СИНТЕЗ КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ИОНА Сo(II) С ПАРАЦЕТАМОЛОМ И ГЛИЦИНОМ

SYNTHESIS OF COMPLEX COMPOUNDS OF THE Co(II) ION WITH PARACETAMOL AND GLYCINE
Цитировать:
СИНТЕЗ КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ИОНА Сo(II) С ПАРАЦЕТАМОЛОМ И ГЛИЦИНОМ // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. Халиллаев М.М. [и др.]. 2022. 1(103). URL: https://7universum.com/ru/nature/archive/item/14845 (дата обращения: 22.04.2024).
Прочитать статью:

 

АННОТАЦИЯ

В данной работе представлены сведения о синтезе комплексного соединения парацетамола с ионом Co2+. Изучены факторы, влияющие на синтез комплексного соединения в комнатных условиях. В частности, на практике изучались зависимость реакции от времени, влияние температуры и зависимость от концентрации. Синтезированные комплексные соединения изучены методами ИК-Фурье-спектроскопии, элементного анализа, масс-спектрометрии, ТГ-ДСК и рентгеноструктурного анализа, определена их химическая структура и изучены свойства.

ABSTRACT

This work presents information on the synthesis of a complex compound of paracetamol with Co2+ ion. Factors affecting the synthesis of complex compound under room conditions were studied. In particular, the dependence of the reaction on time, the effect of temperature, and the dependence on concentration were studied in practice. Synthesized complex compounds were studied using IR-Fourier spectroscopy, elemental analysis, mass spectrometry, TG-DSK and X-ray structural analysis methods, their chemical structure was determined and their properties were studied.

 

Ключевые слова: комплексное соединение, лиганд, синтез, строение, элементный анализ, межмолекулярная водородная связь, термический анализ

Keywords: complex compound, ligand, synthesis, structure, elemental analysis, intermolecular hydrogen bond, thermal analysis

 

Глобальное ухудшение экологической обстановки способствует распространению опасных инфекционных заболеваний, в том числе и появление новых , таких как СПИД, COVID19, «свиной» и «птичий» грипп и др. Применяемые  для лечения таких инфекционных и вирусных заболеваний  традиционные препараты, из-за быстрой адаптации к ним микроорганизмов, становятся малоэффективными, что обусловливает необходимость в новых  лекарственных средствах. При разработке таких биопрепаратов важным элементом является улучшение  фармакологических и биоактивных свойств новых  лекарств, что связано с большими трудозатратами и вложением материально-денежных средств на их создание [1].   Исходя из вышесказанного проведен синтез комплексных соединений препарата парацетамол (пара-ацетиламинофенол), известного как болеутоляющее и жаропонижающее средство, с 3d-металлами.

Процесс синтеза осуществлялся следующим образом: сначала для повышения химической активности парацетамола получали его калиевую соль нейтрализацией с KOH. При этом брали 0,01 моль (1,51 г) парацетамола, готовили раствор в горячей воде (45-50°С) и добавляли к нему водный раствор 0,01 моль KOH (0,56 г).

Готовили водные растворы солей 3d-металлов и парацетамола и смешивали в соотношении 1:2. К раствору 1,0 ммоль парацетамола в 20 мл воды добавляли раствор 0,5 ммоль соли Co(NO3)2·6H2O, растворенной в 10 мл дистиллированной воды. Затем тщательно перемешивали на магнитной мешалке MS-H280-Pro в течение 40 минут при температуре 45-50°С и оставляли для медленного испарения при комнатной температуре. В результате было получено новое комплексное соединение парацетамола с кобальтом [2].

