СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ СМЕШАННОЛИГАНДНЫХ КОМПЛЕКСОВ La(III), Се(III) С 2-АМИНО-1-МЕТИЛБЕНЗИМИДАЗОЛОМ И ДИИЗОПРОПИЛДИТИОФОСФАТОМ

SYNTHESIS AND STRUCTURE OF La(III) AND Ce(III) MIXED-LIGAND COMPLEXES WITH 2-AMINO-1-METHYLBENZIMYLAZOLE AND DIISOPROPYLDITHIOPHOSPHATE
Цитировать:
Рузиева Б.Ю., Мухаммадиев С.М., Даминова Ш.Ш. СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ СМЕШАННОЛИГАНДНЫХ КОМПЛЕКСОВ La(III), Се(III) С 2-АМИНО-1-МЕТИЛБЕНЗИМИДАЗОЛОМ И ДИИЗОПРОПИЛДИТИОФОСФАТОМ // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. 2022. 9(99). URL: https://7universum.com/ru/nature/archive/item/14180 (дата обращения: 02.03.2024).
Прочитать статью:
DOI - 10.32743/UniChem.2022.99.9.14180

 

АННОТАЦИЯ

Впервые разработаны условия синтеза смешаннолигандных комплексных соединений La(III) и Ce(III), содержащих 2-амино-1-метилбензимидазол (МАВ) и диизопропилдитиофосфорную кислоту (iso-Pr2PS2-). Полученные комплексные соединения исследованы методами элементного, рентгенофазового, дифференциально-термического анализа, ИК-спектроскопии. По данным ИК-спектроскопии полученных комплексов установлена, что молекулы iso-Pr2PS2- и NO3- взаимодействуют с ионами La3+ и Ce3+ бидентатно-циклически, а с двумя молекулами МАВ монодентатно, образуя при этом искаженную додекаэдрическую координацию. Согласно результатам термического анализа, температуры начала образования летучих продуктов комплексов металлов располагаются в пределах 165-200 °С. Все кривые имеют аналогичный характер: комплексы не содержат воду и выделение продуктов разложения каждого соединения происходит в сравнительно узком температурном интервале.

ABSTRACT

The conditions for the synthesis of mixed-ligand La(III) and Ce(III) complex compounds containing 2-amino-1-methylbenzimidazole (MAB) and diisopropyldithiophosphoric acid (iso-Pr2PS2-) have been developed for the first time. The resulting complex compounds were studied by elemental, X-ray phase, differential thermal analysis, and IR spectroscopy. According to the IR_spectroscopy of the obtained complexes, it was established that the iso-Pr2PS2-and NO3- molecules interact with La3+ and Ce3+ ions bidentate-cyclically, and monodentately with two MAB molecules, thus forming a distorted dodecahedral coordination. According to the results of thermal analysis, the initial temperatures of the formation of volatile products of metal complexes are in the range of 165-200 °C. All curves have a similar character: the complexes do not contain water and the release of decomposition products of each compound occurs in a relatively narrow temperature range.

 

Ключевые слова: синтез, cмешаннолигандный комплекс, редкоземельные элементы, лиганд, комплексное соединение, 2-аминобензимидазол, ИК-спектроскопия, элементный анализ, термогравиметрический анализ.

Keywords: synthesis, mixed ligand complex, rare earth elements, ligand, complex compound, 2-aminobenzimidazole, IR spectroscopy, elemental analysis, thermogravimetric analysis

 

Введение

Сегодняшнее развитие координационной химии характеризуется усиленным использованием комплексных соединений металлов с полидентатными полифункциональными органическими соединениями для разделения, концентрирования и количественного определения различных элементов. Успешное решение химических задач возможно при достаточно полной информации об оптимальных условиях образования комплексов. Как для качественного, так и количественного определения элементов групп лантаноидов в различных объектах в настоящее время широко используются их комплексные соединения с органическими реагентами [1-3]. В координационной химии лантаноидов интенсивно развивается направление, связанное с синтезом и исследованием биологических свойств комплексов [4–7]. Этот интерес вызван перспективами использования комплексов лантаноидов для создания биоактивных устройств и лекарств. Использование внутримолекулярного переноса энергии в комплексных соединениях позволило разработать ряд чувствительных методов определения индивидуальных редкоземельных элементов [1, 8-9]. Комплексообразование редкоземельных элементов с бензимидазолами и их производными внедрено в практику аналитического определения ионов металла [10-12]. Так, производные бензимидазол и его соединения используются как лиганды для координации неодима(III), гольмия (III), селена(III) лантана(III) и самария(III).

