СИНТЕЗ НОВОГО ПРОИЗВОДНОГО МЕНТОЛА С МОНОКАЛИЕВОЙ СОЛЬЮ 1,2-БЕНЗОЛДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

SYNTHESIS OF A NEW MENTHOL DERIVATIVE WITH 1,2-BENZENEDICARBOXYLIC ACID MONOPOTASIUM SALT

Эргашев А.Ш. Абдурахманова У.К.

06.12.2023 63

12(114)

03. Органическая химия

Цитировать:

Эргашев А.Ш., Абдурахманова У.К. СИНТЕЗ НОВОГО ПРОИЗВОДНОГО МЕНТОЛА С МОНОКАЛИЕВОЙ СОЛЬЮ 1,2-БЕНЗОЛДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. 2023. 12(114). URL: https://7universum.com/ru/nature/archive/item/16376 (дата обращения: 08.05.2024).

Прочитать статью:

АННОТАЦИЯ

Ментол проявляет вторичные спиртовые свойства, на следующем этапе исследований, опираясь на литературу, были синтезированы новые производные ментола с монокалиевой солью бензолдикарбоновой кислоты.

Зная химические свойства исходных веществ, был осуществлен синтез нового производного ментола с монокалиевой солью бензолдикарбоновой кислоты. Ментол (2-изопропил-5-метилциклогексанол) синтезировали в соотношении 1:1 с монокалиевой солью 1,2 бензолдикарбоновой кислоты, новым производным в присутствии катализатора (H₂SO₄).

ABSTRACT

Menthol exhibits secondary alcoholic properties, at the next stage of research, based on the literature, new derivatives of menthol were synthesized with a monokalium salt of benzene dicarboxylic acid.

Knowing the chemical properties of the starting substances, the synthesis of a new menthol derivative with a monokalium salt of benzene dicarboxylic acid was carried out. Menthol (2-isopropyl-5-methylcyclohexanol) was synthesized in a 1:1 ratio with a monokalium salt of 1,2 benzenedicarboxylic acid, a new derivative in the presence of a catalyst (H₂SO₄).

Ключевые слова: ментол; монокалиевая соль; 1,2-бензолдикарбоновая кислота; синтез; производные.

Keywords: menthol; monopotassium salt; 1,2-benzenedicarboxylic acid; synthesis; derivatives.

Введение. В настоящее время наблюдается расширение исследований в области выделения биологических веществ из лекарственных растений и изучение их фармакологического действия. Природные соединения, выделенные из растений, обладают высокой биологической активностью, среди таких соединений особое место занимают терпеноиды и их производные.

Ментол и его производные в настоящее время также эффективно используются в медицине во многих лекарственных средствах, парфюмерии и пищевой промышленности. При нанесении на кожу ментол проявляет охлаждающее действие, что делает его эффективным средством для снятия головных болей. Кроме того, он обладает антисептическими свойствами и широко применяется при простуде слизистых оболочек носа и горла. Ментол также входит в состав обезболивающих и смазочных препаратов [4].

Ментол был впервые синтезирован французским химиком Альбеном Галлером в 1905 году. Ментол-основной компонент масла перечной мяты (до 50%). Слово "ментол" происходит от латинского слова Mentha - "мята" и Oleum - "масло". Ментол содержится в японской мяте более чем на 80%.

Для извлечения ментола из эфирных масел мяты перечной сложные эфиры, содержащиеся в ней, подвергают щелочному гидролизу с последующим добавлением борной кислоты. Летучие вещества, содержащиеся в эфирном масле, удаляют под вакуумом, оставшуюся борную кислоту нейтрализуют карбонатом натрия, а ментол удаляют на водяной бане. Эфирное масло содержит 50-70% ментола. Он также гидрогенизирует тимол в сыром виде[3].

Изомер ментола (-) добавляется в состав эффективных охлаждающих и освежающих агентов; свойства изомера (+) аналогичны, но отличаются горьким вкусом и меньшей эффективностью. Охлаждающий эффект изомера ментола (-) в четыре раза превосходит эффект изомера ментола (+).

Монокалиевая соль 1,2-бензолдикарбоновой кислоты находится в порошкообразном бесцветном кристаллическом состоянии. Названа в честь монокалиевой соли фталевой кислоты.

Фталат калия -1,2-это монокалиевая соль бензолдикарбоновой кислоты, хорошо растворимая в воде и спирте. Его молярная масса составляет 242 г/моль. Имеет менее кислый характер. он часто используется в качестве основного стандарта для кислотно-основного титрования, поскольку он твердый и стабильный на воздухе, что облегчает точное взвешивание. Монокалиевая соль фталевой кислоты гигроскопична, несъедобна. Он также используется в качестве основного стандарта для калибровки pH-метров, поскольку, помимо вышеупомянутых свойств, его pH в растворе очень стабилен.

Цель настоящего исследования заключается в проведении синтеза нового производного ментола с монокалиевой солью 1,2-бензолдикарбоновой кислоты.

Методика исследования. В наших исследованиях были проведены исследования синтеза ментола и 1,2-бензолдикарбоновой кислоты с монокалиевой солью на основе реакции этилирования.

Монокалиевая соль 1,2-бензолдикарбоновой кислоты имеет те же свойства, что и одноосновные карбоновые кислоты, реагируя со спиртами с образованием сложных эфиров.

