ИССЛЕДОВАНИЕ ХИМИЧЕСКИХ КОМПОНЕНТОВ ЭФИРНЫХ МАСЕЛ Tribulus macropterus Boiss

STUDY OF CHEMICAL COMPONENTS OF ESSENTIAL OILS Tribulus macropterus Boiss
Цитировать:
ИССЛЕДОВАНИЕ ХИМИЧЕСКИХ КОМПОНЕНТОВ ЭФИРНЫХ МАСЕЛ Tribulus macropterus Boiss // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. Ахмедова З.К. [и др.]. 2024. 2(116). URL: https://7universum.com/ru/nature/archive/item/16755 (дата обращения: 13.04.2024).
Прочитать статью:
DOI - 10.32743/UniChem.2024.116.2.16755

 

АННОТАЦИЯ

В данной статье представлены результаты хромато-масс-спектрального анализа эфирных масел, полученных методами паро- и гидродистилляции надземной части Tribulus macropterus Boiss. В составе эфирного масла, полученного методом пародистиляции T. Macropterus, обнаружены 47 компонентов, среди которых доминируют транс-β-оцимен (17.31%), β-мирцен (13.68%), окт-1-эн-3-ол (12.32%), камфора (5.54%) и α-туйон (5.08%). В составе эфирного масла, полученного методом гидродистилляции данного растения, идентифицировано 50 компонентов, среди которых доминировали транс-β-оцимен (20.32%), β-мирцен (11.13%) и эндо-борнеол (6.10%).

ABSTRACT

This article presents the results of chromatography-mass spectral analysis of essential oils obtained by steam and hydrodistillation of the aerial part of Tribulus macropterus Boiss. In the composition of the essential oil obtained by steam distillation of T. macropterus, 47 components were found, among which trans-β-ocimene (17.31) predominated %), β-myrcene (13.68%), oct-1-en-3-ol (12.32%), camphor (5.54%) and α-thujone (5.08%). In the composition of the essential oil obtained by hydrodistillation of this plant, 50 components were identified, among which trans-β-ocimene (20.32%), β-myrcene (11.13%) and endo-borneol (6.10%) were dominant.

 

Ключевые слова: Tribulus macropterus Boiss, эфирное масло, паро- и гидродистилляция, транс-β-оцимен, β-мирцен, эндо-борнеол, окт-1-эн-3-ол, камфора, α-туйон.

Keywords: Tribulus macropterus Boiss, essential oil, steam and hydrodistillation, trans-β-ocimene, β-myrcene, endo-borneol, oct-1-en-3-ol, camphor, α-thujone.

 

Род Tribulus (семейство Zygophyllaceae) включает около 25 видов, произрастающих в виде кустарников или трав в субтропических зонах всего мира[1]. Tribulus macropterus Boiss растение рода Tribulus семейства Zygophyllaceae. Родной ареал этого вида — от Сахары до Центральной Азии и северо-запада Индии. Это однолетнее растение или полукустарник, произрастающее в основном в биоме пустыни или сухих кустарников. Густоворсинчатая, стелющаяся трава. Цветки диаметром 10-12 мм; цветоножка до 1,5 см длиной. Чашелистики ланцетные длиной 5-6 мм. Лепестки обратно-яйцевидные длиной 6 мм, шириной 3-4 мм. Плоды имеют 8 мм в диаметре, крылья мерикарпиев 4-8 мм шириной, неправильно зубчатые, опушенные[2,3]. Предыдущие фитохимические исследования видов Tribulus показали, что основными компонентами являются стероидные гликозиды [1,4,5], флавоноиды [6] и алкалоиды [7]. Исследования компонентов T. macropterus продемонстрировали наличие сердечных гликозидов, дубильных веществ, алкалоидов, флавоноидов и сапонинов [8]. Из Tribulus macropterus Boiss экстракцией метанолом выделены (22S,25S)-16b,22,26-тригидроксихолест-4-ен-3-он-16-O-b-D-глюкопиранозил-(153)-b-D-ксилопи-ранозид, (22S,25S)-16 b,22,26-тригидрокси-холест-4-ен-3-он-16-O- b-D-глюкопиранозил-(1→3)-b-D-глюкопиранозид, сахароза, D-пинитол и 3-гидрокси-5α-прегн-16(17)ен-20-он-3-О-b-D-ксилопиранозил-(1→2)-[b-D-ксилопиранозил- (1→3)]-b-D-глюкопиранозил-(1→4)-[α-L-рамнопиранозил-(1→2)]-b-D-галактопиранозид [1].

