Получение комплексных соединений глицирама с биуретом и их биологическая активность

Obtaining complex connections of glycyrams with biuretom and their biological activity
Цитировать:
Получение комплексных соединений глицирама с биуретом и их биологическая активность // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. Исаев Ю.Т. [и др.]. 2019. № 4 (58). URL: https://7universum.com/ru/nature/archive/item/7101 (дата обращения: 06.10.2024).
Прочитать статью:

АННОТАЦИЯ

В данной статье приведены результаты выполненных работ по получению комплексных соединений моноаммониевой соли глицирризиновой кислоты – глицирама с биуретом и изучения биологической активности полученных соединений.

ABSTRACT

This article presents the results of the work done to obtain complex compounds of the mono ammonium salt of glycyrrhizic acid - glycyram with biuret and to study the biological activity of the compounds obtained.

 

Ключевые слова: солодка, глицирризиновая кислота, глицирам, биурет.

Keywords: licorice, glycyrrhizic acid, glycyram, biuret. 

 

Регуляция влияния внешних факторов на рост и развитие растений имеет большое значение. Анализ литературных данных показывает, что использование природных и синтетических физиологически активных веществ в целенаправленной регуляции роста и развития растений а также внешних факторов позволяет найти решение проблем, связанных с урожайностью и сохранением ее качества. В связи с этим, целесобразно использование допущенных к применению физиологически активных веществ, с учетом их влияния на процессы обмена веществ в клетках и тканях в малых дозах [1,2,6]. В этом плане хорошие результаты можно получить используя природные физиологически активные вещества.

Для получения новых физиологически активных веществ, проявляющих в том числе биостимулирущие свойства, можно использовать глицирризиновую кислоту (ГК) и ее соли. Как известно, на основе ГК получены многочисленные соединения с биологической активностью, некоторые из них предложены, например “Глицирам”, “Глидеринин”, “Карбеноксолон”, “Ниглизин”, “Эпиген интим”, “Фосфоглив” и др. в качестве эффективных средств применяются в медицине [3;4;5;7;8]. Некоторые соединения ГК предложены как фунгицидные препараты. Несмотря на явную биологическую активность препаратов на основе ГК, исследования по изучению ГК и ее производных как биостимуляторы сельскохозяйственных растений почти не проводятся. В некоторых исследованиях установлено, что комплексные соединения ГК проявляют биостимулирующие и гормональные свойства, способствуя уросту и развитию растений, а засоленность полей, посеянных солодкой уменьшается, тем самым увеличивается плодородие почвы [2;9;10;11].

Ранее нами получены комплексные соединения (соединения включения) моноаммониевой соли ГК – глицирама с мочевиной и тиомочевиной, о-аминофенолом, изучены их стимулирующие свойства на всхожесть семян хлопчатника [6;7;10;11;12].

Известно, что биурет (H2NCONHCONH2) считается биологически активным веществом и обладает азотсодержащим стимулятором. Для определения влияния на его биологическую активность глицирризиновой кислоты, а именно глицирама, в этом этапе нашей работы нами получены комплексные соединения глицирама с биуретом в соотношениях 1:1, 2:1, 4:1 и определены некоторые их физико-химические показатели. Строение полученных соединений охарактеризованы меьодами УФ- и ИК-спектроскопически.

Так, в УФ-спектре соединения, полученного в соотношении 2:1, наблюдается максимум поглощения при λ=258 нм, отвечающий системе 11-ен-12-он тритерпеновой части молекулы ГК.

 

 

Рисунок 1. УФ спектр комплекса ГЦ-Биурет в соотношении 2:1 

 

В колебательных спектрах полученных соединений в области 3390-3200 см-1 можно видеть широкие полосы поглощения, относящиеся валентным колебаниям гидроксильных групп в ассоцированном виде. Аналогичные полосы для самого глицирама сдвинуты на 20-30 см-1 в высокочастотную область спектра. Вместе с этим изменение положения полос поглощения >C=O карбоксильной группы в области 1720-1650 см-1 говорит о том, что с увеличением доли биурета в комплексе повышается возможность взаимодействия через карбоксильную группу.

