ХИМИЧЕСКАЯ РЕАКЦИЯ И ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Н-ЭТИЛОЛА СТЕАРАМИДА

АННОТАЦИЯ

В данном исследовании были взяты стеариновая кислота и моноэтаноламин в соответствующем мольном соотношении и проведена реакция. В результате был синтезирован стеарат аммония, который может быть использован в качестве поверхностно-активного вещества. Согласно результатам исследований, при низких температурах аминогруппа нейтрализуется карбоксиловой кислотой с образованием соли стеарата моноэтаноламония. При высокой температуре и в присутствии специального катализатора происходит реакция амидирования и синтез стеарамида. Были изучены физико-химические свойства поверхностно-активного вещества. Наилучший выход был достигнут при проведении процесса синтеза при высокой температуре и в течение длительного времени.Показано, что это производное амида может быть использовано в качестве деэмульгатора и поверхностно-активного вещества в различных отраслях промышленности, в частности, в нефтепереработке, масложировой технологии и химической промышленности.

ABSTRACT

In this study, stearic acid and monoethanolamine were taken in corresponding molar ratios and the reaction was carried out. As a result, it was found that N-ethylol stearamid can be used as a surfactant and corrosion inhibitor. According to the research results, under low-temperature conditions, the amino group is neutralized by carboxylic acid, forming monoethanolammonium stearate salt. At high temperature and in the presence of a special catalyst, the amidation reaction occurs and the synthesis of stearamid is observed. The physicochemical properties of the surfactant were studied. It was shown that this amide derivative can be used as a demulsifier and surfactant in various industries, in particular in oil refining, oil technology, and the chemical industry.

Ключевые слова: Деэмульгатор, моноэтаноламин, жирная кислота, механизм реакции, поверхностно-активное вещество, масло, температура.

Keywords: Deemulsifier, monoethanolamine, fatty acid, reaction mechanism, surfactant, oil, temperature.

Введение. Сегодня в нашей республике растёт потребность в топливе. В связи с этим потери продукции при производстве нефти и нефтепродуктов представляют собой актуальную проблему, и для разделения воды и нефтепродуктов применяются деэмульгаторы. Для снижения объёма потерь нефти при добыче и переработке используются различные поверхностно-активные вещества (ПАВ), которые различаются главным образом составом и скоростью разделения. Процесс разделения водонефтяных эмульсий на две фазы является одним из важнейших этапов в нефтяной промышленности. Высокомолекулярные соединения, смолы и асфальтены, входящие в состав эмульсий, повышают устойчивость системы и затрудняют переработку нефти. Поэтому применение эффективных деэмульгирующих реагентов является актуальной задачей как с научной, так и с практической точки зрения. N-Этилстеарамид – органическое соединение, относящееся к группе амидов высоконасыщенных жирных кислот, обладающее сильными гидрофобными свойствами. Его молекулярная структура адсорбируется в эмульсионной фазе, ослабляет связи между каплями и способствует разделению дисперсной фазы. Основные преимущества стеарамида заключаются в следующем  1]. Поверхностно-активное вещество - это активное соединение, способное снижать поверхностное натяжение (поверхностно-активное вещество), которое одновременно имеет гидрофильную группу и гидрофобную группу с одинаковой молекулярной структурой. Это соединение может уменьшить поверхностное натяжение между двумя жидкими фазами с разной полярностью, такими как масло/вода или вода/масло. Эти уникальные свойства включают адгезивные вещества для поверхностно-активных веществ, агенты коагуляции, увлажняющие агенты, пенообразователи, деэмульгаторы.[2]. Теоретические работы, необходимые для кинетики и термодинамики реакций амидирования, были проведены несколькими учеными. Кинетика реакций прямого аминирования жиров на примере стеариновой кислоты в замкнутой термодинамической системе кислот и моноэтаноламина [3]. Одним из перспективных, эффективных и технологичных способов добычи высоковязких нефтей является применение ПАВ для улучшения их реологических свойств.В связи с этим предложены новые способы получения ПАВ стеариновой кислоты. [4]. Его вязкость, установление закономерностей формирования в нем пространственных структур коагуляционно-кристаллизационного типа при различных температурах. Физико-химические свойства Северной сырой нефти месторождения (скважина No 603, полученная пикнометрическая пикнометрическая плотность - 946,4 кг/м3 при 20 °С; плотность извлеченная из сырой нефти вода - 1002,8 кг/м3 Водоносность, определенная по методу Дина-Старка - 31,4%. Как видно, такая обводненность определяет высокую степень вязкости по сравнению с обезвоженной вязкостью. Компонентный состав: парафины - 6,96%, асфальтены - 0,73%, смолы - 4,34%. Вода пластового месторождения Северный Комсомол имеет следующие видовые характеристики: минерализация - 13,2 г/л плотность - 1010 кг/м3; pH - 8,1; ионный состав Са₂+ - 210,4; Mg₂+ - 79,0; Na+ + K+. - 4662,9; Cl - 7927,9; HCO₃ - 292,8; SO₄ 2 - 7,4 мг/л [5]. Поскольку реакция была практически необратимой, была достигнута наиболее полная конверсия и наибольший выход продукта.Таким образом, получение новых знаний о механизме, кинетике и термодинамике реакции амидирования создало теоретическую основу, необходимую для разработки и совершенствования технологии синтеза соединений этого класса.Образование амидов из карбоновых кислот, а также образование сложных эфиров, основной задачей данной работы было изучение кинетики непосредственного амидирования жирных кислот в закрытых условиях, реакции стеариновой кислоты с моно-и диэтаноламином.