По принципу Пирсона ионы лантанидов относятся к “жестким” кислотам. Соответственно, известные комплексы лантанидов, обычно содержат лиганды – “жесткие”   основания, имеющие донорные атомы N и O. Несомненный интерес вызывает возможность получения комплексов лантаноидов с серосодержащими лигандами – “мягкими” основаниями [13]. Так, получены гетероциклические разнолигандные соединения лантанидов, содержащие монодентатные лиганды, координированные через атом S [14]. К числу серосодержащих лигандов, перспективных для синтеза комплексов лантанидов, следует отнести органические анионы, имеющие группы PS-. При получении люминесцирующих соединений более перспективны разнолигандные комплексы, имеющие в своем составе наряду с серосодержащими лигандами азотистые гетероциклы. Так, ранее получены разнолигандные соединения Nd(Phen)(изо-Bu2PS2)2(NO3), Nd(Phen)(изоBu2PS2)3 [15], Eu(L)(изо_Bu2PS2)2(NO3) [16] и Sm(L)(изо_Bu2PS2)3 (L = Phen, 2,2'_Bipy) [17, 18].

Целью данной работы является изучение комплексообразования диизопропилдитиофосфат калия (i-Pr2PS2)2К и 2-амино-1-метил-1H-бензимидазола (МАВ) с нитратами лантана(III) и церия(III).

Объекты и методы исследования

Для получения комплексов использовали соли La(NO3)3⋅5H2O и Се(NO3)3⋅6H2O квалификации “ч”, диизопропилдитиофосфат калий ((iso-Pr2PS2)2К), а также 2-амино-1-метил-1H-бензимидазол (МАВ) марки «х.ч.». В качестве растворителей использовали изопропиловый спирт, этанол “ос.ч.” .  

Комплексные соединения были синтезированы по следующей реакции в эквимолярных пропорциях (рис. 1):

 

Рисунок 1. Схема синтеза комплексных соединений

 

Синтез (нитрато)бис(диизопропилдитиофосфато)(2-амино-1-метил-1H-бензимидазол) лантана(III) Ln(MAB)2(iso-Pr2PS2)2(NO3) (I)

К раствору 0,104 г (0,25 ммоль) La(NO3)3⋅5H2O в 5 мл iso-PrOH при перемешивании прибавляли по каплям раствор 0,26 г (1 ммоль) iso-Pr2PS2 в 10 мл iso-PrOH. Образовавшийся осадок КNO3 отфильтровывали на бумажном фильтре и к фильтрату добавляли раствор 0,147 г (1 ммоль) MAB в iso-PrOH. Смесь перемешивали 20 мин. Выпавший осадок на следующий день отфильтровывали с отсасыванием, промывали iso-PrOH и высушивали на воздухе. Образовались бесцветные пластинчатые кристаллы. Выход 84%

Синтез (нитрато)бис(диизопропилдитиофосфато)(2-амино-1-метил-1H-бензимидазол) церия(III) Се(MAB)2(iso-Pr2PS2)2(NO3) (II)

К раствору 0.109 г (0,25 ммоля) Се(NO3)3⋅6H2O в 5 мл iso-PrOH при перемешивании прибавляли раствор 0,26 г (1 ммоля) iso-Pr2PS2 в 10 мл iso-PrOH. Образовавшийся осадок КNO3 отфильтровывали на бумажном фильтре. Затем к фильтрату по каплям при перемешивании прибавляли 0,147 г (1 ммоля) MAВ в 5 мл iso-PrOH. По мере протекания реакции изменялся цвет осадка. Полученную суспензию оставили на сутки. Затем осадок отфильтровали с использованием фильтра Шотта и высушили на воздухе. Образовались желто-зеленые игольчатые кристаллы. Выход 89%

Синтезированные комплексные соединения хорошо растворяются в полярных растворителях, в этаноле мало растворяется и не растворяются в воде.