Таким образом, на основании полученных спектральных данных можно предположить, что образование комплекса осуществляется за счет взаимодействия гидроксильных и карбоксильных групп глицирама и аминогрупп биурета.

Рисунок 2. ИК спектр комплекса ГЦ-биурет в соотношении 1:1

 

Некоторые физико-химические показатели и спектральные данные приведены в табл. №1.

Таблица 1.

Физико-химические показатели и спектральные данные

Соотношение ГЦ:Биурет

Т.пл. оC.

ИК-спектр ν, см-1

УБ, λmax. (H2O), lgε

Выход %

-OH,

>C=O

1:1

190-191

3350-3200

1722-1698

252 (4,0)

91

2:1

190-191

3400-3200

1704-1682

254(4,1)

93

4:1

192-193

3390-3230

1700-1650

253(4,2)

90

 

Как известно, в Узбекистане основной сельскохозяйственной культурой является хлопчатник. Повышение урожайности хлопка и улучшение его качества – одна из актуальных задач, поставленная перед химиками. В связи с этим и с целью установления биологической активности вновь полученных соединений нами проведен эксперимент по изучению всхожести семян хлопчатника в лабораторных условиях по методу Клинцевича. Наилучшие результаты получены в варианте при использовании соединения, полученного в соотношении 2:1. Результаты опыта приведены в табл. №2.

Таблица 2.

Влияние комплекного соединения ГЦ с Биуретом (в соотношении 2:1) на всхожесть семян хлопчатника (в %)

Соединение

Концентрация, моль/л

10-2

10-3

10-4

10-5

10-6

10-7

10-8

Комплекс

90

87

84

80

-

-

-

Биурет

86

83

80

75

-

-

-

МИВАЛ

85

83

78

72

-

-

-

Янтарная кислота (эталон)

85

82

76

73

-

-

-

Контроль (вода)

62

62

62

62

-

-

-

 

Для опытов приготовлены растворы исследуемого вещества, биурета, стимулятора роста и развития растений, применяемого в сельском хозяйстве МИВАЛа и эталона в концентрациях 10-2÷10-8 моль/л. Семена хлопчатника замачивали в приготовленных растворах при комнатной температуре в течение 1 ч. Всхожесть семян наблюдали в течение 5 дней.

Как показали результаты опытов, исследуемое соединение в концентрациях сравнения превосходит биурет, МИВАЛ и эталон, а в отношении контроля это превосходство оказывается значительным.

Экспериментальная часть:

УФ-спектры регистрированы на спектрофотометре Shimadzu-1280 (Япония), ИК-спектры сняты на ИК-Фурье спектрометре IRTracer-100 (Shimadzu, Япония). Моноаммониевую соль глицирризиновой кислоты и биурет получали по описанным в литературе методам.

Получение соединения ГЦ-Биурет в соотношении 1:1:

1,680 гр ГЦ (2 ммоль) и 0,206 гр биурета (2 ммоль) растворяли в 50 %-ном водном спирте и перемешивали при температуре 30-40 оС в течение 5 часов. После этого спирт отгоняли на роторном испарителе, остаток лиофилизовали. Кристаллический порошок кремового цвета. Выход 91%.

Комплексные соединения в соотношениях реагентов 2:1 и 4:1 получали аналогичным образом.

