СИНТЕЗ N-МОРФОЛИНБУТАНОНА-2 И ЕГО ИНГИБИРУЮЩИЕ СВОЙСТВА

АННОТАЦИЯ

В статье изучен синтез N-морфолинбутанона-2 и его ингибирующие свойства. Ингибирующие свойства анализировали гравиметрическим методом в стали марки Ст-3, законсервированной и неконсервированной 1М раствором соляной кислоты N-морфолинбутанона-2.

ABSTRACT

The article studies the synthesis of N-morpholinebutanone-2 and its inhibitory properties. The inhibitory properties were analyzed by the gravimetric method in St-3 steel, preserved and unpreserved with a 1 M solution of N-morpholinebutanone-2 hydrochloric acid.

Ключевые слова: Ингибирование, 1-морфолинбутанон-2, скорость коррозии, гравиметрический анализ, N-морфолинбутин-2, колбе Дрекселя.

Keywords: Inhibition, 1-morpholinebutanone-2, corrosion rate, gravimetric analysis, N-morpholinebutin-2, Drexel flask.

Введение

Морфолин и его производные широко используются в качестве ингибиторов коррозии. Другие производные применяют в качестве фармацевтических химикатов, бактерицидов, антиоксидантов. Морфолиновые соли жирных кислот наносили на восковые слои фруктов и овощей, а их количество на поверхности фруктов анализировали с помощью газовой хромато-масс-спектрометрии [1]. В работе [2] изучалось изучение реакции сочетания морфола с винилацетиленом. Получение производные морфолина и изучение его свойств вызвало у нас большой интерес. В наших исследованиях мы изучали влияние температуры, катализатора, растворителей на присоединение винилацетилена к морфолину при атмосферном давлении и выход продукта [3,4,5]. Алленовых аминов, которыее при продолжительно нагревании с избытком амина или при действии алкоголятов превращаются в ацетиленовые амины. При гидратации N-морфолинбутадиен-2,3 в кислых условиях Hg²⁺ образуется N-морфолинбутанон-2.

Цель исследования: Синтез N-морфолинбутанона-2 и изучение его ингибирующих свойств.

Материалы и методы исследований

Синтезированную реакцию N-морфолинбутанона-2 можно записать в общем виде.

Синтез N-морфолинбутанона-2 проводился следующим образом.

Синтез N-морфолинбутанона-2: Колба оборудована, как показано на рис. 1. Колба снабжена капельной воронкой, термометром и обратным холодильником. В колбу добавили 4 г серной кислоты, 1,5 г сульфата ртути(II) и 50 мл воды. Смесь нагревали до 60 ^oC и добавляли N-морфолинбутин-2 (14 г) с помощью капельной воронки в течение 40 минут. Смесь перемешивали при 60°С в течение 2 часов и реакционную колбу охлаждали холодной водой. Затем реакционную смесь переносят в делительную воронку, добавляют к ней этилацетат и продукт экстрагируют этилацетатом. Экстракт дважды промывают насыщенным раствором поваренной соли и сушат прокаленным сульфатом натрия. Через сутки его фильтруют и перекачивают в колбу Вюрца с помощью складчатой фильтрующей фильтр. Этилацетат сначала отгоняют, затем собирают фракцию, кипящую при 130-133 ^оС. Выход продукта составляет 72%.

Рисунок 1. Лабораторная установка для синтеза N-морфолинбутанона-2

Для определения антикоррозионной эффективности синтезированного N-морфолинбутанона-2 определяли скорость коррозии гравиметрическим методом. Ингибитор коррозии имеет несколько активных центров адсорбции благодаря наличию гетероатомов. Гравиметрическим методом изучены и проанализированы сопряженные связи, содержащие неэлектронные пары О, N и гидрофобные алкильные цепи, соединяющие различные адсорбирующие структуры. Эффективность ингибирования NMBN-2 на стали марки Ст.3 в 1М растворе HCl.

