КОМПОНЕНТНЫЙ СОСТАВ ЭФИРНОГО МАСЛА НАДЗЕМНОЙ ЧАСТИ РАСТЕНИЯ Datisca cannabina L. ФЛОРЫ УЗБЕКИСТАНА

АННОТАЦИЯ

В данной работе представлен химический состав эфирного масла, полученного из надземной части Datisca cannabina L. (Датиска коноплевая, сем. Datiscaceae), собранных в Ташкентской области Узбекистана. Эфирное масло было выделено методом гидродистилляции и проанализировано методом хромато-масс-спектрометрии на газовом хроматографе Agilent 7890A GC с квадрупольным масс-спектрометром Agilent 5975С inert MSD в качестве детектора (Agilent Technologies, США). В результате анализа идентифицировано 34 летучих компонентов, составляющих 93.64 % от общего состава масла. Основными компонентами являются δ-3-карен (26.48%), 1,8-цинеол (эвкалиптол) (20.37%), н-нонакозан (7.32%), D-лимонен (5.60%), камфора (5.15%), 5-(метилтио)пентаненитрил (4.63%), цис-α-оцимен (3.55%),метанетиол (3.33%), цис-3-гексен-1-ол (2.61%) и 2-метокси-4-винилфенол (4-винилгваякол) (2.03%).

Высокое содержание δ-3-карена (26.48%), эвкалиптола (20.37%) и D-лимонен (5.60%) в составе эфирного масла D. cannabina указывает на перспективность использования данного вида в качестве сырья для выделения эфирного масла с противовоспалительным, антибактериальным и антиоксидантным свойствами.

ABSTRACT

The present study reports the chemical composition of the essential oil obtained from the aerial parts of Datisca cannabina L. (Datiscaceae) collected in the Tashkent region of Uzbekistan. The essential oil was extracted by hydrodistillation and analyzed using gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) on an Agilent 7890A GC coupled with a quadrupole mass spectrometer Agilent 5975C inert MSD (Agilent Technologies, USA). A total of 34 volatile components were identified, accounting for 93.64% of the total oil composition. The major constituents were δ-3-carene (26.48%), 1,8-cineole (eucalyptol) (20.37%), n-nonacosane (7.32%), D-limonene (5.60%), camphor (5.15%), 5-(methylthio)pentanenitrile (4.63%), cis-α-ocimene (3.55%), methanethiol (3.33%), cis-3-hexen-1-ol (2.61%), and 2-methoxy-4-vinylphenol (4-vinylguaiacol) (2.03%).

The high content of δ-3-carene (26.48%), eucalyptol (20.37%), and D-limonene (5.60%) in the essential oil of D. cannabina indicates the potential of this species as a source of essential oil with anti-inflammatory, antibacterial, and antioxidant properties.

Ключевые слова: Datisca cannabina L., Datiscaceae, эфирное масло, гидродистилляция, компонентный состав, газовая хромато-масс-спектрометрия, монотерпены, сесквитерпены.

Keywords: Datisca cannabina L., Datiscaceae, essential oil, hydrodistillation, component composition, gas chromato-mass-spectrometry, monoterpenes, sesquiterpenes.

Введение

Datisca cannabina L. (Датиска коноплевая) - многолетнее травянистое дикорастущее растение семейства Datiscaceae. Растение высотой 2-3 м с крупными непарноперистыми длинночерешковыми листьями произрастает на Кавказе, в Центральной Азии, на Памиро-Алае, Тянь-Шане, южных склонах Гималаев, в северо-западной Индии и Европе. Цветет в июле-августе, плоды созревают в августе и сентябре [1-3].

Отвар надземной части D. cannabina традиционно используется в народной медицине как лекарство при лихорадках, желудочных и скрофулёзных заболеваниях. Извлечения из корней применяют как успокаивающее средство при ревматизме и отхаркивающее средство при воспалении [4]. Корни содержат датисцин, который употребляется для окрашивания шелка и меха в желтый цвет. На основе D. cannabina создан препарат «Датискан», представляющего собой сумму флавоноидов, который оказывает миотропное и спазмолитическое действие [5-6].