 

Список литературы:
1. Хожиматов М. М. Автореф. дисс. PhD по химии “Синтез производных ферроцена и метилолмочевины а также их классификация”. Фергана. 2018. С. 11-15.
2. Кушиев Х.Х. Автореф. докт. дисс. “Регуляция влияния биотических и абиотических факторов на рост и развитие пшеницы с помощью физиологически активных веществ”. Ташкент. 2010. С. 20-22.
3. Холматов Х.Х., Ахмедов У.А. Фармакогнозия. Изд. им. Ибн Сино. - Т. -1995. - 387 с.
4. Толстиков Г.А., Балтина А.А., Гранкина В.П., Кодратенкова Р.М. СОЛОДКА Биоразнообразие, химия, применение в медицине. Новосибирск Академическое Издателъство “ГЕО”. 2007. 260-272 C.
5. Толстиков Г.А., Балтина Л.А, Щульц Э.Э, Покровский А.Г. Глицирризиновая кислота (обзор).//Биоорганическая химия, 1997. т. 23, №9. –691-709 С
6. Исаев Ю.Т., Рустамов С.А., Аскаров И.Р. Синтез мочевина- и тиомочевинасодержаших производных глицирризинновой кислоты и их биологическая активность. Научный Вестник АндГУ. 2018. - №4. - 26-29 С.
7. Исаев Ю.Т., Асқаров И.Р., Рустамов С.А. Синтез биологически активных веществ на основе глицирризиновой кислоты//. Материалы межд. конф. “Перспективы интенсивного подхода в период инновационного развития. - Ч.2. Наманган. 2018. - 189 с.
8. Кондратенко Р.М. Автореф. докт. дисс. “Глицирризиновая кислота и родственные тритерпеноиды солодкового корня в синтезе перспективных биологически активных соединений”. Уфа. 2006. 10 с.
9. Исаев Ю.Т. Производные глицирризиновой кислоты и их биологическая активность. Автореф. дисс. канд. хим. наук. Ташкент. 2001. 25 C.
10. Исаев Ю.Т., Рустамов С.А., Аскаров И.Р. Синтез тиомочевинасодержаших производных глицирризиновой кислоты. “Вестник Пермской государственной фармацевтической академии». Научно-практический журнал. Пермь. -2018, № 22. 34-35 С.
11. Аскаров И.Р., Исаев Ю.Т., Рустамов С.А. Перспективы создания новых биологически активных веществ. Материалы научно-практ. конф. “Перспективы использования природных соединений в сельском хозяйстве”. Гулистан. 2018. 26-27 С.
12. Ю.Т.Исаев, Д.Н.Далимов, Н.Н.Тухтабоева. Влияние производных глицирризиновой кислоты, содержащих ионы металлов на всхожесть семян хлопчатника. Научный Вестник АндГУ. 2015. - №1. - 21-24 С
13. Рустамов С.А., Исаев Ю.Т., Аскаров И.Р. Получение комплексных соединений глицирама с о-Аминофенолом // Universum: Технические науки : электрон. научн. журн. 2019. № 2(59). URL: http://7universum.com/ru/tech/archive/item/6986 (дата обращения: 18.03.2019).

 

Информация об авторах

д-р хим. наук, заслуженный изобретатель, профессор кафедры химии Андижанского государственного университета им. З.М. Бабура, 170100, Республика Узбекистан, Андижан, Университет, дом 129

Dr. Chem. Sci., Professor of the Department of Chemistry, Andijan State University named after Z.M. Babur, 170100, Republic of Uzbekistan, Andijan, University str., 129

канд. хим. наук, старший преподаватель кафедры химии Андижанского госуниверситета, Республика Узбекистан, г.Андижан

Candidate of chemical science, Senior Lecturer, Department of chemistry of Andijan State University, Uzbekistan, Andijan

докторант Андижанского Государственного Университета, Республика Узбекистан. г., Андижан

doctoral student of Andijan State University, The Republic of Uzbekistan, Andijan city

PhD, старший преподаватель кафедры химии Андижанский Государственного Университета, Республика Узбекистан. г.Андижан

PhD, Senior Lecturer, Department of Chemistry, Andijan State University, The Republic of Uzbekistan, Andijan 

Журнал зарегистрирован Федеральной службой по надзору в сфере связи, информационных технологий и массовых коммуникаций (Роскомнадзор), регистрационный номер ЭЛ №ФС77-55878 от 17.06.2013
Учредитель журнала - ООО «МЦНО»
Главный редактор - Ларионов Максим Викторович.
Top