Расчеты квантово-химических параметров соединения антраниловой кислоты с кротональдегидом

Рисунок 2. Оценка ЯМР спектра молекулы 2-(((E)-бутен-2-1-илиден)амино)-бензойной кислоты

В программе Chem3D Pro 12.0 с использованием расширенной и модифицированной версии силового поля ММ2 методом молекулярной механики произведены оптимизация геометрии и конформационный анализ КБК [5,12].

Для расчетов методом молекулярной механики и молекуляр­ной динамики в Chem3D Pro 12.0 в меню строки Calculations существует пункт ММ2, в котором имеются соответствующие пункты Minimize Energy для оптимизации геометрии молекулярной системы и Molecular Dynamics для запуска алгоритма молекулярной динамики.

Теоретические расчеты длин связей, валентных и торсионных углов, а также конформацию молекулы и минимум энергии определяли в следующем четвертом алгоритме. Для этого выбираем из строки меню Calculations в пункте меню ММ2 пункт Molecular Dynamics и запускаем Run (Calculations → MM2 → Molecular Dynamics → Run). В закладке Dynamics все опции открывшейся формы, принятые по умолчанию, оставляли без изменения: Step interval (Размер шага интегрирования) – 2 fs (фемтосекунды); Frame interval (Интервал снятия данных) – 10 fs; Terminate After 10000 steps (Остановить после 10000 шагов); Heating/Cooling Rate – 1.000 Kсal/atom/ps (Скорость нагрева­ния/охлаждения, ккал/атом/пс); Target Temperature (Целевая тем­ пература) – 300 К. В закладке Job Type отключаем пункт Record Every Iteration с тем, чтобы не сохранялась молекулярно-динамическая траектория. По результатам алгоритма видно, что при увеличении температуры от 64.848±1.26 до 273.2± 3.51 К кинетическая энергия молекулы уменьшается от 67.297 до 29.5555 кДж/моль [6, 7,11].

Далее проводили оптимизацию геометрии молекулы и расчет геометрических параметров эмпирическим методом молекулярной механики, выбрав «Minimize Energy» в пункте ММ2 или последовательно используя программу молекулярной механики (Calculations → MM2 → Minimize Energy →Run).

Результаты вычислений пятого алгоритма оформляем в виде таблицы 1.

Таблица 1.

Результаты анализа Minimize Energy

Нами проведен расчет геометрических параметров (длины связей, валентные и торсионные углы) и конформационный анализ для КБК в специализированном приложении Chem3D Pro 12.0 программного комплекса ChemOffice Ultra [4] с использованием расширенной и модифицированной версии силового поля ММ2 методом молекулярной механики.

Структурную формулу копировали в буфер обмена, а затем вставляли в окно визуализации Chem3D Pro 12.0. Молекула автоматически преобразует ее в трехмерный вид. Программа допускает различные способы визуализации трехмерной модели. Для того чтобы присвоить всем длинам связей и валентным углам стандартные для соответствующих элементов значения (табл.2), необходимо выделить в программе соединение и активировать функцию «Clean Up Structure»[8,9].

Таблица 2.

Результаты анализа Internal Coordinates

Необходимые исправления в структуре сделаны автоматически. Для удобства в окне модели указывали порядковые номера атомов. Нами методом молекулярной механики рассчитаны длины связей, валентные и торсионные углы, а также конформация и минимум энергии, которая для молекулы КБК составляет 29.5555 kcal/mol.

Список литературы:

1. Kuznetsov An.M. Ab initio quantum chemical studies of halogen atoms and halogenide ions chemisorbed on a Cu(111) surface// Electrochim. Acta. 1995. V. 40. P.2483-2485.
2. Пучков С. В. Компьютерные технологии в науке, технике, образовании. Расчеты физико-химических и термодинамических характеристик органических соединений: методические указания к лабораторным работам и самостоятельной работе. – Кемерово: КузГТУ, 2013. – С. 23
3. Ganiyev B., Ostonov F., Kholikova G., Salimov F. Calculations of quantum chemical parameters of the compound of isocyanuric acid with semicarbazide // International independent scientific journal. -2020. -№16. –С.3-8.
4. ChemOffice // CambridgeSoft [Electronic resource]. –Mode of access : http://www.cambridgesoft.com/software/details/?ds=1. – Date of access : 22.11.2010.
5. Назаров Н. И. и др. Синтез и исследование методами ИК-спектроскопии и квантовой химии кротонилиденимин-о-бензойной кислоты // Universum: технические науки. – 2020. – №. 11-3. – С. 93-97.
6. Соловьев М.Е. Компьютерная химия / М. Е. Соловьев, М. М.Соловьев. – М. : Солон-Пресс, 2005. – 536 с.
7. Цирельсон В. Г. Квантовая химия: молекулы, молекулярные системы и твердые тела: учеб. пособие для студентов вузов, обучающихся по хим.-технолог. направлениям и специальностям. – М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010. – 496 с. Режим доступа : http://www.biblioclub.ru/book/95498/
8. Литвак М.М. Расчет геометрических параметров и конформационный анализ 1,2-О-цианэтилиденовых производных углеводов методом молекулярной механики // Научные ведомости Белгородского государственного университета. Серия: Естественные науки. -2012. – Т.21. - №.21 (140)
9. Литвак М.М. Компьютер как инструмент исследования при изучении химии и смежных дисциплин // Научные ведомости Белгородского государственного университета. Серия: Гумантарные науки. -2014. – Т.21. - №.6 (177)
10. Shibayama A., Kajiki R. ,Kobayashi M., Mitsunari, T., Nagamatsu A. 6-Acyl-1,2,4-triazine-3,5-dione derivative and herbicides. Patent WO 2012002096; Chem. Abstr. 2012, 156, 122559.
11. Расчеты квантово-химических параметров соединения изоциануровой кислоты с семикарбазидом // International independent scientific journal. 2020. - №16 .-С.3-7.
12. Назаров Н.И., Бекназаров С.Ҳ. Синтез основания шиффа на основе кротонового альдегида и о-аминобензойной кислоты и их комлексные соединения // Научный вестник НамГУ.- 2020. -№ 9.-С.46-49.