Кристаллическая структура молекулы 3-(бензимидазол-2-ил) – пропанола-1

АННОТАЦИЯ

В данной работе приведены рентгеноструктурные исследования лиганды 3-(бензимидазол-2-ил)-пропанола-1.

Рентгеноструктурный анализ монокристаллов проведен на автоматическом дифрактометре CrysAlis Red Oxford Diffraction Ltd (lCuК_а, графитовый монохроматор). Кристаллы лиганда моноклинные, параметры ячейки: а = 5.852, b = 12.437, с = 12.444 Å, α = 90.00, b = 90.00, γ = 90.00 °, V = 905.7 ų, Z = 4, пр. гр. Р2₁n. Все расчеты и предварительная обработка экспериментальных данных проведены по комплексу программ “Shelx- 86”. Уточнение структуры МНК проведено в анизотропном приближении для неводородных атомов до R-фактора 0.0491. Атомы водорода при атомах азота и углеродов комплексных анионов локализованы в разностном синтезе Фурье и уточнены с фиксированными изотропными факторами В_H= 0,05 A². Число независимых рефлексов с I>1,96d(J) участвовавших в уточнении – 3720.

В результате расшифровки кристаллической структуры установлено, что молекула имеет плоское строение, и длины связей в бензимидазольном фрагменте выравниваются вследствие делокализации электронной плотности по циклу.

В кристаллической структуре молекулы связаны друг с другом в цепи, которые образуют трехмерную сетчатую структуру с помощью водородных связей между атомами азота бензимидазольного цикла и ОН-группой

В результате расшифровки кристаллической структуры установлена кристаллическая и молекулярная структуры3-(бензимидазол-2-ил) – пропанола-1. Анализ геометрических параметров показал, что в молекуле происходит значительная делокализация электронной плотности и образуется устойчивая плоская конформация молекулы. Установлено, что наличие сети межмолекулярных связей приводит к образованию прочного трехмерного каркаса в структуре.

ABSTRACT

In the article the X-ray diffraction study of ligand 3- (benzimidazol-2-yl) propanol-1 is presented.

The X-ray analysis of single crystals is carried out on an automatic diffractometer CrysAlis Red Oxford Diffraction Ltd (lCuК_а, graphite monochromator). The crystals of ligand are monoclinic, cell parameters: а = 5.852, b = 12.437, с = 12.444 Å, α = 90.00, b = 90.00, γ = 90.00 °, V = 905.7 ų, Z = 4, etc. Р2₁n. All calculations and pre-processing of the experimental data are made on the complex program “Shelx-86”. Clarification of the MNC structure is conducted in the anisotropic approximation for non-hydrogen atoms to R-factor 0.0491. Hydrogen atoms with atoms of nitrogen and carbon of complex anions are located in the differential Fourier synthesis and refined with fixed isotropic factors В_H = 0,05 A². The number of independent reflections with I>1,96d(J) involved in clarification is 3720.

As a result of decoding the crystal structure it is set that the compound has a planar structure and bond lengths in the benzimidazole unit align due to delocalization of the electron density in a cycle.

In the crystal structure molecules are linked to each other in the chains which form three-dimensional network structure by hydrogen bonds between the nitrogen atoms of the benzimidazole cycle and OH-group.

As a result of the decoding of the crystal structure, crystal and molecular structures of 3- (benzimidazol-2-yl) – 1-propanol are set. The analysis of geometrical parameters has shown that there is a significant delocalization of the electron density in the compound, and a stable flat conformation of the molecule is formed. It is found that the network presence of intermolecular bonds leads to the formation of a strong three-dimensional skeleton structure.

Интерес к производным бензимидазола обусловлен тем, что они могут благодаря наличию конкурентно-способных донорных атомов успешно применяться в качестве селективных полидентатных, полифункциональных лигандов в реакциях комплексообразования некоторых 3d-металлов.

Помимо теоретического аспекта, этот класс соединений вызывает интерес исследователей, т. к. известны их имуннотропные, антигельминтные, противовоспалительные, противовирусные и др. биоактивные свойства [3; 4]. Вещества такого класса способны не только восстанавливать функции ранее поврежденной нервной системы, но также предотвращать расстройства нервной системы; в случае профилактического применения известны препараты, обладающие гипотензивным действием [1], способностью к лечению кожных болезней, в частности псориаза [6]. Лекарственные формы на их основе используются при лечении психических, нейродермических, гастрологических, урологических, сердечно-сосудистых, респираторных и других заболеваний [2; 5].

В настоящем сообщении приведены результаты рентгеноструктурного анализа молекулы 3-(бензимидазол-2-ил) – пропанола-1 (L).

Рентгеноструктурный анализ монокристаллов проведен на автоматическом дифрактометре CrysAlis Red Oxford Diffraction Ltd (lCuК_а, графитовый монохроматор). Кристаллы лиганда моноклинные, параметры ячейки: а = 5.852, b= 12.437, с = 12.444 Å, α = 90.00, b = 90.00, γ = 90.00 °,

V = 905.7 ų,Z = 4, пр. гр. Р2₁n. Все расчеты и предварительная обработка экспериментальных данных проведены по комплексу программ “Shelx-86” [7]. Уточнение структуры МНК проведено в анизотропном приближении для неводородных атомов до R-фактора 0.0491. Атомы водорода при атомах азота и углеродов комплексных анионов локализованы в разностном синтезе Фурье и уточнены с фиксированными изотропными факторами В_H= 0,05 A². Число независимых рефлексов с I>1,96d(J) участвовавших в уточнении – 3720.

Строение молекулы и взаимное расположение молекул в кристалле показано на рис. 1 и 2.

Рисунок 1. Строение молекулы 3-(бензимидазол-2-ил) – пропанола-1

Рисунок 2. Упаковка молекул в кристалле

Координаты атомов приведены в табл. 1. В табл. 2 приведены длины связей и валентные углы в кристаллической структуре.

Таблица 1.

Координаты атомов (х,y,z) и эквивалентные изотропные тепловые параметры (B_экв) в структуре

Таблица 2.

Длины связей и валентные углы в структуре молекулы

В результате расшифровки кристаллической структуры установлено, что молекула имеет плоское строение, и длины связей в бензимидазольном фрагменте выравниваются вследствие делокализации электронной плотности по циклу. Анализ данных, приведенных в таблице 2, указывает на некоторое различие длин связей C-N (C⁶-N² 1.376(3), N²-C⁷ 1.352(3), N¹-C¹ 1.393(3), N¹-C⁷ 1.322(3) Å), что обусловлено участием атомов азота в межмолекулярных взаимодействиях.

В кристаллической структуре молекулы связаны друг с другом в цепи, которые образуют трехмерную сетчатую структуру с помощью водородных связей между атомами азота бензимидазольного цикла и ОН-группой (рис. 2, табл. 3).

Таблица 3.

Межмолекулярные водородные связи

D = Донор A = Акцептор H = водород

Таким образом, в результате расшифровки кристаллической структуры установлена кристаллическая и молекулярная структуры3-(бензимидазол-2-ил) – пропанола-1. Анализ геометрических параметров показал, что в молекуле происходит значительная делокализация электронной плотности и образуется устойчивая плоская конформация молекулы. Установлено, что наличие сети межмолекулярных связей приводит к образованию прочного трехмерного каркаса в структуре.