В надземной части D. cannabina содержатся флавоноиды (около 10%) датисцин (основной компонент кавказской популяции), галангинозид, датинозид, каннабин, рутин, датисканин и др. [7-10]. Летучие компоненты (эфирное масло) растения не исследованы.

Целью данной работы является изучение химического состава эфирного масла надземной части датиска коноплевой, произрастающей в Узбекистане.

Материалы и методы

Для исследования использовалась надземная часть растения D. cannabina, собранной в Ташкентской области, Бостанлыкского района в первой декаде июля 2024 года. Видовую принадлежность определяли сопоставлением собранного гербарного образца с гербарным материалом D. cannabina, хранящимся в Центральном гербарии Узбекистана. Для получения летучих компонентов из D. cannabina надземную часть растения высушили до воздушно сухого состояния в тени на воздухе.

Эфирное масло выделяли методом гидродистилляции [11] из воздушно-сухого сырья (масса сырья – 190 г) на аппарате Клевенджера в течение 3-4 ч, используя дихлорметан в качестве растворителя-ловушки. Полученное эфирное масло имело бледно-желтый цвет, выход масла составил 0,32 % в пересчете на абсолютно сухое сырье. Эфирное масло хранили в флаконах при температуре 4°С до анализа.

Качественный и количественный состав эфирного масла исследовали методом хромато-масс-спектрометрии на газовом хроматографе Agilent 7890A GC с квадрупольным масс-спектрометром Agilent 5975С inert MSD в качестве детектора (Agilent Technologies, США). Разделение компонентов смеси проводили на кварцевой капиллярной колонке Agilent HP-INNOWax (30 м × 250 мкм × 0.25 мкм) в температурном режиме: 60°С (2 мин) – 4 °С/мин до 220°С (10 мин) – 10°С/мин до 240°С (20 мин). Объем вносимой пробы составлял 0.2 мкл, скорость потока подвижной фазы (H₂) – 1.0 мл/мин. EI-MS спектры были получены в диапазоне m/z 10–550 а.е.м. Компоненты идентифицировали на основании сравнения характеристик масс-спектров с данными электронных библиотек W9N11.L, W8N05ST.L и NIST08 и по отношению ко времени удерживания смеси н-алканов (С₉-С₄₈).

Результаты и обсуждение

В исследуемом образце эфирного масла идентифицировали 34 компонента, что составляет 93.64% от общей массы масла (таблица 1). Основными компонентами эфирного масла D. cannabina являются бициклический монотерпен δ-3-карен (26.48%), моноциклический монотерпеновый оксид1,8-цинеол (эвкалиптол) (20.37%), углеводород н-нонакозан (7.32%), терпеновый углеводород D-лимонен (5.60%), бициклический кетонкамфора (5.15%), 5-(метилтио)пентаненитрил (4.63%), ациклический монотерпеновый углеводород цис-α-оцимен (3.55%), сероорганическое соединение метанетиол (3.33%), ненасыщенный спирт цис-3-гексен-1-ол (2.61%) и ароматическое органическое соединение 2-метокси-4-винилфенол (4-винилгваякол) (2.03%).

Таблица 1.

Компонентный состав эфирного маслаDatisca cannabina L.

Как видно из таблицы 1, в составе эфирного масла D. cannabina доминировали моноциклические монотерпены и бициклические сесквитерпены. Также, обнаружены представители кетонов, альдегидов и ароматических соединений.

Рисунок 1. Хроматограмма ГХ-МС эфирного масла, полученного мeтодом гидродистилляции из надземной части Datisca cannabina L.

Согласно литературным данным [12], дельта-3-карен - это природный бициклический монотерпен с землисто-сладким ароматом, содержащийся в эфирных маслах, обладающий потенциалом в парфюмерной (аромат) и медицинской сферах (антимикробные, противовоспалительные свойства), интересует исследователей в области натуральных продуктов. Также, 1.8-цинеол (эвкалиптол) - моноциклический монотерпеновый оксид, обладающий широкой биологической активностью, включая мощное противовоспалительное, антибактериальное, муколитическое, обезболивающее и антиоксидантное действия [13].