Образцы стали марки СТ-3 имеют химический состав (мас.%) С-0,14-0,22; Si-0,05-0,17; Mg-0,4-0,65; P-0,04; Cr-0,3; Ni-0,3; Cu-0,3 и остальное Fe. Поверхность образцов стали Ст.3 полировали абразивом, затем промывали этанолом и дистиллированной водой, сушили и использовали для экспериментальных испытаний.

Гравиметрическим методом определяли скорость коррозии стальных пластин в сильнокислой (1 M HCl) среде с присутствием исследуемых ингибиторов в различных концентрациях и соотношениях в определенном диапазоне температур. После 3-х проб металлических пластин, выдержанных в агрессивной среде в колбе Дрекселя в течение 72 часов в растворах без и с ингибитором, продукты коррозии удаляли и сравнивали гравиметрическую скорость коррозии (C_R) с холостым образцом (коррозия металла в раствор без добавления ингибитора) определяли степень защиты от коррозии (Z).

где: m₁ – масса металлической пластины до воздействия, г: m₂ – масса металлической пластины после воздействия, г: W₀ – уменьшение массы металла в растворе без ингибитора, Wинг – уменьшение массы металла масса в растворе, содержащем ингибитор, S - поверхность металлической пластины, см²: t₁ - время выдержки, час.

Коррозионно-ингибирующее действие концентрации NMBN-2 в интервале температур 303-333 К. Данные по средней потере массы 3-х образцов стали с разными концентрациями ингибиторов и без ингибитора в 1 М HCl представлены в таблице 1..

Таблица 1.

Параметры коррозии получены путем измерения потери массы стали Ст.3 в 1,0 М HCl, содержащей различные концентрации NMBN-2, при разных температурах

Согласно полученным данным, уровень защиты синтезированного ингибитора быстро снижается с увеличением его концентрации. По результатам исследования все ингибиторы показали очень высокую эффективность при оптимальной концентрации 350 мг/л, при этом существенного увеличения эффективности ингибирования при более высоких концентрациях ингибиторов не наблюдалось. Значения скорости коррозии (C_R) для NMBN-2 при 350 мг/л при 303 К составили 0,151 мг∙см^-2∙ч^-1, однако значение C_R для образца без ингибитора составило 1,781 мг∙см^-2∙ч^-1 . Кроме того, уровень защиты от коррозии и эффективность NMBN-2 постепенно возрастали с увеличением концентрации ингибитора, а максимальная эффективность ингибирования составила 91,5% соответственно. Это указывает на то, что по мере увеличения концентрации ингибитора на поверхности стали адсорбируется больше ингибитора, который отделяет поверхность стали от коррозионной среды.

Заключение

N-морфолинбутадиен-2,3, полученный сочетанием морфолина с винилацетиленом, дает N-морфолинбутадиен-2, устойчивый при нагревании. N-морфолинбутанон-2 (НМБН-2) получали гидратированием полученного продукта в присутствии солей ртути (II). Скорость коррозии и степень защиты НМБ-2 в кислых условиях определяли гравиметрическим методом. С повышением температуры степень защиты ингибитора снижалась. Причину этого можно объяснить разложением карбонильной группы при высоких температурах и снижением абсорбции ингибитора.

Список литературы:

1. An K. et al. Quantification of Morpholine in Peel and Pulp of Apples and Oranges by Gas Chromatography− Mass Spectrometry //Foods. – 2020. – Т. 9. – №. 6. – С. 746.
2. Engelhardt, V. A. (1956). Allenic and Acetylenic Amines from Vinylacetylene. Journal of the American Chemical Society, 78(1), 107–109
3. Жумаев Ж. Х., Ахмедов В., Шарипова Н. У. Влияние природы и количества катализатора при синтезе морфолиновых ненасыщенных продуктов при участии винилацетилена // Universum: химия и биология. – 2021. – №. 2. – С. 58-61.
4. Жумаев Ж. Х., Шарипова Н. У. Влияние растворителей на процесс взаимодействия морфолина с винилацетиленом//Universum: химия и биология. – 2020. – №. 11-2. – С. 4-7.
5. Ахмедов В. Н., Олимов Б. Б. Способ получения виниловых эфиров на основе винилацетилена //Gaydar Aliyevning. – 2020. – Т. 97.