Синтез бетаина на основе органических сульфокислот

АННОТАЦИЯ

Разработка удобных способов получения новых классов органических соединений и изучение их полезных свойств является одной из актуальных проблем современного органического синтеза. В статье изучена реакция получения, нового бетаина на основе морфолина с алкилсулфатом (МАС). Методами спектрального анализа определена структура синтезированных соединений.

ABSTRACT

The development of effective methods for the synthesis of new organic compounds classes and the study of their beneficial properties is one of the urgent problems of modern organic synthesis. In the article is illuminated study of the reaction making new betaine based on morpholine with alkyl sulfate (MAS). The structure of new synthesized compounds were observed by spectral analysis.

Ключевые слова: бетаин, октанол, серная кислота, алкилсульфат, морфолин, ИК спектроскопия.

Keywords: betaine, octanol, sulfuric acid, alkyl sulfate, morpholine, IR spectroscopy.

ВВЕДЕНИЕ

Одной из актуальных проблем современной синтетической органической химии является разработка удобных способов получения новых классов органических соединений и разностороннее изучение их полезных свойств. На сегодняшний день в мире производство полифункциональных азотсодержащих соединений по сравнению с последним десятилетием вырос в два раза. В мире по объёму производства полифункциональных азотсодержащих соединений страны СНГ занимают второе место. Они применяются в  различных сферах народного хозяйства в качестве антибактериальных препаратов, антистатиков, растворителей, смягчителей, антикоррозионных и др. средств. Один из таких группа веществ это бетаины.

Химия бетаинов – это относительно молодая и быстро развивающаяся область химии элементоорганических соединений. Большой интерес исследователей к этой области знаний обусловлен широким разнообразием полезных свойств бетаинов и их удивительно непредсказуемой токсичностью [1]. Бетаины представляют собой внутренние соли аминокислот. Амидопропилбетаины жирных кислот растительных масел нашли широкое применение в качестве амфотерных ПАВ [2]. Неослабеваемый интерес исследователей к насыщенным  и  ненасыщенным оксазагетероциклическим соединениям обусловлен их высокой биологической активностью и реакционной способностью, которые существенно зависят от структурных фрагментов, связанных с гетероциклом [3].

ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЕ

В качестве исходных реагентов было выбрано октанол, серной кислота, морфолин.

Определение показателя лучепреломления. Показатель преломления определяли с помощью лабораторного рефрактометра моделью  DR301-95.

Достоверность результатов исследования подтверждается ИК-спектроскопией. Инфракрасный Фурье-спектрометр «IRTracer-100» (SHIMADZU CORP., Япония, 2017) в комплекте с приставкой нарушенного полного внутреннего отражения (НПВО) MIRacle-10 c призмой diamond/ZnSe (спектральный диапазон по шкале волновых чисел - 4000÷400 см^-1; разрешение - 4 см^-1, чувствительность соотношение сигнал/шум - 60,000:1; скорость сканирования - 20 спектров в секунду) [4].

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Новые составы деэмульгатора получали простым смешением компонентов при комнатной температуре (20 – 25 С^о) в четко определенной пропорции, до получения однородного раствора[5].

Реакции проводили на лабораторных условиях. Сначала очистили исходных реагентов с известными приемами. Процесс получения, бетаин на основе органических сульфокислот разделено 2 этапа. Процесс проводили на комнатных условиях с помощью лабораторных установках.

На 1-ом этапе мы получили ПАВ на основе алкилсульфат с помощью реакции сульфатирование спиртов[6]. Реакцию проводили в комнатных условиях, в качестве спирта было выбрано октанол-1, сульфатируюшие агент концентрированные серной кислота.

Соотношение исходных реагентов 1:1. На пробирку взвешивали концентрированной серной кислоту, на другую пробирку взвешивали октанола. Оба исходных реагентов перемешивали в колбе. Так как известно реакция сульфатирования спиртов экзотермическая. Она прошла выделением энергии. Итоги провиденного реакции мы получили алкилсульфат. Алкилсульфат без запаха и бесцветная жидкость.