Для установления индивидуальности синтезированных комплексных соединений снимались дифрактограммы с использованием дифрактометра LabX XRD-6100 (Shimadzu, Япония) с CuKα-излучением. Элементы углерод и кислород в комплексных соединениях определяли с помощью анализатора углерода Analytik Jena TOC Oxygen Analyzer Check Mate. Анализ на С, Н, S, N произведен на элементном анализаторе Thermo Scientific Flash Smart (США). Для изучения способа координации металла с органическими лигандами регистрировали ИК-спектры поглощения на ИК-Фурье спектрометре «IRTracer-100» (SHIMADZU CORP., Япония, 2017) в комплекте с приставкой нарушенного полного внутреннего отражения (НПВО) MIRacle-10 c призмой diamond/ZnSe (спектральный диапазон по шкале волновых чисел - 4000÷400 см-1; разрешение - 4 см-1, чувствительность соотношение сигнал/шум - 60,000:1; скорость сканирования - 20 спектров в секунду).  Термические анализы выполнены на термодинамическом оборудовании Netzsch Simporary Analyzer STA 409 PG (Германия). Все измерения проводились со скоростью 50 мл /мин в атмосфере инертного азота. Температурный диапазон анализа 20-1000 °С, нагрев производился со скоростью 5 К/мин. Количество пробы в одной мерке 6-10 мг. При этом масса образца, масса разложения комплексов и термическая стабильность изменяются с повышением температуры. Микроструктуру исследовали с помощью электронно-зондового микроанализа (Jeol JSM-IT200LA).

Результаты и обсуждение

Строение синтезированных комплексных соединений изучено методами элементного, рентгенофазового, термического анализа, ИК-спектроскопии.

Анализ рентгенограмм синтезированных комплексов показывает, что они не содержат примесей исходных продуктов. Сравнение рентгенограмм комплексов лантаноидов с соответствующими лигандами позволяет сделать вывод, что они отличаются друг от друга как межплоскостными расстояниями, так и интенсивностью; поэтому соединения имеют индивидуальную кристаллическую решетку (рис. 2).

 

а)б)

Рисунок 2. Рентгенограмма комплексного соединения: а) [Lа(MAB)2(iso-Pr2PS2)2(NO3)]; б) [Се(MAB)2(iso-Pr2PS2)2(NO3)]

 

Элементный состав синтезированных комплексов также анализировали методом SEM-EDX. Микроструктура и EDX-таблица полученного комплекса представлены на рис. 3.

Инфракрасная спектроскопия является очень важным методом определения способа координации лигандов с ионами металлов. ИК-спектры комплексных соединений лантаноидов со смешанными лигандами сравнивали со спектрами FTIR первичных лигандов (MAB и iso-Pr2PS2) (рис. 4).

 

 

Element

Line

Mass%

Atom%

C

K

27.70±0.05

38.09±0.07

N

K

14.14±0.10

16.68±0.12

O

K

41.44±0.14

42.78±0.14

Na

K

0.19±0.02

0.14±0.01

Al

K

0.24±0.01

0.15±0.01

K

K

0.74±0.01

0.31±0.01

La

L

15.55±0.09

1.85±0.01

Total

 

100.00

100.00

 

Рисунок 3. Микроструктура и результаты элементного анализа комплекса [Lа(MAB)2(iso-Pr2PS2)2(NO3)]

 

Инфракрасные спектры лиганда MAB имеют полосы при 3450-3330 см-1 и приблизительно 1650 см-1, отнесенные к ν(NH2) и δ(NH2) бензимидазольного кольца соответственно [19]. Появление полосы около 1550 см-1 может быть отнесено к колебаниям ν(C=N) [19]. Замещенная фенильная группа демонстрирует кольцевые колебания при 1485-1454 см-1 и 740-725 см-1. Асимметричное валентное колебание связи C-N наблюдается в ИК спектре при 1042 см-1. Полосы, наблюдаемые между 1144 и 1280 см-1  относятся к деформационным колебаниям группы (С-С-Н). Кроме того, симметричное и асимметричное валентное поглощение C=C проявляется при 1370 см-1. Средняя полоса, наблюдаемая при 1470 см-1 в ИК-спектре, относится к колебаниям Н-N.

