Получение комплексных соединений глицирама с биуретом и их биологическая активность

Регуляция влияния внешних факторов на рост и развитие растений имеет большое значение. Анализ литературных данных показывает, что использование природных и синтетических физиологически активных веществ в целенаправленной регуляции роста и развития растений а также внешних факторов позволяет найти решение проблем, связанных с урожайностью и сохранением ее качества. В связи с этим, целесобразно использование допущенных к применению физиологически активных веществ, с учетом их влияния на процессы обмена веществ в клетках и тканях в малых дозах [1,2,6]. В этом плане хорошие результаты можно получить используя природные физиологически активные вещества.

Для получения новых физиологически активных веществ, проявляющих в том числе биостимулирущие свойства, можно использовать глицирризиновую кислоту (ГК) и ее соли. Как известно, на основе ГК получены многочисленные соединения с биологической активностью, некоторые из них предложены, например “Глицирам”, “Глидеринин”, “Карбеноксолон”, “Ниглизин”, “Эпиген интим”, “Фосфоглив” и др. в качестве эффективных средств применяются в медицине [3;4;5;7;8]. Некоторые соединения ГК предложены как фунгицидные препараты. Несмотря на явную биологическую активность препаратов на основе ГК, исследования по изучению ГК и ее производных как биостимуляторы сельскохозяйственных растений почти не проводятся. В некоторых исследованиях установлено, что комплексные соединения ГК проявляют биостимулирующие и гормональные свойства, способствуя уросту и развитию растений, а засоленность полей, посеянных солодкой уменьшается, тем самым увеличивается плодородие почвы [2;9;10;11].

Ранее нами получены комплексные соединения (соединения включения) моноаммониевой соли ГК – глицирама с мочевиной и тиомочевиной, о-аминофенолом, изучены их стимулирующие свойства на всхожесть семян хлопчатника [6;7;10;11;12].

Известно, что биурет (H₂NCONHCONH₂) считается биологически активным веществом и обладает азотсодержащим стимулятором. Для определения влияния на его биологическую активность глицирризиновой кислоты, а именно глицирама, в этом этапе нашей работы нами получены комплексные соединения глицирама с биуретом в соотношениях 1:1, 2:1, 4:1 и определены некоторые их физико-химические показатели. Строение полученных соединений охарактеризованы меьодами УФ- и ИК-спектроскопически.

Так, в УФ-спектре соединения, полученного в соотношении 2:1, наблюдается максимум поглощения при λ=258 нм, отвечающий системе 11-ен-12-он тритерпеновой части молекулы ГК.

В колебательных спектрах полученных соединений в области 3390-3200 см^-1 можно видеть широкие полосы поглощения, относящиеся валентным колебаниям гидроксильных групп в ассоцированном виде. Аналогичные полосы для самого глицирама сдвинуты на 20-30 см^-1 в высокочастотную область спектра. Вместе с этим изменение положения полос поглощения >C=O карбоксильной группы в области 1720-1650 см^-1 говорит о том, что с увеличением доли биурета в комплексе повышается возможность взаимодействия через карбоксильную группу.

Таким образом, на основании полученных спектральных данных можно предположить, что образование комплекса осуществляется за счет взаимодействия гидроксильных и карбоксильных групп глицирама и аминогрупп биурета.

Некоторые физико-химические показатели и спектральные данные приведены в табл. №1.

Таблица 1.

Физико-химические показатели и спектральные данные

Как известно, в Узбекистане основной сельскохозяйственной культурой является хлопчатник. Повышение урожайности хлопка и улучшение его качества – одна из актуальных задач, поставленная перед химиками. В связи с этим и с целью установления биологической активности вновь полученных соединений нами проведен эксперимент по изучению всхожести семян хлопчатника в лабораторных условиях по методу Клинцевича. Наилучшие результаты получены в варианте при использовании соединения, полученного в соотношении 2:1. Результаты опыта приведены в табл. №2.

Таблица 2.

Влияние комплекного соединения ГЦ с Биуретом (в соотношении 2:1) на всхожесть семян хлопчатника (в %)

Для опытов приготовлены растворы исследуемого вещества, биурета, стимулятора роста и развития растений, применяемого в сельском хозяйстве МИВАЛа и эталона в концентрациях 10^-2÷10^-8 моль/л. Семена хлопчатника замачивали в приготовленных растворах при комнатной температуре в течение 1 ч. Всхожесть семян наблюдали в течение 5 дней.

Как показали результаты опытов, исследуемое соединение в концентрациях сравнения превосходит биурет, МИВАЛ и эталон, а в отношении контроля это превосходство оказывается значительным.

Экспериментальная часть:

УФ-спектры регистрированы на спектрофотометре Shimadzu-1280 (Япония), ИК-спектры сняты на ИК-Фурье спектрометре IRTracer-100 (Shimadzu, Япония). Моноаммониевую соль глицирризиновой кислоты и биурет получали по описанным в литературе методам.

Получение соединения ГЦ-Биурет в соотношении 1:1:

1,680 гр ГЦ (2 ммоль) и 0,206 гр биурета (2 ммоль) растворяли в 50 %-ном водном спирте и перемешивали при температуре 30-40 ^оС в течение 5 часов. После этого спирт отгоняли на роторном испарителе, остаток лиофилизовали. Кристаллический порошок кремового цвета. Выход 91%.

Комплексные соединения в соотношениях реагентов 2:1 и 4:1 получали аналогичным образом.