Исследование некоторых квантово-химических параметров соединения салициловой кислоты с глицином

Research of some quantum-chemical bonding characteristics of salicylic acid with glycine
Цитировать:
Гапуров У.У., Ниязов Л.Н. Исследование некоторых квантово-химических параметров соединения салициловой кислоты с глицином // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. 2020. № 3 (69). URL: https://7universum.com/ru/nature/archive/item/8961 (дата обращения: 22.10.2020).
Прочитать статью:

АННОТАЦИЯ

Для определения пространственной и электронной структуры N-(4-ацетоксибензоил)глицината калия были проведены квантово-химические расчеты.

ABSTRACT

To determine the spatial and electronic structure of N-(4-acetoxybenzoyl) potassium glycinate, quantum chemical calculations were performed.

 

Ключевые слова: салициловая кислота, глицин, соединение, структура, квантово-химические параметры.

Keywords: salicylic acid, glycine, compound, structure, quantum chemical parameters.

 

Гидроксибензойные кислоты и их производные известны уже известны более ста лет. Имея широко известные функциональные группы  фармакологических соединений, они по сей день остаются значимыми лекарственными средствами, применяющимися в практической медицине. Так как большинство производных гидроксибензойных кислот отличаются широким диапазоном терапевтического действия и низкой токсичностью, перспективным является синтез и исследование новых соединений. В последнее время вырос интерес к изучению существующих производных, а также синтезу новых производных гидроксибензойных кислот [1-3]. Несмотря на этого на сегодняшнее время мало систематизированных работ изучению физико-химических и фармакологических свойств.

Так, диапазон применения производных 2-гидроксибензойной кислоты (салицилаты), особенно ацетилсалициловой кислоты, огромен. Сами по себе либо в сочетании с другими средствами они широко используются в целях лечения и профилактики при разнообразных болезненных процессах.

Среди используемых салициламидов  известных в медицинской практике, как салициламид, который назначают внутрь в качестве болеутоляющего и жаропонижающего средства; оксафенамид – усиливает образование и выделение желчи, оказывает спазмолитическое действие и снимает или уменьшает спазмы желчевыводящих путей; тиаприд и султоприд, оказывающие антидофаминергическое действие, применяют наружно в качестве обезболивающих и противовоспалительных средств [4].

Проведенные в [1] экспериментальные исследования вскрыли до этого неизвестные стороны действия натриевых и литиевых гидроксибензамидов на основе аминокислот.

Под действием ферментов фрагменты молекул производных салициловой кислоты, соединенные с амидными и/или сложноэфирной связями, также содержащие катиона калия легко расщепляются и растворяются в организме. При этом введение в состав молекулы катионов приводит к увеличению растворимости в воде, позволяет создать более удобную форму с точки зрения фармакологии и возможности самостоятельного фармакологического действия самого катиона. Исходя из этого, можно предположить что, попадая в организм подобные молекулы, могут оказывать самостоятельное фармакологическое действие или усиливают одну из функциональных групп.

Вследствие перспективности и мало изученности солей амидов оксибензойных кислот с аминокислотами, были проведены квантово-химические расчеты  параметров при помощи программы GaussView на примере N-(4-ацетоксибензоил)глицината калия.

 

(а)

 

(б)

 

(в)

Рисунок 1. 3D структура (а), распределение зарядов (б) и электронной плотности (в) молекуле N-(4-ацетоксибензоил)глицината калия.

 

Из полученных данных видно, что распределение зарядов в молекуле N-(4-ацетоксибензоил)глицината калия имеет своеобразный характер. В бензольном кольце имеется четыре углерода связанные с водородами, из которых у троих (С23 и С5) практически идентичный отрицательный заряд (-0,260; -0,266; -0,262). Но у одного углерода (С6)  заряд отличается (-0,176), что по-видимому является следствием влияния карбоксильной группы связанной с первым углеродом. Наивысший заряд углерода (0,924) у углерода связанной с С1. Этот углерод связан с кислородом и азотом. Также из рисунка (в) можно увидеть что, несмотря на максимальное значение  отрицательного заряда азота (-0,90), отрицательные центры распределены у атомов кислорода. Это можно объяснить «изолированностью» атома азота соседними атомами водорода. Максимальные положительные заряды водородов можно наблюдать связанных с азотом (0,362) также углеродом (0,343) бензольного кольца С2. Это дает молекуле преимущество образовать комплексные соединения. Эти полученные теоретические данные квантово-химических расчетов подтверждается информацией полученной на практике.

На основе исследований в [1] получены данные о связи между природой катионов щелочного металла и биологическим действием их солей с амидами  оксибензойных кислот с аминокислотами и аминами, что позволяет использовать эти данные для направленного конструирования структур новых потенциальных нейротропных и антимикробных средств обладающих низкой токсичностью, по сравнению с существующими аналогами.

Таким образом, проведенные квантово-химические расчеты N-(4-ацетоксибензоил)глицината калия показывают активность структуры молекулы и возможность получить перспективные вещества которые обладают антибактериальной и противогрибковой активностью. Кроме этого вещество является очень удобным для получения комплексных соединений.

 

Список литературы:
1. Брель А. К. и др. Натриевые и литиевые соли гидроксибензамидов и их биологическая активность //Известия Волгоградского государственного технического университета. – 2014. – №. 7. – С. 63-66.
2. Брель А. К., Лисина С. В., Будаева Ю. Н. Производные гидроксибензойных кислот и их соли: Синтез и фармакологическая активность //Журнал общей химии. – 2015. – Т. 85. – №. 2. – С. 213-218.
3. Брель А. К. и др. Синтез 4-гидроксибензамидов и их солей //Журнал общей химии. – 2015. – Т. 85. – №. 9. – С. 1561-1563.
4. Машковский, М. Д. Лекарственные средства: пособие для врачей в 2 т. Т. 1–2 / М. Д. Машковский. – М.: Новая волна, 2002.

 

Информация об авторах

соискатель, ассистент кафедры медицинской химии, Бухарский государственный медицинский институт, Узбекистан, Бухара

Degree-seeking student, Assistant of Medical Chemistry Chair, Bukhara State Medical Institute, Uzbekistan, Bukhara

PhD, заведующий кафедрой медицинской химии, Бухарский государственный медицинский институт, Узбекистан, г. Бухара

PhD, Head of the  Medical Chemistry Department, Bukhara State Medical Institute, Uzbekistan. Bukhara

Журнал зарегистрирован Федеральной службой по надзору в сфере связи, информационных технологий и массовых коммуникаций (Роскомнадзор), регистрационный номер ЭЛ №ФС77-55878 от 17.06.2013
Учредитель журнала - ООО «МЦНО»
Главный редактор - Ларионов Максим Викторович.
Top