Необходимое оборудование и реактивы: Моноэтаноламин, стеариновая кислота, серная кислота, 500 мл термостойкий стакан, магнитная смесительная плита, термостойкая колба, аналитические весы, секундомер, термометр, восстановительный холодильник, обратная конденсаторная пробка, вакуумный насос.

Метод синтеза. Сначала стеариновую кислоту и моноэтаноламин взвешивали на аналитических весах в мольном соотношении 1:1. Затем стеариновую кислоту помещали в термостойкую коническую колбу. К этой колбе подключали вакуумный насос. С помощью магнитной мешалки реактивы плавили при температуре 70°С, затем взвешенный моноэтаноламин добавляли в колбу с помощью капельницы. Реакцию проводили при температуре 80-90°С при перемешивании в течение 40 минут. Моноэтаноламин содержит свободную электронную пару в группе -NH₂. Эта электронная пара атакует протон (H+). Протон из группы -COOH переходит в -NH₂. В результате образуются следующие ионы: Анион стеарата: R-COO− - протонированный амин (катион аммония): +H₃N-CH₂-CH₂-OH. Температуру поднимали до 100-130°С в течение 2,5-3 часов, через вакуумный насос выделялось 18 моль воды.

Рисунок 1. Начальное уравнение реакции

Рисунок 2. Уравнение реакции стеариновой кислоты и моноэтаноламина

Таблица 1

Влияние температуры на выход N-этилола стеарамида На 70 градусов

Таблица 2

Влияние температуры на выход N-этилола стеарамида На 130 градусов

Причина, по которой выход реакции при температуре 70 °C равен 10,7%, заключается в том, что при низких температурах кислота и амин быстро образуют соли в нормальных условиях. Это соль стеарата моноэтаноламмония, важна для синтеза поверхностно-активных веществ. При нагревании при высокой температуре 130°C выделяется вода. Это соединение называется стеарамидом. Он используется в качестве эмульгатора, деэмульгатора и поверхностно-активного вещества.

Рисунок 3. График, построенный на основе таблицы 1

 Приведен график, построенный на основе таблицы 1, показывающий выход реакции получения N-этилола стеарамида, от температуры и времени. В результате выделилось 18 моль воды, самая низкая реакция проводилась в течение 2 часов.

Таблица 3.

Физические свойства соли стеарата моноэтаноламмония

Таблица 4

Физические свойства стеарамида

В заключение можно сказать, что в данной статье в низкотемпературных условиях синтезированы такие вещества, как моноэтаноламмоний стеарат и моноэтаноламид стеарат. Были изучены физико-химические свойства полученного поверхностно-активного вещества. В лабораторных условиях изучалась термодинамика. Стеарат (соль) моноэтаноламмония чаще используется в качестве эмульгатора. Используется для процесса пенообразования, в качестве демульгатора, широко применяется в косметической, химической и нефтяной промышленности. Эти вещества эффективны в разделении нефти и водных эмульсий, поскольку они образуют водородные связи с молекулами воды, а жировая цепь связывается с нефтью. Они также используются в качестве ингибитора в нефтяной промышленности.

Список литературы:

1. Smith M.B., March J. Addition to carbon-hetero multiple bonds. In: March’s Advanced Organic Chemistry. Wiley, 2006, pp. 1251–1476. DOI: https://doi.org/10.1002/9780470084960.ch16
2. Perreux L., Loupy F., Volatron F. Solvent-free preparation of amides from acids and primary amines under microwave irradiation. Tetrahedron, 2002, vol. 58, iss. 11
3. Zoller U., ed. Handbook of detergents. Part F: Production. CRC Press, 2008.
4. Farn R.J. Chemistry and technology of surfactants. Wiley-Blackwell, 2006.
5. Fainerman V.B., Möbius D., Miller R., eds. Surfactants: chemistry, interfacial properties, applications. Elsevier, 2002.
6. Maag H. Fatty acid derivatives: important surfactants for household, cosmetic and industrial purposes. J. Am. Oil Chem. Soc., 1984, vol. 61, no. 2, pp. 259–267.