ИЗУЧЕНИЕ СОВМЕСТИМОСТИ СОЕДИНЕНИЙ МОЧЕВИНЫ С МОНОХЛОРУКСУСНОЙ И 2-ХЛОРЭТИЛФОСФОНОВОЙ КИСЛОТАМИ

COMPATIBILITY STUDY OF UREA COMPOUNDS WITH 2-CHLOROETHYLPHOSPONIC AND CHLOROACETIC ACID
Цитировать:
Абдурахманов У.К., Давранов А.М., Абдурахманова Л.Х. ИЗУЧЕНИЕ СОВМЕСТИМОСТИ СОЕДИНЕНИЙ МОЧЕВИНЫ С МОНОХЛОРУКСУСНОЙ И 2-ХЛОРЭТИЛФОСФОНОВОЙ КИСЛОТАМИ // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. 2023. 2(104). URL: https://7universum.com/ru/nature/archive/item/14958 (дата обращения: 14.06.2024).
Прочитать статью:

 

АННОТАЦИЯ

Визуально политермическим методом изучена плавкость в системе 2-хлорэтилфосфонат мочевина – бис-монохлорацетат мочевина – фосфат мочевина от 12 °С до 110,0 °С шестью внутренними разрезами. На фазовой диаграмме состояния системы разграничены поля кристаллизации CO(NH2)2•2ClCH2COOH, CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2, CO(NH2)2•H3PO4 и тройных соединений составов: 2CO(NH2)2•ClCH2COOH•H3PO4, 2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2•H3PO4, 2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2 •ClCH2COOH. Изучена их дефолиирующие и стимулирующие активности для созревания и раскрытия коробочек на разных сортах хлопчатника.

ABSTRACT

The fusibility in the system urea 2-chloroethylphosphonate - urea bis-monochloroacetate - urea phosphate from 12 0С to 110.0 0С was visually studied by the polythermal method by six internal cuts. Crystallization fields CO(NH2)2•2ClCH2COOH, CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2,  CO(NH2)2•H3PO4 and ternary compounds of compositions: 2CO(NH2)2•ClCH2COOH•H3PO4, 2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2•H3PO4, 2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2 •ClCH2COOH. Their defoliating and stimulating activities for maturation and opening of bolls were studied on different varieties of cotton.

 

Ключевые слова: политерма плавкости, мочевина, монохлоруксусная кислота, монохлорацетат мочевина, бис-монохлорацетат мочевина, 2-хлорэтилфосфонат мочевина, фосфат мочевина.

Keywords: fusibility polytherm, urea, monochloroacetic acid, urea monochloroacetate, urea bis-monochloroacetate, urea 2-chloroethylphosphonate, urea phosphate.

 

Введение. Сельское хозяйство является одной из основных отраслей экономики Узбекистана. Благоприятные почвенно-климатические условия страны позволяют выращивать практически все виды сельхозкультур, что создает возможность для обеспечения продовольственной безопасности страны и предопределяет высокий уровень экспортного потенциала.

Узбекистан, имея богатый опыт по выращиванию хлопчатника, занимает ведущие позиции (по площади хлопковых полей, объемам производства, урожайности) в первой десятке хлопкосеющих стран. По интеллектуальному потенциалу (выведение высокоурожайных сортов хлопчатника, созданные и внедренные агротехнологии, производство ресурсов для сферы хлопководства) и качеству волокна входит в пятерку лидирующих государств [1].

В наших предыдущих исследованиях было изучена биологические активности монохлор- и бис-монохлорацетат мочевины, 2-хлорэтилфосфонат мочевины [2-8].

Определены их ростостимулирующие и дефолиирующие активности, оптимальные нормы расхода на единицу посевов площади этих соединений и разработаны способы их получения на основе диаграмм растворимости соответствующих систем [9].

Агрохимические испытания на дефолиирующую и ростостимулирующую активность полученных препаратов была проведена в опытной базе Института экспериментальной биологии растений АН РУз на средневолокнистом и тонковолокнистом сортах хлопчатника [10].

Экспериментальная часть

С целью определения совместимости и получения новых высокоэффективных биологически активных веществ на основе исследуемых соединений нами было изучена визуально-политермическим методом [11] плавкость в системе CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2 - CO(NH2)2•2ClCH2COOH - CO(NH2)2•H3PO4 шестью внутренними разрезами от 12,0 до 110,0 °С (рис.1).