Реакцию синтеза проводили следующим образом:

  

В дальнейшем проведена реакция парацетамола с раствором глицина и солями кобальта (II) для получения смешаннолигандных комплексных соединений. Наблюдалось образование следующих комплексных соединений:

рН этих растворов доводили до рН=7, т.е. до нейтральной среды, с помощью 5%-ного спиртового раствора аммиака. Образовавшиеся осадки отфильтровывали, промывали этиловым спиртом и сушили при 60°С [3]. Через 14-16 дней образовывались комплексные соединения кобальта с парацетамолом. Количество металла в синтезированном комплексном соединении определяли на приборе Novaa 300 фирмы Analytik Jena (Германия), а анализ элементов углерода, водорода и азота – на приборе EA 1108 фирмы Carlo-Erba (Италия) [4] (Таблица 1). ИК-спектры соединения изучали в диапазоне 400-4000 см-1 на спектроскопической установке IRAffinity-1S фирмы “Shimadzu” (Япония) [5]. Данные рентгеноструктурного анализа получены на автоматическом дифрактометре Xcalibur ROxford Diffraction при температуре 293 К (Cu-Ka radiation, k = 1,54184 Å, режим xscan, графитовый монохроматор).

Таблица 1.

Результаты элементного анализа комплексных соединений, образуемых ионом кобальта(II) с глицином и парацетамолом

Соединение

Брутто-формула

Co %

C, %

H, %

N, %

Найдено

Рассчитано

Найдено

Рассчитано

Найдено

Рассчитано

Найдено

Рассчитано

[Co(para)2]

CoC16H16O4N2

16,43

16,57

53,48

53,61

4,45

4,54

7,81

7,87

[Co(para)2Gli]

CoC18H21O6N3

13,59

13,64

49,76

49,84

4,83

4,92

9,67

9,73

[Co(para)Gli2H2O

CoC10H17O5N2

19,41

19,46

39,47

39,53

5,59

5,63

9,21

9,26

 

Состав полученных комплексных соединений проанализирован с использованием современных физико-химических методов исследования. Установлено следующее строение синтезированных соединений, где М=Со(II):

Парацетамол и новые комплексные соединения на его основе исследовались также методом инфракрасной спектроскопии [6]. Их ИК-спектры приводятся на рисунке 1.

 

Рисунок 1. ИК-спектр парацетамола

 

Рисунок 2. ИК-спектр комплексного соединения парацетамола с глицином и Co(II)

 

В процессе образования комплексного соединения видно, что его ИК-спектр смещается в область более низких частот при переходе от лиганда к комплексному соединению. Колебания функциональных групп глицина: -NH2 – 3304,06 – 3404,36 см-1; -COO – 3591,46 см-1; группа -C–OH появляется на частотах 1024,20 – 1056,99 см-1. Колебания функциональной группы парацетамола: -С=О- проявляются на частотах 1548,84-1552,36 см-1. Частота колебаний карбонильной группы парацетамола впервые появляется в области 1563,16-1572,46 см-1 [7]. Смещение линии колебаний n(С=О) в область более низких частот при переходе от лиганда к комплексному соединению можно обосновать присоединением электронодонорных групп -C=O и -NH2 через атом кислорода карбонильной группы и азота аминогруппы с центральным ионом. Так, при образовании комплексных соединений парацетамол связывается с ионом металла через карбонильную и имидную группу, а глицин через карбоксильную и аминогруппу.

Таблица 2.

Результаты ИК-спектроскопического анализа комплексных соединений, образуемых ионом кобальта(II) с глицином и парацетамолом

Тип соединения

n(NH) и n(OH)

n(C=O)

d(CNA)

амидная группа

n(C-O)

фенильная группа

n(M-N)

n(M-O)

  Парацетамол

3300s

1640vs

1540s

1256s

-

-

[Co(para)2]  

3410s

1646vs

1566s

1252vs

469vs

512vs

[Co(para)2Gli]  

3414s

1648vs

1562s

1248vs

472vs

518vs

[Co(para)Gli2H2O

3428s

1652vs

1564s

1242vs

474vs

523vs

 

Координационное число кобальта в комплексных соединениях смешанного типа, образованных парацетамолом с ионом Co(II), равно 6, а форма координационных соединений имеет тетрагональное (октаэдрическое) геометрическое строение. Комплексная связь между ионом Со(II) и двумя молекулами парацетамола образовалась в результате связывания иона металла с атомами карбонила-О и амида-N, которые содержат амидные атомы водорода. Гидроксильная группа парацетамола не участвует в комплексообразовании, поэтому в комплексе парацетамола гидроксильная группа остается свободной [8].