ИК-спектры лиганда iso-Pr2PS2 и его комплексных соединений представлены в работах [20-22]. В ИК спектре iso-Pr2PS2 имеются характерные валентные колебания групп ν(Р=S) и ν(Р-S-) при 684-640 см-1 и 590-500 см-1, соответственно. При переходе от лигандов к разнолигандным комплексам наблюдается низкочастотный сдвиг полос nP=S и nP-S-, доказывающий образование ковалентной связи металл-сера.

 

а)

б)

Рисунок 4. ИК-спектры комплекса: а) [Lа(MAB)2(iso-Pr2PS2)2(NO3)]; б) [Се(MAB)2(iso-Pr2PS2)2(NO3)]

 

В разнолигандных комплексных соединениях [Lа(MAB)2(iso-Pr2PS2)2(NO3)] и [Се(MAB)2(iso-Pr2PS2)2(NO3)] почти все указанные выше частоты колебаний сохранились, однако частично сместились и изменили интенсивность и форму. Основное изменение произошло в группе ν(С=N) в гетероцикле, сдвинувшейся до 25–30 см-1. Следует отметить, что наличие интенсивных колебательных линий в области 1650-1550 см-1 комплексных соединений может относиться и к валентным колебаниям группы С=N в гетероцикле МАВ. В процессе комплексообразования характерные частоты nР=S и nР-S- сместились в область более низких частот на 25-45 см-1, что свидетельствует об образовании комплекса между металлом и лигандом iso-Pr2PS2.

В ИК-спектре комплекса [Lа(MAB)2(iso-Pr2PS2)2(NO3)] имеются полосы при 665 и 590 см–1, характерные для валентных колебаний группы PSS, и новые полосы при 1279 см–1, которые следует отнести к расщепленной полосе ν3 бидентатно координированной NO3‑  группы [23]. Наличие аналогичных полос в спектре комплекса [Се(MAB)2(iso-Pr2PS2)2(NO3)] подтверждает бидентатно циклическую координацию лигандов изо-Pr2PS2 и NO3- в этих соединениях.

На основание полученных данных можно сделать вывод, что молекулы iso-Pr2PS2 и NO3- взаимодействуют с ионами La3+ и Ce3+ бидентатно-циклически, а с двумя молекулами МАВ монодентатно, образуя при этом искаженную додекаэдрическую координацию.

Для определения термической стабильности и состава полученных комплексных соединений проведен дифференциально-термический анализ (рис. 5, табл. 1-2).

Анализ кривой динамического термогравиметрического анализа (ДТГА) комплекса [Lа(MAB)2(iso-Pr2PS2)2(NO3)] показывает, что кривая ДТГА имеет место в основном в 2-х диапазонах интенсивных температур разложения. Температура начала разложения комплексного соединения составляет 164,40 0C. Диапазон разложения 1 соответствует температуре 119-356 0С, а диапазон разложения 2 соответствует температуре 366-911 0С. Анализ показывает, что во втором интервале разложения происходит более интенсивный процесс разложения. Потеря массы в этом диапазоне составляет 41,65%. В результате дериватографических исследований основная потеря массы происходит в диапазоне 154-745 oC, при этом теряется 91,24% основной массы.

 

а)

 

б)

Рисунок 5. Дериватограмма: а) [Lа(MAB)2(iso-Pr2PS2)2(NO3)]; б) [Се(MAB)2(iso-Pr2PS2)2(NO3)]

 

Таблица 1.

Анализ результатов кривых ДТГА и ДСК комплекса [Lа(MAB)2(iso-Pr2PS2)2(NO3)]

Температура,оС

Потерянная масса, %

Скорость разложения вещества, мг / мин

Количество потребляемой энергии (µV*s/mg))

1

50

1,564

0,137

1,45

2

100

7,251

0,465

2,88

3

200

54,51

0,453

2,01

4

300

76,34

0,087

3,02

5

400

32,22

0,147

1,02

6

500

54,54

0,455

2,03

7

600

69,18

2,499

1,59

8

700

78,41

2,125

1,69

9

800

83,01

1,265

1,89

10

900

87,51

2,698

3,02

11

1000

91,24

1,235

2,05

 

Дериватограмма комплекса [Се(MAB)2(iso-Pr2PS2)2(NO3)] состоит из 3 кривых. Анализ кривой динамического термогравиметрического анализа показывает, что кривая ДТГА в основном приходится на 2 интервала температур интенсивного разложения.