Сущность визуально-политермического метода заключается в визуальном наблюдении за температурой появления первых кристаллов при равномерном охлаждении или исчезновении последних кристаллов при медленном нагревании и непрерывном перемешивании растворов. Прибором для определения растворимости служит пробирка, закрытая пробкой, через которую проходит мешалка, а также термометр с ценой деления 0,10С. Для равномерного охлаждения пробирку помещают в наружную пробирку муфту, находящуюся в охладительной смеси. Нагрев также осуществляют через муфту. Охлаждение проводится в дьюаровых сосудах с жидким азотом.

Для исследования использовали ClCH2COOH, CO(NH2)2 марки «ч» и «хч» перекристаллизованные, соответственно, из бензола и воды, Н3РО4 марки «осч.» и 2-хлорэтилфосфоновую кислоту, полученную вакуумной выпаркой с последующей кристаллизацией и сушкой из ее 50%-ного водного раствора, выпускаемого Павлодарским химическим заводом по ТУ 6-02-3-375-88.

CO(NH2)2•2ClCH2COOH и CO(NH2)2•ClCH2РO(OH)2 синтезировали добавлением в плав соответствующих кислот мочевины в мольных соотношениях компонентов 1:2 и 1:1.

После образования прозрачного однородного расплава, охлаждением получали кристаллы исследуемых соединений. Фосфат мочевину синтезировали по методике [12].

На фазовой диаграмме состояния системы разграничены поля кристаллизации CO(NH2)2•2ClCH2COOH, CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2, CO(NH2)2•H3PO4 и тройных соединений составов: 2CO(NH2)2•ClCH2COOH•H3PO4, 2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2•H3PO4, 2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2 •ClCH2COOH.

Установлены четыре узловые точки системы, отвечающие совместной кристаллизации трех твердых фаз (Табл.1). На политермической диаграмме нанесены изотермы плавкости через каждые 10 °С в интервале температур 20-110 °С, показывающие крутизну поверхности кристаллизации соответствующих участков диаграммы. Построены проекции политермических кривых плавкости на соответствующие боковые стороны концентрационного треугольника, которые показывают линии насыщения двух сосуществующих твердых фаз.

Как видно, в изученной системе в качестве новых фаз образуются три новых тройных соединения, кроме существующих двойных соединений в составляющих ее бинарных системах.

Соединение 2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2•ClCH2COOH существует в интервале температур 12,0-32,0 °С и кристаллизуется при 43,6-79,0% концентрациях бис-монохлорацетат мочевины в присутствии до 7,2% фосфата мочевины. Данное тройное соединение занимает небольшую область кристаллизации на диаграмме, благодаря хорошей растворимости в расплавах компонентов рассматриваемой системы.

 

Рисунок 1. Политерма плавкости системы CO(NH2)2ClCH2CH2PO(OH)2CO(NH2)2•2ClCH2COOHCO(NH2)2H3PO4

 

Соединение 2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2•H3PO4 кристаллизуется в основном при относительно высоких концентрациях 2-хлорэтилфосфонат мочевины (40,0-90,2%) в присутствии 9,8-60,0% фосфата мочевины. С увеличением содержания бис-монохлорацетата мочевины в системе снижается температура кристаллизации расплава, насыщенного соединением 2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2•H3PO4   когда концентрация бис-монохлорацетат мочевины превышает 33,2% и ниже15,6 °С поле кристаллизации соединения исчезает.

Таблица 1.

Двойные и тройные узловые точки системы 2-хлорэтилфосфонат мочевина – бис-монохлорацетат мочевина – фосфат мочевина

Состав жидкой фазы, масс. %

Температура кристаллизации, 0С

Твердая фаза

CO(NH2)2

2ClCH2COOH

CO(NH2)2

H3PO4

CO(NH2)2

ClCH2CH2PO(OH)2

98,1

1,7

-

37,6

CO(NH2)2•2ClCH2COOH+2CO(NH2)2•ClCH2COOH•H3PO4

95,5

2,1

2,4

36,0

то же

80,8

3,7

15,5

32,0

то же

79,0

-

21,0

32,0

CO(NH2)2•2ClCH2COOH+2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2•ClCH2COOH

