mm´0.25mm) в температурном режиме: 60°С (2 мин) - 4°С/мин до 220°С (10 мин) - 1°С/мин до 240°С (20 мин). Объем вносимой пробы составлял 1.0 ml, скорость потока подвижной фазы (H2) - 1.1 мл/мин. Температура испарителя 220°С, температура источников ионов 230°С, ионизацию молекул осуществляли методом электронного удара (70 эВ). EI-MS спектры были получены в диапазоне m/z 10-550 а.е.м. Компоненты идентифицировали на основании сравнения характеристик масс-спектров с данными электронных библиотек W9N11.L (WileyRegistryofMassSpectral Data-9thEd., NIST MassSpectralLibrary, 2011) и сравнения индексов удерживания (RI) соединений, определенного по отношению времени удерживания смеси н-алканов (С9–С34). Количественное содержание компонентов эфирного масла вычисляли из площадей хроматографических пиков. Результаты исследования компонентов эфирного масла листьев методом хромато-масс-спектрометрии, представлены в таблице 1.

Обсуждение результатов

В составе летучих веществ эфирного масла из цветков Roemeria hybrida идентифицировано 36 компонентов, составляющих 97.4 % от суммы компонентов масла. Основными компонентами эфирного масла являются камфора (36.1%), α-туйон (27.1%), эндо-борнеол (9.0%), β-туйон (7.9%) и терпинен-4-ол (2.3%) (таблица 1). В эфирном масле содержатся терпены, терпеноиды, насыщенные спирты, диены, фенолы, высшие карбоновые кислоты и углеводороды. Эфирное масло листьев Roemeria hybrida является богатым источником бициклических монотерпеноидных кетонов камфоры, α-туйона и β-туйона, сумарное содержание которых составляет 71.1%. В составе летучих веществ эфирного масла из стеблей Roemeria hybrida обнаружено 33 компонентов. Из них идентифицировано 29 компонентов, составляющих 94.1% от суммы компонентов масла. Основными компонентами эфирного масла являются н-гексадекановая кислота (30.6%), нонакозан (7.4%), фитол (6.5%), (Z,Z)-9,12-октадекадиеновая кислота (6.1%) и (Z,Z,Z)-9,12,15-октадекатриеновая кислота (5.9%)(таблица 2). Треть идентифицированных компонентов являются насышенными и ненасышенными карбоновыми кислотами, сумарное содержание которых составляет 51.3%.

Таблица 1.

Компоненты эфирного масла цветков Roemeria hybrida полученного методом гидродистиляции

Компоненты

RI

 

Содержание, %

1

α-Terpinene

1163

 

0.1

2

iso-Amyl alcohol

1182

 

0.1

3

1,8-Cineole

1190

 

1.1

4

Dodecane

1200

 

0.2

5

g-Terpinene

1237

 

0.2

6

p-Cymene

1255

 

0.3

7

Prenylalcohol

1296

 

0.1

8

α-Thujone

1422

 

27.1

9

β-Thujone

1441

 

7.9

10

Camphor

1506

 

36.1

11

Limonaketone

1545

 

0.2

12

Linalylformate

1555

 

0.6

13

(E,E)-3,5-Octadien-2-one

1567

 

0.2

14

Bornyl acetate

1577

 

0.5

15

6-Methyl-3,5-heptadien-2-one

1589

 

0.3

16

Terpinen-4-ol

1601

 

2.3

17

Sabinaketone

1650

 

0.5

18

trans-Pinocarveol

1677

 

1.1

19

Myrtenylacetate

1681

 

0.2

20

Neoisothujol

1694

 

0.4

21

α-Terpineol

1702

 

0.4

22

endo-Borneol

1717

 

9.0

23

Dihydrocarveol

1722

 

1.0

24

Carvone

1743

 

1.5

25

cis-Chrysanthenol

1764

 

0.3

26

Cuminaldehyde

1788

 

0.2

27

Myrtenol

1805

 

0.2

28

trans-Carveol

1851

 

1.0

29

cis-Carveol

1880

 

0.2

30

trans-β-Ionone

1949

 

0.1

31

Methyl eugenol

2024

 

1.0

32

Carvacrol

2215

 

0.2

33

Farnesol

2326

 

0.4

34

Heptacosane

2700

 

0.2

35

n-Hexadecanoic acid

2842

 

1.9

36

Nonacosane

2900

 

0.3

Всего:

 

97.4

 

Таблица 2.

Компоненты эфирного масла стеблей Roemeria hybrida полученного методом гидродистиляции

No

Компоненты

RI

 

Содержание, %

1

α-Terpinene

1167

 

0.4

2

iso-Amyl alcohol

1182

 

0.8

3

(E)-2-Hexenal

1208

 

0.7

4

Z-3-Hexenol

1355

 

0.5

5

Furfural

1450

 

0.8

6

Benzaldehyde

1505

 

0.6

7

Isocaryophillene

1590

 

0.5

8

Benzeneacetaldehyde

1617

 

1.0

9

4-Ethyl-3,4-dimethyl-2,5-cyclohexadien-1-one

1624

 

0.7

10

Benzenemethanol

1856

 

0.7

11

Benzeneethanol

1890

 

0.8

12

trans-β-Ionone

1928

 

0.6

13

Не идентифицировано

1987

 

1.4

14

Octanoic acid

2050

 

1.3

15

Hexahydrofarnesyl acetone

2143

 

4.9

16

2-Methoxy-4-vinylphenol

2165

 

2.8

17

Decanoic acid

2260

 

0.3

18

Dihydroactinidiolide

2307

 