Заключение

Таким образом, впервые в составе эфирного масла из надземной части D. cannabina идентифицировано 34 летучих компонента доминирующих монотерпенов и сесквитерпенов, а также ароматических углеводородов. Высокое содержание δ-3-карена (26.48%), эвкалиптола (20.37%) и D-лимонен (5.60%) в составе эфирного масла D. cannabina указывает на перспективность использования данного вида в качестве сырья для выделения эфирного масла с противовоспалительным, антибактериальным и антиоксидантным свойствами.

Необходимо отметить, что все идентифицированные соединения из надземной части D. cannabina обнаружены впервые.

Следовательно, D. cannabina является перспективным растением для дальнейшего фитохимического изучения и создания лекарственных средств противовоспалительного, антипролиферативного, гастрозащитного, антиоксидантного действий.

Данная работа выполнена при поддержке Бюджетной программы фундаментальных научных исследований ИХРВ АН РУз.

Список литературы:

1. Swensen S.M., Luthi J.N., LorenН. Datiscaceae Revisited: Monophyly and the Sequence of Breeding System Evolution // RiesebergSystematicBotany. - 1998. -Vol. 23. - No. 2. - P. 157-169.
2. Лежнина М.Г., Ханина М.А., Короткова А.В., Зинин Д.С., Короткова Л.О., Родин А.П. Элементы надземной части Datisca cannabina L. // Медицинский вестник Башкортостана. – 2022. – Т. 17. – № 5 (101). – С. 52-57.
3. Определитель растений Средней Азии, Издательство: «Фан». УзССР. – Ташкент. – 1983. – С. 138.
4. Ahmad M., Muhammad N. Urease inhibitor from Datisca cannabina L. // Jour. Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. - 2008. - Vol. 23. - No. 3. - P. 386-390.
5. Muhammed A., Fouad A., Torgan E., Karadag R., Deveoglu O. Chromatographic analysis of natural pigments produced from Datisca cannabina L. and Quercus infectoria Oliv. Plants and their antimicrobial activity // J. Chem. Soc. Pak. – 2012. – Vol. 34, No. 4. – P.890-895.
6. Королюк Е.А. Красильные растения Алтая и сопредельных территорий // Химия растительного сырья. - 2003. - №1. - С. 101-135.
7. Растительные ресурсы. России и сопредельных государств. Часть 2. Дополнения к 1-7 томам. СПб., – Т. 9. – 1996. – C. 213-214.
8. Zapesochnaya G.G., Ban'kovskii A.I., Molodozhnikov M.M. Flavonoids of Datisca cannabina // Chemistry of Natural Compounds. – 1969. – Vol. 5. – P. 178.
9. Pangarova T.T., Zapesochnaya G.G. Structure of the flavonoids from Datisca cannabina II // Chemistry of Natural Compounds. – 1974. – Vol. 10. – P. 810–811.
10. Pangarova T.T., Zapesochnaya G.G. Structure of the flavonoids from Datisca cannabina III // Chemistry of Natural Compounds. – 1974. – Vol. 10. – P. 812–813.
11. Okhundedaev B.S., Bobakulov Kh.M., Makhmudova Sh.R., Nishanbaev S.Z., Sasmakov S.A. Constituent Composition of Essential Oil from Senecio Subdentatus Growing in Uzbekistan // Chemistry of Natural Compounds. - 2023. - Vol. 59. - P. 992-995.
12. Katarzyna Chruszcz-Lipska. Probing the stereochemical structure of carenes using Raman and Raman optical activity spectroscopy // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2022. - Vol. 276.- P. 121176.
13. Полоусова Ю.Е., Писарев Д.И., Новиков О.О., Абрамович Р.А., Саканян К.А. Спектр фармакологической активности разных групп природных соединений листьев лавра обыкновенного и выбор оптимального экстрагента для извлечения эфирного масла из них // Research Results in Biomedicine. - 2021. - Vol. 7. - No. 3. - P. 281-295.