78,0

4,0

18,0

31,2

CO(NH2)2•2ClCH2COOH+2CO(NH2)2•ClCH2COOH•H3PO4+

+2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2•ClCH2COOH

71,6

4,4

24,0

30,2

2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2•ClCH2COOH+2CO(NH2)2•ClCH2COOH•H3PO4

76,4

7,0

46,6

18,0

то же

45,2

-

54,8

14,2

2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2•ClCH2COOH+CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2

43,6

7,2

49,2

12,0

2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2•ClCH2COOH+CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2 + +2CO(NH2)2•ClCH2COOH•H3PO4

33,2

8,0

58,8

15,6

CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2+

+2CO(NH2)2•ClCH2COOH•H3PO4+2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2•H3PO4

23,0

8,6

68,4

16,6

CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2+2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2•H3PO4

-

9,8

90,2

17,3

то же

26,0

14,0

60,0

62,0

2CO(NH2)2•ClCH2COOH•H3PO4+2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2•H3PO4

17,0

41,4

41,6

81,2

то же

-

60,0

40,0

94,0

2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2•H3PO4+CO(NH2)2•H3PO4

11,6

54,0

34,4

86,6

то же

16,2

51,6

32,2

82,2

2CO(NH2)2•ClCH2COOH•H3PO4+

+2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2•H3PO4+CO(NH2)2•H3PO4

22,0

56,0

22,0

86,4

2CO(NH2)2•ClCH2COOH•H3PO4 + CO(NH2)2•H3PO4

32,4

56,8

10,8

90,7

то же

37,8

55,0

7,2

92,8

то же

48,6

51,4

-

96,0

то же

 

Наибольший объем на диаграмме принадлежит полю кристаллизации соединения 2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2•H3PO4.  Образование последнего в системе происходит в интервале температур 12,0 - 16,0 °С, соответственно при 16,2 - 98,1 и 1,7 - 51,6% содержаниях бис-монохлорацетат мочевины и фосфат мочевины. С повышением концентрации 2-хлорэтилфосфонат мочевины выше 32,2%  2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2•H3PO4 в системе не кристаллизуется.

Методы химического и физико-химического анализа. Идентификацию и характеристику свойств исходных и обнаруженных соединений проводили химическими- и физико-химическими методами анализа.

При количественном химическим анализе содержание мочевины определяли по амидному азоту спектрофотокалориметрически на ФЭК-56М, а Р2О5 весовым методом в виде MgNH4PO4•6H2O после разложения 2-хлорэтилфосфоновой кислоты в щелочной среде. Элементный анализ на углерод, азот, водород, и хлор проведен согласно методики [13].

Рентгенофазовый анализ проводили на дифрактометре ДРОН-3,0 при отфильтрованном медном излучении при напряжении 40 кВ, скорости движения счетчика -2 град/мин. Значения межплоскостных расстояний находили по справочнику, согласно углу отражения [14], а интенсивность дифракционных линий оценивали по сто бальной шкале.

Инфракрасноспектроскопический анализ проводили для выяснения характера взаимодействия между составляющими компонентами соединений. ИК-спектры поглощения исходных компонентов и исследуемых соединений регистрировали на спектрофотометре UR-20, в области частот 400-4000см-1. Образцы готовили прессованием с КВr, а также растиранием в вазелиновом масле [15,16].

Термический анализ исследуемых соединений проводили на дериватографе системы Паулик – Эрдей [17,18] при скорости нагрева 10-12 град/мин, навеске вещества 150-200 мг, чувствительности гальванометров ДТА – 1/10, ДТГ - 1/15, ТГ-200, в интервале температур 20-10000С. Использовались термопары платино-платинорадиевые, изолированные от веществ. Анализ проводили в платиновых тиглях с крышечной. Эталон – прокаленная окись алюминия.

Данные химического анализа полученных соединений приведены в таблице 2, и содержание компонентов в них хорошо соответствуют описанному для них составу.

Таблица 2.

Содержание компонентов в полученных соединениях

Соеди-

нения

Найдено, мас.%

Вычислено, мас.%

C

H

N

Cl

P2O5

C

H

N

Cl

P2O5

1

20,13

4,70

15,51

19,88

19,69

20,04

4,73

15,59

19,77

19,77

2

13,28

4,81

15,59

 9,86

39,27

13,23

4,69

15,44

 9,79

39,15

3

15,46

4,61

18,01

11,47

22,81

15,36

4,48

17,91

11,35

22,70

 

  1. 2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2 •ClCH2COOH
  2. 2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2•H3PO4
  3. 2CO(NH2)2•ClCH2COOH•H3PO4

Сравнение дифрактолинии на рентгенограмме выделенных соединений и соответствующих им значении межплоскостных расстояний с данными их составляющих компонентов показывает, что выделенные сединения индивидуальны с присущим им строением кристаллической решетки (рис.2).