Традиционно T. macropterus использовали для лечения сексуальной дисфункции и сердечных заболеваний [8]. Была изучены антигипергликемическая и антигиперлипидемическая активность растения, показавшие многообещающие результаты [9]. Исследование антиоксидантной активности с использованием анализа DPPH показало, что активность по улавливанию свободных радикалов составила 42,7% при концентрации 1 мг/мл [8]. Цитотоксическая активность T. macropterus ранее была исследована в отношении линии раковых клеток HepG2 с IC50 2,9 мкг/мл [10].

Материалы и методы. Надземная часть T. macropterus собрана в период цветения в конце мая 2022 года в Ангорском районе Сурхандарьинской области Узбекистана. Видовую принадлежность определяли сопоставлением собранного гербарного образца с гербарным материалом T. macropterus, хранящимся в Центральном гербарии Узбекистана.

Эфирное масло из мелко изрубленной надземной части исследуемого объекта получали методом пародистилляции- и гидродистилляции в течение 4 часов. Масло отделяли от воды с использованием дихлорметана, сушили над безводным Na2SO4 и до проведения анализа хранили при 0 - +4°С в плотно закрытом флаконе. Полученные эфирные масла T. macropterus представляли собой бледно-желтую подвижную жидкость со специфическими запахами (выход 0,11 % и 0,13, соответственно).

Качественный и количественный состав эфирных масел определяли методом ГХ-МС на газовом хроматографе Agilent7890AGC с квадрупольным масс-спектрометром Agilent5975С inert MSD в качестве детектора. Разделение компонентов смеси проводили на кварцевой капиллярной колонке HP-5MS(30м´250mm´0.25mm) в температурном режиме: 50°С (2 мин) - 10°С/мин до 200°С (6 мин) - 15°С/мин до 290°С (15 мин). Объем вносимой пробы 1 ml (гексан, бензол), скорость потока подвижной фазы 1.3 мл/мин. Компоненты идентифицировали на основании сравнения характеристик масс-спектров с данными электронных библиотек (Wiley Registry of Mass Spectral Data-9thEd., NIST Mass Spectral Library, 2011), а также сравнения их масс-спектральной фрагментации с таковыми, описанными в литературе [11-15].

Таблица 1.

Химический состав эфирного масла T. macropterus полученных методами паро- и гидродистиляции

Названия компонента

ВУ

1*, %

2*, %

1

β-Мирцен

2.639

13.68

11.13

2

Лимонен

3.085

0.26

0.48

3

1,8-Цинеол

3.195

2.61

2.57

4

α-Пинен

3.732

0.61

0.31

5

о-Цимен

4.081

0.44

0.56

6

α-Терпинолен

4.327

1.47

0.38

7

Не идентифицировано

6.921

 

6.59

8

β-Туйон

7.186

2.87

3.87

9

α-Туйон

7.626

5.08

2.10

10

Окт-1-эн-3-ол

8.033

12.32

14.51

11

Камфора

9.262

5.54

0.54

12

транс-β-Оцимен

10.621

17.31

20.32

13

β-Фелландрен

10.873

0.28

0.21

14

цис-Вербенилацетат

10.951

0.77

0.82

15

4-Ацетил-1-метил-1-циклогексен

10.970

0.11

 

16

Изотуйол

11.151

0.12

0.97

17

Камфен

11.617

0.56

0.12

18

γ-Терпинен

11.876

1.07

1.26

19

Трицикло[4.2.1.1(2,5)]декан-3-ол

12.206

0.28

0.20

20

Сабинакетон

12.335

0.20

0.23

21

4-Туйанол

12.594

0.19

0.08

22

Не идентифицировано

12.969

 

1.21

23

β-Пинен

13.454

1.46

0.23

24

эндо-Борнеол

14.256

4.18

6.10

25

δ-2-Карен

14.431

1.01

0.96

26

D-Карвон

15.123

0.86

0.84

27

(+)-цис-Сабинол

15.485

0.66

0.40

28

δ-Кадинен

15.919

0.02

0.09

29

4-Изопропилбензальдегид

16.236

 

0.45

30

цис-3-Ундекен-5-ин

16.585

 

0.14

31

3-Этилиден-1-метил-1,4-циклогептадиен

17.401

0.09

 

32

Гермакрен B

17.542

0.48

0.18

33

транс-(+)-Карвеол

17.859

0.78

0.79

34

Гвайакол

18.073

0.33

0.28

35

4-Изопропенилтолуол

18.131

 

0.34

36

м-Крезол

18.506

0.63

0.51

37

2-Фенилетанол

19.347

 

0.91

38

5-Изопропил-6-метилгепта-3,5-диен-2-ол

20.544

2.63

 

39

(+)-Леден

21.165

0.19

0.10

40

Гекс-3-ен

21.229

 

0.16

41

Гекс-2-ен

21.539

0.22

 

42

Метилэвгенол

22.180

1.09

0.60

43

Не идентифицировано

22.543

 