Заключение. Проведен синтез одно- и разнолигандных координационных соединений солей кобальта (II) с парацетамолом и глицином. Установлен состав и структура синтезированных соединений. Координационная связь между центральным атомом и лигандами идентифицировано на основе смещения частот поглощения функциональных групп в ИК-спектре. Установлено, что кобальт образует 6 связей, и соединения имеют октаэдрическое строение.

 

Список литературы:

  1. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия. Концепции и перспективы. - Новосибирск: Наука, 1998. -334 с.
  2. Jason A. Perman, Michael J. Zaworotko Synthesis and Crystal Structure of a Polymorph of the DMF Solvate of the Dicoppertetracarboxylate Paddlewheel Complex Cu2(p-aminobenzoate)4(DMF)2 // J.Chem.Cryst. 2009. –Vol.39. -  P.78-82.
  3. Киселёв Ю.М. Химия координационных соединений. Учебник и задачник для бакалавриата и магистратуры. –М: Юрайт, 2014. – 657 с.
  4. Shakir M., Hanif S., SHerwani M.A., Mohammad O., Al-resayes S.I. (2015) Pharmacologically significant complexes of Mn(II), Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) of novel Schiff base ligand, (e)-n-(furan-2-yl methylene) quinolin-8-amine: synthesis, spectral, xrd, sem, antimicrobial, antioxidant and in vitro cytotoxic studies// Journal of Molecular Structure. 2015. –Vol.1092. - P.143-159.
  5. Беллами Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул. -М.: Мир,    1971. - 318 с.
  6. Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К.. Определение строения органических соединений. -М.:Мир;БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006.- 441 с.
  7. Khandpur R.S. Troubleshooting electronic equipment. Includes repair and maintenance. Second edition. –New Delhi (India): Education McGraw Hill. Ltd., 2013. - 422p.
  8. Ndoshiri N.B., Agwara M.O., Pabudam A.G., Ndifon P.T., Yufanyi D.M., Amah S. Synthesis, characterization and antifungal activity of Mn(II), Co(II ), Cu(II) and Zn(II) mixed-ligand complexes containing 1,10-phenanthroline and 2,2`-bipyridine // Scientific journal of pharmaceutical, biological and chemical sciences. -2013.-Vol.4. -P.386-397.
Информация об авторах

базовый докторант, Хорезмская академия Маъмуна, Республика Узбекистан, г. Хива

Doctoral student of the Khorezm Mamun Academy, Republic of Uzbekistan, Khiva

магистрант кафедры химии, Ургенчский государственный университет, Республика Узбекистан, г. Ургенч

Master student of the Department of Chemistry, Urgench State University, Republic of Uzbekistan, Urgench

канд. хим. наук, доц. кафедры химии, Ургенчский государственный университет, Республика Узбекистан, г. Ургенч

Candidate of Chemical Sciences, Associate Professor of the Department of Chemistry, Urgench State University, Republic of Uzbekistan, Urgench

канд. хим. наук, ст. науч. сотр., Хорезмская академия Маъмуна, Узбекистан, г. Хива

PhD, Senior Researcher, Khorezm Academy of Mamun, Uzbekistan, Khiva

PhD, ст. науч. сотр., Хорезмская академия Маъмуна, Республика Узбекистан, г. Хива

PhD, senior researcher at the Khorezm Mamun Academy, Republic of Uzbekistan, Khiva

Журнал зарегистрирован Федеральной службой по надзору в сфере связи, информационных технологий и массовых коммуникаций (Роскомнадзор), регистрационный номер ЭЛ №ФС77-55878 от 17.06.2013
Учредитель журнала - ООО «МЦНО»
Главный редактор - Ларионов Максим Викторович.
Top