Ментол проявляет свойства вторичных спиртов, на следующем этапе исследований, были синтезированы новые производные ментола с монокалиевой солью бензолдикарбоновой кислоты.

Для проведения эксперимента в первую колбу объемом 100 мл добавляли 15,6 г ментола, а во вторую колбу такого же объема – 20,4 г монокалиевой соли 1,2-бензолдикарбоновой кислоты. Обе колбы наполняли 80% раствором этанола в холине. Полученные растворы соединяли в колбе объемом 500 мл и тщательно перемешивали. Для проведения реакции были установлены Дин-Старк и обратный холодильник в рту трубки. Прогревали смесь в течение 12 часов. Из выделившейся смеси растворитель отгоняли в роторном испарителе, а оставшийся осадок сушили. Чистое вещество получали путем перекристаллизации. Выход сложного эфира ментола, полученного монокалиевой солью 1,2-бензолдикарбоновой кислоты, составлял 80-85%. Механизм реакции описывается следующей схемой:

Рисунок 1. Схема получения сложного эфира ментола с монокалиевой солью 1,2-бензолдикарбоновой кислоты

Анализ и результаты. Спектры ИК-Фурье регистрировались в диапазоне поглощения 4000-400 см^-1 с помощью прибора спектрофотометра ИК-Фурье («Perkin-Elmer Spectrum IR»-10.6.1; США). Спектры определялись при условии допустимого значения >4 см^–1. Испытание - в условиях вакуума для адсорбции влаги, содержащейся в образцах (0,1-0,05 мм) в виде таблетки с «Merck», Германия.

На рисунке 2-4 приводятся ИК-спектры ментола,

Рисунок 2. ИК-спектр ментола, монокалиевой соли бензолдикарбоновой кислоты 1,2 и продукта их взаимодействия

Рисунок 3. ИК-спектр монокалиевой соли бензолдикарбоновой кислоты 1,2

Рисунок 4. ИК-спектр соединения ментола и 1,2-бензолдикарбоновой кислоты, специфичного для монокалиевой соли

Были изучены некоторые физико-химические свойства исходных и полученных веществ (Табл.1)

Таблица 1.

Некоторые физико-химические свойства исходных и полученных веществ

№	Вещество	Брутто-формула и внешний вид, молекулярная масса Mr	Температура плавления, ⁰С	Растворимость	ИК-спектр
1.	Ментол	С₁₀Н₂₀О Белое кристаллическое вещество, Мr-156	33±2	Этанол, Ацетон, Диоксан, Пиридин	2869-2954(СН₂) 2927(СН₃) 3245(ОН)
2.	Фталат калия	C₈H₅KO₄ Белое или бесцветное кристаллическое вещество, Мr-204	295±2	Этанол, Вода	2854-2924(СН₂) 2924(СН₃)
3.	Ментол с фталатом калия	С₁₈Н₂₃KО₄ Белое кристаллическое вещество, Мr-342	238±2	Этанол, Ацетон, Вода	2869-2954(СН₂) 2922(СН₃) 1664(С=О) 1585-1496(С=С)

Выводы. Разработан метод синтеза новых производных ментола калийной солью 1,2-бензолдикарбоновой кислоты. Объяснен механизм реакции этилирования ментола и фталата калия. Были изучены некоторые физико-химические свойства синтезированных новых веществ, и структура исследована ИК-спектроскопией.

Список литературы:

Еттибоева, Л.А., & Абдурахмонова, У.К. (2013). Свойства терпенов, выделенных из состава "Mentha piperita". Актуальные проблемы развития биоорганической химии. Материалы научно-практической конференции "Халкаро", Ташкент.
Еттибоева, Л.А. (2014). Эффективный способ извлечения ментола из "Mentha piperita". ЖДПИ "XXI век эпоха интеллектуального поколения". Материалы Республиканской научно-практической конференции, Жиззах.
Al-Rawi, A., & Chakravarty, H.L. (1988). Medicinal plants of Iraq. Ministry of Agriculture and Irrigation, State Board for Agricultural and Water Resources Research, National Herbarium of Iraq, Baghdad.
Simonsen, J.L. (1947). The Terpenes – V.I (2nd edition). Cambridge University Press.
Ashour, M., Wink, M., & Gershenzon, J. (2010). Biochemistry of terpenoids: monoterpenes, sesquiterpenes and diterpenes. Wiley-Blackwell, Oxford, UK.
Wang, G., Tang, W., & Bidigare, R.R. (2005). Terpenoids as therapeutic drugs and pharmaceutical agents. Natural Products.
K., Baser, C., & Demirci, F. (2007). Chemistry of essential oils. Flavours and Fragrances. Springer, Berlin.
Aharoni, A., Jongsma, M.A., Kim, T.Y., Ri, M.B., Giri, A.P., Verstappen, F.W.A., Schwab, W., & Bouwmeester, H.J. (2006). Metabolic engineering of terpenoid biosynthesis in plants. Phytochem. Rev.
Sharma, E., Anand, G., & Kapoor, R. (2017). Terpenoids in plant and arbuscular mycorrhiza-reinforced defense against herbivorous insects. Annals of Botany.
Karban, R., Yang, L.H., & Edwards, K. (2011). Volatile communication between plants that affects herbivory: a meta-analysis. Ecology Letters.