1.91

44

Каприловая кислота

23.274

0.08

0.11

45

Эвгенол

25.292

1.84

2.04

46

Циклогептадеканон

25.505

 

0.39

47

Циклогексадеканон

25.665

0.63

 

48

2-Метокси-4-винилфенол

26.023

0.10

0.15

49

Карвакрол

26.566

0.87

0.27

50

3-Этил-4-метилпиррол-2,5-дион

27.426

 

0.11

51

Дигидроактинидиолид

28.778

0.64

0.65

52

п-Винилфенол

30.189

4.01

3.70

53

Лауриновая кислота

32.491

0.40

0.36

54

Диизобутилфталат

33.391

2.54

2.11

55

Пальмитиновая кислота

40.409

1.17

0.71

56

п-Гидроксибензальдегид

40.512

 

0.23

57

(1β,15α)-Бицикло[13.1.0]гексадекан-2-он

40.926

0.10

0.19

58

Линолевая кислота

46.056

0.46

0.26

Σ

93.24

94.73

1* - процентное содержание компонентов, полученных методом пародистилляции;

2* - процентное содержание компонентов, полученных методом гидродистилляции;

 

Обсуждение результатов. Согласно, проведенными результатами, в составе эфирного масла, полученного методом пародистилляции наземной части T. Macropterus, обнаружены 47 компонентов (табл. 1), среди которых доминируют β-мирцен (13.68%), 1,8-цинеол (2.61%), α-терпинолен (1.47%), β-туйон (2.87%), α-туйон (5.08%), окт-1-эн-3-ол (12.32%), камфора (5.54%), транс-β-оцимен (17.31%), γ-терпинен (1.07%), β-пинен (1.46%), эндо-борнеол(4.18%), δ-2-карен (1.01%), 5-изопропил-6-метилгепта-3,5-диен-2-ол (2.63%), метилэвгенол (1.09%), эвгенол (1.87%), п-винилфенол (4.01%), диизобутилфталат (2.54%)и пальмитиновая кислота (1.17%), Общая сумма составляла 81.88% от общей суммы. А в составе эфирного масла, полученного методом гидродистилляции данного растения, идентифицировано 50 компонентов (3 компонента не идентифицированы из-за низкого идентичности масс-спектров. Их процентное соотношение к общей массе составляло 6.59, 1.21 и 1.91%), соответственно. Среди идентифицированных компонентов доминировал β-мирцен (11.13%), 1,8-цинеол (2.57%), β-туйон (3.87%), α-туйон (2.10%), окт-1-эн-3-ол (14.51%), транс-β-оцимен (20.32%), γ-терпинен (1.26%), эндо-борнеол (6.10%),эвгенол (2.04%), п-винилфенол (3.70%) и диизобутилфталат (2.11%). Общая сумма основных компонентов составляла 69.71%.

Сравнительный анализ табличных данных показывает, что компонентный состав эфирных масел, полученных двумя методами, практически не отличались. Однако, наблюдается различия в содержании некоторых компонентов такие как, β-мирцена, α-туйона, окт-1-эн-3-ола, камфоры, транс-β-оцимена, эндо-борнеола, п-винилфенолаи других терпеноидов и углеводородов. При этом некоторые компоненты отсутствовали вовсе. Исходя из табличных данных, можно сделать вывод, что метод пародистилляция более эффективен, чем метода гидродистилляции.

Выводы. Методом паро- и гидродистилляции получены эфирные масла T. macropterus выход 0,11 % и 0,13, соответственно). В составе эфирного масла, полученного методом пародистилляции T. Macropterus, доминируют транс-β-оцимен (17.31%), β-мирцен (13.68%) иокт-1-эн-3-ол (12.32%). В составе эфирного масла, полученного методом гидродистилляции данного растения, доминировали транс-β-оцимен (20.32%),окт-1-эн-3-ол (14.51%) и β-мирцен (11.13%). Сравнительный анализ данных показывает, что компонентный состав эфирных масел, полученных двумя методами практически не отличались. Но, наблюдается уменьшение и увеличение некоторых компонентов таких, как β-мирцена, α-туйона, окт-1-эн-3-ола, камфоры, транс-β-оцимена, эндо-борнеола, п-винилфенола и других терпеноидов и углеводов. Следует отметить, что эфирные масла надземной части растения T. macropterus содержат более высокие количества транс-β-оцимена и β-мирцена, и поэтому их можно применять в народной медицине для приготовления различных лекарственных сборов и биологически активных добавок.

 

Список литературы.