Термический анализ соединения 2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2•H3PO4 показывает, что оно плавится при 94,5 °С. За эффектом плавления следует экзотермический эффект разложения с максимумом при 145 °С. По ТГ дериватограммы убыль массы при этом составляет 0,7%. С ростом температуры происходит дальнейшее разложение соединения при 195 , 262 и 340 °С, которым соответствует 22,7; 16,0 и 16,7% потеря массы (рис.3).

На кривой нагревания 2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2•ClCH2COOH в интервале 20-600 °С зафиксированы пять температурных эффектов. Эндотермический эффект при 36,0 °С связан с плавлением соединения. Последующий эффект при 158 °С носит экзотермический характер и отвечает разложению 44,0% от общей массы вещества. Дальнейшему разложению соединения соответствуют эндотермические эффекты, наблюдаемые при 235, 268 и 305 °С, где происходит разложение соответственно 23,3; 29,3 и 3,0 % вещества.

Согласно данным термического анализа 2CO(NH2)2•ClCH2COOH•H3PO4 конгруэнтно плавится при 96,0 °С. Дальнейшее нагревание соединения приводит к ступенчатому его разложению. Экзотермическому эффекту при 156 0 °С соответствует удаление 38,0% вещества, а последующим эндоэффектам, наблюдаемым при 235 и 309 °С соответственно 28,7 и 20,0% вещества.

 

Рисунок 2. Рентгенограммы: 1. 2CO(NH2)2ClCH2COOHH3PO4; 2. 2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2•H3PO4, 3. 2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2 •ClCH2COOH

 

Анализ ИК спектров 2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2•ClCH2COOH, 2CO(NH2)2•ClCH2COOH•H3PO4, 2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2•H3PO4 указывает на сложность характера взаимодействия их составляющих компонентов [19]. На ИК спектрах этих соединений полосы поглощения, обусловленные валентными симметричными и асимметричными колебаниями фосфат иона и группы 2-хлорэтилфосфоновой кислоты, уменьшены соответственно на 15-25 и 10-20 см-1 по сравнению со спектрами свободных кислот (рис.4).

В спектре соединений, включающих монохлоруксусную кислоту, наблюдается полоса поглощения в области частот 1305-1310 и 1378 -1385 см-1, характерные для симметричных и асимметричных валентных колебаний ионизированной карбоксильной группы – COOH-.

 

Рисунок 3. Дериватограммы: 1. 2CO(NH2)2ClCH2CH2PO(OH)2H3PO4, 2. 2CO(NH2)2ClCH2CH2PO(OH)2ClCH2COOH, 3. 2CO(NH2)2ClCH2COOHH3PO4

 

Полоса поглощения n(СО) мочевины в спектрах соединений смещена в низкочастотную область на 25-30 см-1, что вызвано удлинением и ослаблением этой связи.

 

Рисунок 4. ИК - спектры: 1. 2CO(NH2)2ClCH2CH2PO(OH)2H3PO4,

2. 2CO(NH2)2•ClCH2COOH•H3PO4, 3. 2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2 •ClCH2COOH

 

Из вышеизложенного следует, что связь между кислотами и мочевиной осуществляется за счет протонирования кислорода СО группы. Об этом

свидетельствует также высокочастотное смещение на 10-15 см-1 полос поглощения CN связи мочевины в спектрах соединений и практически неизменное положение в области частот 1620-1630 см-1 деформационных колебаний амино-группы.

Полоса валентных симметричных колебаний ns(NH) либо сохраняется в своем положении, либо смещается в низкочастотную область на 10 см-1, что подтверждает участие NH2 группы мочевины в образовании новых водородных связей типа NH …Ан (Ан - анион кислоты).

Спектр в области полос поглощения С-Сl связи аналогичен со спектром 2-хлорэтилфосфонат и монохлорацетат мочевины. Поэтому, по положению полоc поглощения C-Cl связи трудно оценить, участвует ли атом хлора в новом специфическом взаимодествие в молекулах исследуемых соединений.