0.8

19

Dodecanoic acid

2488

 

0.6

20

Pentacosane

2500

 

0.7

21

Phytol

2622

 

6.5

22

Tetradecanoic acid

2684

 

2.9

23

Heptacosane

2700

 

1.4

24

n-Hexadecanoic acid

2842

 

30.6

25

Не идентифицировано

2872

 

1.9

26

Не идентифицировано

2884

 

1.2

27

Nonacosane

2900

 

7.4

28

(E)-9-Hexadecenoic acid

2919

 

0.8

29

(Z)-9-Octadecenoic acid

3060

 

4.1

30

Diisooctylphthalate

3110

 

1.0

31

(Z,Z)-9,12-Octadecadienoic acid

3157

 

6.1

32

(Z,Z,Z)-9,12,15-Octadecatrienoic acid

3288

 

5.9

33

Не идентифицировано

3418

 

3.6

Всего:

 

94.1

 

Выводы

Таким образом, проведенные исследования позволили выявить качественный и количественный химический состав эфирного масла цветков и стеблей Roemeria hybrida, произрастающего в Ферганской области Республики Узбекистан, методом ГХ-МС. Для эфирного масло цветков Roemeria hybrida характерно большое содержание бициклических монотерпеноидных кетонов. Цветки Roemeria hybrida могут служить сырьем для получения эфирного масла, основными компонентами которого является камфора, β-туйон, эндo-борнеол и α-туйон. Эфирное масло стеблей характеризуется высоким содержанием высших карбоновых кислот. Стебли Roemeria hybrida могут служить сырьем для получения эфирного масла, основным компонентом которого является н-гексадекановая кислота.

 

Список литературы:

  1. Попов М. Г. Род 555. Рёмерия — Roemeria Medic. // Флора СССР : в 30 т. / гл. ред. В. Л. Комаров. — М. ; Л. : Изд-во АН СССР, 1937. — Т. 7 / ред. тома Б. К. Шишкин. — С. 596—598. — 792, XXVI с.
  2. Platonova T.F., Massagerov P.S.,. Ruzovkov A.D, Utkin L.M., Zh. Obshch. Khim.,26.173(1956); Chem.Abstr.,50,13960(1956).
  3. Slavik, J., Dolejs, L., Slavikova, L.(1974). On alkaloids from Roemeria hybrida (L.) DC. Collec.Czech. Chem.Commun.,39,888-894.
  4. Podlaha, J., Podlahová, J., Symerský, J., Tureček, F., Hanuš, V., Koblicová, Z., Trojánek, J., Slavík J. (1989) Structure elucidation of roemeridine by X-ray crystallography. Phytochemistry, 28, 1779-1781..
  5. Gozler, B.; Gozler, T.; Mete, I.E.; Freyer, A.J.; Guinaudeau, H.; Shamma, M.(1987). New proaporphine alkaloids from Roemeria hybrida. Tetrahedron 43(8): 1765-1770.
  6. Gozler, B.(1990). Labrandine a new pentacyclic proaporphine alkaloid from Roemeria hybrida. Heterocycles 31(1): 149-152.
  7. Gözler B, Freyer AJ, Shamma M.(1990). The ten proaporphine-tryptamine dimers. Journal of Natural Products. 53: 675-685
  8. Gözler B, Shamma M. (1990). Four β-carboline alkaloids from Roemeria hybrida Journal of Natural Products. 53: 740-743.
  9. Gunes, H.S., Gozler, B.(2001). Two novel proaporphine-tryptamine dimers from Roemeria hybrida. Fitoterapia 72(8): 875-886.
  10. S. El-Masry, Z. Mahmoud, M. Amer, A. J. Freyer, E. Valencia, A. Patra, M. Shamma,J.Org. Chem.1985. 50, 729–730.
  11. Ebrahimia, S. N., Bagheri-Zomorrodib, B., Shakerib, А., Iranshahyb, М., Masulloc М., Piacentec, S., Iranshahid М. The Absolute Configuration and Cytotoxic Properties of Roehybridine β-N-oxide. (2016). Natural Product Communications Vol. 11 (12).рр. 1813 – 1816.
  12. Mustafa Abd Manshood, Mohammad M.F. Al-Halbosiy, Mohamd M. Radhwan. (2019). In vitro cytotoxic activity of some wild plants extracts against raw 264.7 cell line. Plant Archives Vol. 19 No. 2,pp. 3983-3986.
Информация об авторах

д-р хим. наук, профессор Ферганского государственного университет, Республика Узбекистан,г. Фергана

Doctor of Chemical Sciences professor Fergana State University, Republic of Uzbekistan, Fergana

канд. хим. наук, ст. преп. кафедры химии, Ферганский государственный университет, Республика Узбекистан, г. Фергана

Candidate of Chemical Sciences, Senior Lecturer of the Department of Chemistry of the Fergana State University, Republic of Uzbekistan, Fergana

преподаватель кафедры химии Ферганского государственного университета, Узбекистан, г. Ферган

Department of Chemistry of the Fergana State University, Uzbekistan, Fergana

магистрант кафедры химии Ферганского государственного университета, Республика Узбекистан,г.Фергана

Master student of the Department of Chemistry of the Fergana State University, Republic of Uzbekistan, Fergana

Журнал зарегистрирован Федеральной службой по надзору в сфере связи, информационных технологий и массовых коммуникаций (Роскомнадзор), регистрационный номер ЭЛ №ФС77-55878 от 17.06.2013
Учредитель журнала - ООО «МЦНО»
Главный редактор - Ларионов Максим Викторович.
Top