  1. Abdel-Hameed, El-Sayed S., El-Nahas, Hanan A. and El-Wakil, Eman A.. "Cytotoxic Cholestane and Pregnane Glycosides from Tribulus macropterus "Zeitschrift für Naturforschung C, 2007.vol. 62, no. 5-6, pp. 319-325. https://doi.org/10.1515/znc-2007-5-602
  2. J.Léonard. Systematics and Geography of Plants, 2000.Vol. 70, No. 1, pp. 3-73.
  3. Duncan M. Porter,Annals of the Missouri Botanical Garden, 1971.Vol. 58, No. 1, pp. 1-5.
  4. Bedir E., Khan I. A., Walker L. A. Biologically active steroidal glycosides from Tribulus terrestris. Pharmazie. 2002. 57. рр.491-493.
  5. Sun W. J., Gao J., Tu G. Z., Guo Z. W., and Zhang Y. M. A new steroidal saponin fromTribulus terrestris Linn. Nat. Prod. Lett. 2002.16.рр. 243-247.
  6. Louveaux A., Jay M., El Hadi O. T., Roux G. Variability in flavonoid compounds of four Tribulus species: does it play a role in their identification bydesert locust Schistocerca gregaria. J. Chem. Ecol. 1998. 24, рр.1456-1458.
  7. Wu T. S., Shi L. S., Kuo S. C. Alkaloids andother constituents from Tribulus terrestris. Phytochemistry. 1999.50, рр.1411-1415.
  8. Ksiksi, T.; Palakkott, A.R.; Ppoyil, S.B.T. Tribulus arabicus and Tribulus macropterus are comparable to Tribulus terrestris: An antioxidant assessment.Curr. Bioact. Compd.2017,13.pp. 82–87.
  9. Ezzat, S.M.; Abdel-Sattar, E.; Harraz, F.M.; Ghareib, S.A. Antihyperglycemic and antihyperlipidemic effects of the methanol extracts of Cleome ramosissima Parl., Barleria bispinosa (Forssk.) Vahl. and Tribulus macropterus Boiss. Bull. Fac. Pharm. Cairo Univ. 2014. pp.52. pp.1–7.
  10. Abdel-Hameed, E.S.; El-Nahas, H.A.; El-Wakil, E.A.; Ahmed, W.S. Cytotoxic cholestane and pregnane glycosides from Tribulus macropterus. Z. Nat. Sect. CJ. Biosci.2007. 62. pp.319–325.
  11. Ткачёв. А.В.. Исследование летучих веществ растений. -Новосибирск: Изд-во «Офсет», 2008. – 969 c.
  12. Д.Аббасова, А.Ибрагимов, О.Назаров. Еphedra eguisetina Bunge ўсимлиги баргларидан олинган эфир мойи таркибий қисмларининг ГХ-МС таҳлили. FarDU Ilmiy xabarlari. 2020. №5. Б.154-157.
  13. Карабаева Р.Б., Ибрагимов А.А., Назаров О.М. Компонентный состав эфирного масла Prunus persica var. nectarina произрастающего в Узбекистане // Химия растительного сырья. 2020. №4. С.165–170. DOI 10.14258/jcprm.2020046542.
  14. Назаров О.М., Дусалиева С.Ш. Компонентный состав эфирного масла листьев Rubus idaeus L. // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. 2022. 5(95). URL: https://7universum.com/ru/nature/ archive/item/13571 (дата обращения: 25.01.2024).
  15. Saminov , K., Ibragimov , A., & Nazarov, N. Study of volatile components of leaves and flowers of Punica granatum L., variety “Kayum” growing in Uzbekistan. Scientific Journal of the Fergana State University, 2023 (3), 147. https://doi.org/10.56292/SJFSU/vol_iss3/a147.
Информация об авторах

старший преподаватель кафедры медицинской биологии и химии международного медицинского университета Central Asian Medical University, Республика Узбекистан, г. Фергана

Senior lecturer, Department of Medical Biology and Chemistry, Central Asian Medical University, Republic of Uzbekistan, Fergana

д-р хим. наук, заслуженный изобретатель, профессор кафедры химии Андижанского государственного университета им. З.М. Бабура, 170100, Республика Узбекистан, Андижан, Университет, дом 129

Dr. Chem. Sci., Professor of the Department of Chemistry, Andijan State University named after Z.M. Babur, 170100, Republic of Uzbekistan, Andijan, University str., 129

д-р хим. наук, проф. кафедры химии Андижанского государственного университета, Республика Узбекистан, г. Андижан

Doctor of Chemistry, professor, Department of chemistry, Andijan State University, Republic of Uzbekistan, Andijan

студент международного медицинского университета Central Asian Medical University, Республика Узбекистан, г.Фергана

Student, Central Asian Medical University, Republic of Uzbekistan, Fergana

Журнал зарегистрирован Федеральной службой по надзору в сфере связи, информационных технологий и массовых коммуникаций (Роскомнадзор), регистрационный номер ЭЛ №ФС77-55878 от 17.06.2013
Учредитель журнала - ООО «МЦНО»
Главный редактор - Ларионов Максим Викторович.
Top