На основании анализа ИК спектров соединений 2CO(NH2)2• ClCH2CH2PO(OH)2•ClCH2COOH, 2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2•H3PO4, 2CO(NH2)2•ClCH2COOH•H3PO4 образование их можно рассматривать результатом ассоциации двух мочевинных солей кислот, связанных между собой с помощью водородных связей через NH2 группы мочевины и анионов соответствующих кислот.

Результаты исследования

Как отмечалось, в результате взаимодействия 2-хлорэтилфосфонат мочевины, бис-монохлорацетат мочевины и фосфат мочевины в изученной системе плавкости образуется три тройных соединений, для которых определены области кристаллизации, температурные и концентрационные пределы существования. Разработаны способы их получения на основе политермической диаграммы.

Для определения их ростостимулирующие и дефолиирующие активности, оптимальные нормы расхода на единицу посевов площади этих соединений проведены агрохимические испытания препаратов (Табл.3).

Таблица 3.

Сравнительная эффективность препаратов на хлопчатнике сорта «Узбекистан-3»

Наименование препарата

Норма расхода, кг/га

Количество листьев, %

Раскрытие коробочек

опавших

сухих

«Узбекистан-3»

Бис-монохлорацетат мочевина:

2-хлорэтилфосфонат мочевина:

фосфат мочевина (4 : 1,2 :1)

4

86,8

-

92,3

Бис-монохлорацетат мочевина:

2-хлорэтилфосфонат мочевина:

фосфат мочевина (3 : 1,2 : 1)

5

84,3

0,9

97,2

Монохлорацетат мочевина

9

79,7

3,6

81,7

Бис-монохлорацетат мочевина

5

82,9

1,8

84,3

Бис-монохлорацетат мочевина:фосфат

мочевина

5

78,8

0,3

89,5

2-хлорэтилфосфонат мочевина:

фосфат мочевина

6

80,4

-

86,7

Бис-монохлорацетат мочевина: 2-хлор -

этилфосфонат мочевина

5

83,6

2,3

89,6

2-хлорэтилфосфоновая кислота (эталон)

10

78,3

7,6

88,9

Монохлоруксусная кислота (эталон)

7

73,1

9,1

71,3

 

Из приведенных данных видно, что композиции бис-монохлорацетат мочевины с фосфатом мочевины и 2-хлорэтилфосфонатом мочевины вместе с высокой дефолиирующей активностью, значительно стимулируют созревание и раскрытие коробочек хлопчатника [20]. При применении вышеуказанных соединений степень раскрытия коробочек составляла более 90%.

Выводы

  1. Визуально-политермическим методом исследована плавкость в системе из мочевинных солей 2-хлорэтилфосфоновой, фосфорной и монохлоруксусной кислот.
  2. В изученной системе образуются 3 новых тройных соединений составов: 2CO(NH2)2•ClCH2COOH•H3PO4, 2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2•H3PO4, 2CO(NH2)2•ClCH2CH2PO(OH)2•ClCH2COOH. Для этих соединений установлены температурные и концентрационные пределы существования.
  3. Образование тройных соединений является результатом ассоциации двух мочевинных солей кислот, связанных между собой с помощью водородных связей через NН2 группы мочевины и анионов соответствующих кислот;
  4. На основе изученной системы установлены оптимальные условия получения препаративной формы тройных соединений.
  5. Установлено, что вновь синтезированные соединения вместе с высокой дефолиирующей активностью, значительно стимулируют созревание и раскрытие коробочек хлопчатника.

 

Список литературы:

  1. Хлопководство в Узбекистане: научные исследования и производственный опыт. https://yuz.uz/ru/news/xlopkovodstvo-v-uzbekistane-nauchne-issledovaniya-i-proizvodstvenny-opt
  2. Дефолианты и десиканты хлопчатника серии УДМ. –Ташкент:ФАН,1987.–40с.
  3. Абдурахманов У.К. Физико-химическое изучение процесса образования 2-хлорэтилфосфоната мочевины // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. 2021. 5(83). URL: https://7universum.com/ru/nature/archive/item/11633
  4. Холбоев Ю. Х., Абдурахманов У. К., Махсумов А. Г. NI-триптофанило-NIV-глицинило-NII, NIII-гексано-бис-(мочевина), обладающий активностью ростостимулятора растений //Universum: химия и биология. – 2020. – №. 9 (75). – С. 19-21.
  5. Абдурахманов У. К., Холбоев Ю. Х., Аскаров И. Р. ФИЗИКО-ХИМИЯ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ МОЧЕВИНЫ И МОНОХЛОРАЦЕТАТА //Universum: химия и биология. – 2022. – №. 7-2 (97). – С. 37-42.
  6. Абдурахманов У. К. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ ВОДНЫХ СИСТЕМ, ВКЛЮЧАЮЩИХ 2-ХЛОРЭТИЛФОСФОНОВУЮ КИСЛОТУ И АММИАК //Universum: химия и биология. – 2021. – №. 12-2 (90). – С. 42-45.
  7. Абдурахманов У. К., Холбоев Ю. Х. ИЗЫСКАНИЕ ФИЗИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СОЕДИНЕНИЙ МОЧЕВИНЫ С МОНОХЛОРУКСУСНОЙ КИСЛОТОЙ //Life Sciences and Agriculture. – 2022. – №. 2 (10). – С. 4-10.
  8. Абдурахманов У. К. Физико-химическое изучение системы из мочевины, фосфорной кислоты и монохлорацетата //Экономика и социум. – 2020. – №. 11. – С. 410-416.
  9. Состав для дефолиации хлопчатника // Патент СССР. №843910.1981/ НабиевМ.Н.,Тухтаев С.,Кучаров Х.[идр.].
  10. Абдурахманов У.К. Синтез дефолиантов на основе карбамида, тиокарбамида, аммиака, 2-хлорэтилфосфоновой, фосфорной, моно-и трихлоуксусных кисл.: Автореф.дис.… канд. хим.наук.–1991.
  11. Трунин А.С., Петрова Д.Г. Визуально-политермический метод. Куйбышевский политехн. ин-т /: - Куйбышев, 1977. -94с. / Деп. в ВИНИТИ №584-78.
  12. Молодкин А.К., Эллерт Г.В., Иванова О.М., Скотникова Г.А. О соединениях карбамида с кислотами //Журн.неорг.химии. - 1967. - Т. 12. - Вып. 4. - С. 954-955.
  13. Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических соединений. - М.: Химия, 1975. - 224 с.
  14. Гиллер Я.Л. Таблицы межплоскостных расстояний. - М.: Недра, 1966. - Т. 2. - 324 с.
  15. Накамато К. Инфракрасные спектры неорганических и координационных соединений. - М.: Мир, 1966. - 412 с.
  16. ИК спектроскопия неорганических технологий. - М.: Химия, Ленинградское отделение, 1983. - 160 с.
  17. Практическое руководство по термографии /Берг Л.Г., Бурмистрова Н.П., Озерова М.И., Пуринов Г.Г. - Казань: Изд-во Казанского университета, 1976. - 222 с.
  18. Берг.Л.Г. Введение в термографию. - М.: Наука, 1969. -395 с.
  19. Атлас ИК-спектров фосфорорганических соединений.-М.: Наука,1977.-С.85.
  20. Абдурахманов У.К. Синтез дефолиантов на основе карбамида, тиокарбамида, аммиака, 2-хлорэтилфосфоновой, фосфорной, моно-и трихлоуксусных кисл.: дис. ... канд. хим. наук. -Ташкент, 1991. -207с.
Информация об авторах

канд. хим. наук, доц. кафедры медицинской химии, Андижанский Государственный медицинский институт, Узбекистан, г. Андижан

Kandidat of Chemical Sciences, Andijan State Medical Institute, Uzbekistan, Andijan

зам. директора по науке и инновациям Андижанского регионального отделения Института почвоведения и агрохимических исследований, Республика Узбекистан, г. Андижан

Science and Agrochemical Research, Andijan Regional Branch of the Institute of Soil, Republic of Uzbekistan, Andijan

зав. лабораторией отделение почвенной клиники Андижанского регионального отделения Института почвоведения и агрохимических исследований,, Республика Узбекистан, г. Андижан

Science and Agrochemical Research, Andijan Regional Branch of the Institute of Soil, Republic of Uzbekistan, Andijan

Журнал зарегистрирован Федеральной службой по надзору в сфере связи, информационных технологий и массовых коммуникаций (Роскомнадзор), регистрационный номер ЭЛ №ФС77-55878 от 17.06.2013
Учредитель журнала - ООО «МЦНО»
Главный редактор - Ларионов Максим Викторович.
Top