На 2-ом этапе получение бетаина мы проводили реакцию морфолина с алкилсульфатом. Реакцию проводили в комнатных условиях. Реакция взаимодействия морфолина с алкилсульфатом протекает по следующей схеме:

Соотношение исходных реагентов 1:1. На пробирку взвешивали концентрированной полученного алкилсульфата, на другую пробирку взвешивали морфолина. Оба исходных реагентов перемешивали в колбе. Так как стал известно реакция экзотермическая. Она прошла выделением энергии большее чем сулфатирования.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЯ

1) Результаты определения физических свойств:

Таблица 1.

Свойства синтезированных продуктов на основе морфолина с алкильсулфатом (МАС)

Таблица 2.

Растворимость синтезированного бетаина

где:     + растворяется

  - не растворяется

2) Результаты спектрального анализа

Достоверность результатов исследования подтверждается ИК-спектроскопией. Структуру исходных реагентов и синтезированного соединения МАС идентифицировали методом ИК-спектрального анализа. Сравнением ИК-спектров исходных морфолина, октанола и их совместных продукт МАС установлено, что в спектрах синтезированного продукта наблюдаются значительные изменения, исчезновение и появление новых валентных колебаний.

В ИК-спектре морфолина (рис.1.) наблюдаются сигналы валентного колебания C–О – С связи в области 1061-1139 см^-1, относящиеся к группе морфолина, характерные сигналы группы вторичные амины в области 3325 см^-1 [7-8].  

Рисунок 1. ИК-спектр морфолина

В ИК-спектрах октанола обнаружены специфические полосы широкого поглощения, связанные с колебаниями связей С-О-Н, которые проявляются в области 667-см^-1 (рис.2). Широкое поглощение в области 3321 см^-1 показывает сильные валентные колебания внутренних молекулярно-водородных связей [7-8].

Рисунок 2. ИК-спектр октанола

В ИК-спектрах МАС (рис.3) обнаружены сигналы валентных колебаний С-О-С связей в области 1160-1030 см^-1. Сульфо аниона  в структуре МАС дает силние валентние колебания в области 1460-1160 см^-1. Наличие С-N обнаружено в областях 870-820 см^-1. Наблюдаются сильные колебания полос поглощения в областях 2700-2300 см^-1, характерных для группы четвертичного аммония [7-8].

Рисунок 3. ИК-спектр МАС

Выводы

По итогам лабораторных экспериментах можно сказать в список классических ПАВ добавлен новый группа веществ – бетаины. Исследована реакция взаимодействия морфолина с алкилсульфонатом при комнатной температуре. Изучено влияние соотношения исходных реагентов на процесс. Определены физико-химические свойства полученных соединений. Методами ИК-спектрального анализа определена структура  синтезированных соединений.

Список литературы:
1. Галкина И.В., Бахтиярова Ю.В., Галкин В.И. Элементоорганические бетаины. Учебное пособие. Казань – 2007. –C.49.
2. М. Ю. Крысин, Н. В. Столповская, П. А. Картавцев. Получение бетаинов на основе жирных кислот подсолнечного масла //Вестник ВГУ, серия: Химия. Биология. Фармация, 2013. –№ 2. –C.42-44.
3. В.А.Пальчиков. Морфолины. Синтез и биологическая активность //Журнал органической химии, 2013. –Т.49. –Вып.6. –С.807-831.
4. В.Цупрев, Shimadzu ИК-ФУРЬЕ-спектрометры SHIMADZU //Аналитика 3/2014(6). –С.94-96.
5. Е.Н. Уломский, Л.И. Русинова, В.Л. Русинов. Органическая химия. Методические указания к лабораторному практикуму. ГОУ ВПО УГТУ−УПИ, 2005. Екатеринбург, 2005. –58 с.
6. Патент RU №2651791 С2 2018 Лезина О.М. Гребенкина О. Н. Изместьев Е.С. Судариков Д. В и др. Способ получения монотерпеновых сульфокислот.
7. Тарасевич Б.Н. ИК спектры основных классов органических соединений. Справочные материалы. Москва 2012. –52 с.
8. А.В. Василев и др. Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений // Санкт-Петербург 2007. –С.30.