Таблица 2.

Анализ результатов кривых ДТГА и ДСК комплекса [Се(MAB)2(iso-Pr2PS2)2(NO3)]

Температура, оС

Потерянная масса, %

Скорость разложения вещества, мг / мин

Количество потребляемой энергии (µV*s/mg))

1

50

0,925

0,137

1,45

2

100

2,985

0,465

2,88

3

200

28,25

0,453

2,01

4

300

37,35

0,087

3,02

5

400

45,85

0,147

1,02

6

500

59,49

0,455

2,03

7

600

64,15

2,499

1,59

8

700

78,01

2,125

1,69

9

800

87,02

1,265

1,89

10

900

88,58

2,698

3,02

11

1000

90,41

1,235

2,05

 

Температура начала разложения комплекса происходит при 164 0С. Интервал разложения 1 соответствует температуре 164-307 0С, а интервал разложения 2 соответствует температуре 425-940 0С. Анализы показывают, что более интенсивный процесс разложения происходит в первом интервале разложения. В этом интервале происходит 56,3% разложения комплексного соединения. Подробный анализ кривой динамического термогравиметрического анализа и кривой ДСК приведен в табл.2. В результате дериватографических исследований видно, что уменьшение основной массы происходит в интервале 150-930 оС, в котором теряется 90,2% основной массы.

Таким образом, дериватографическое исследование комплексов показывает, что термическое разложение комплексов является сложным многостадийным процессом, и оно происходит ступенчато с образованием промежуточных продуктов. Все кривые имеют аналогичный характер: комплексы не содержат воду и выделение продуктов разложения каждого соединения происходит в сравнительно узком температурном интервале. Остаток от разложения комплексов представляет собой оксид соответствующего металла.

Выводы

На основание физико-химических исследований синтезированных комплексных соединений установлена, что молекулы iso-Pr2PS2 и NO3- взаимодействуют с ионами La3+ и Ce3+ бидентатно-циклически, а с двумя молекулами МАВ монодентатно, образуя при этом искаженную додекаэдрическую координацию. Рентгенофазовый анализ лигандов, исходных солей металлов, а также синтезированных координационных соединений показал различие дифрактограмм, что указывает на индивидуальность полученных соединений. Методом дифференциального термического анализа установлено термическое поведение синтезированных координационных соединений и идентифицированы продукты термолиза.

 

Список литературы:

  1. Закирова Н. Р., Меметов Д. Р., Сарнит Е. А., Баевский М.Ю Синтез, строение и свойства координационных соединений лантана (III) и неодима (III) с производными 2-(1H-бензимидазол-1-ил) ацетогидразида //Ученые записки Крымского федерального университета имени ВИ Вернадского. Биология. Химия. – 2015. – Т. 1. – №. 3 (67). – С. 114-124.
  2. Wickleder M. S. Inorganic lanthanide compounds with complex anions //Chemical reviews. – 2002. – Т. 102. – №. 6. – С. 2011-2088.
  3. Belousov Y.A., Drozdov A A., Taydakov I.V., Marchetti F., Pettinari R., Pettinari C. Lanthanide azolecarboxylate compounds: Structure, luminescent properties and applications //Coordination Chemistry Reviews. – 2021. – Т. 445. – С. 214084.
  4. Cotton S. Lanthanide and actinide chemistry. – John Wiley & Sons, 2013.
  5. Jastrząb R., Nowak M., Skrobańska M., Tolińska A., Zabiszak M., Gabryel M., Kaczmarek M. T.  DNA as a target for lanthanide (III) complexes influence //Coordination Chemistry Reviews. – 2019. – Т. 382. – С. 145-159.
  6. Жердева В. В., Савицкий А. П. Применение лантанидного индуктивно‑резонансного переноса энергии при изучении биологических процессов in vitro и in vivo //Успехи биологической химии. – 2012. – Т. 52. – С. 315-362.
  7. Tăbăcaru A., Dediu A.V.B., Dinică R.M., Cârâc G., Basliu V., Campello M.P.C., Marques F.  Biological properties of a new mixed lanthanide (III) complex incorporating a dypiridinium ylide //Inorganica Chimica Acta. – 2020. – Т. 506. – С. 119517.
  8. Chen Y., Qiu J., Chen Z., Zhao Y., Li B., Zeng C. New luminescent lanthanide complexes and Tb, Eu co-doped complex as a wide temperature self-calibrating thermometer //Dyes and Pigments. – 2021. – Т. 194. – С. 109671.
  9. Магомадова М. А. Синтез и люминесцентные свойства комплексных соединений европия (III), гадолиния (III) и тербия (III) с алкилоксибензойными кислотами и формирование пленок на их основе: дис. …канд.хим.наук. -Грозный, 2018.
  10. Olea-Román D., Solano-Peralta A., Pistolis G., Petrou A.L., Kaloudi-Chantzea A., Esturau-Escofet, N., Castillo-Blum S.E. Lanthanide coordination compounds with benzimidazole-based ligands. luminescence and EPR //Journal of Molecular Structure. – 2018. – V. 1163. – P. 252-261.
  11. Boukhemis O., Bendjeddou L., Platas-Iglesias C., Esteban-Gómez D., Carcelli M., Merazig H. Hydrothermal synthesis of six new lanthanides coordination polymers based on 1-H-benzimidazole-5-carboxylic acid: Structure, Hirshfeld analysis, thermal and spectroscopic properties //Inorganica Chimica Acta. – 2020. – Т. 510. – Р. 119740.
  12. Cruz-Navarro A., Hernández-Romero D., Flores-Parra A., Rivera J.M., Castillo-Blum S.E., Colorado-Peralta R. Structural diversity and luminescent properties of coordination complexes obtained from trivalent lanthanide ions with the ligands: tris ((1H-benzo [d] imidazol-2-yl) methyl) amine and 2, 6-bis (1H-benzo [d] imidazol-2-yl) pyridine// Coordination Chemistry Reviews. -2021. -V.427. -P.213587
  13. Брылева Ю.А., Кокина Т.Е., Глинская Л.А., Усков Е.М., Рахманова М.И., Алексеев А.В., Ларионов С.В. Синтез, строение и фотолюминесценция разнолигандных комплексов Ln(L)(изо-Bu2PS2)2(NO3) (Ln = Sm, Tb, Dy; L = Phen, 2,2'-Bipy// Координационная химия. -2012. -Т.38. -№ 11. -C 755–764.
  14. Katkova M. A., Borisov A V., Fukin G.K., Baranov E.V., Averyushkin A.S., Vitukhnovsky A G., Bochkarev M.N. Synthesis and luminescent properties of lanthanide homoleptic mercaptothi (ox) azolate complexes: Molecular structure of Ln (mbt) 3 (Ln= Eu, Er) //Inorganica chimica acta. – 2006. – V. 359. – N. 13. – P. 4289-4296.
  15. Ларионов С.В., Варанд В.Л., Клевцова Р.Ф. и др. Синтез разнолигандного комплекса Nd(Phen){(i-C4H9)2PS2)}2(N03), кристаллическая структура [Nd(Phen){(i-C4H9)2PS2)] и люминесцентные свойства этих соединений// Коорд. химия. -2008. -Т. 34. -№ 12. -С. 944-950.
  16. Варанд В.Л, Усков Е.М., Корольков И.В., Ларионов С.В. Синтез и люминесцентные свойства комплексов EuL(i-Bu2PS2)2(N03) (L = Phen, 2,2'-Bipy, 4,4'-Bipy)// Журн. общ. химии. -2009. -Т. 79. -№ 2. -С. 240.
  17. Варанд В.Л., Клевцова Р.Ф., Глинская Л.А., Ларионов С.В. Получение разнолигандных соединений LnL{(i-C4H9)2PS2)}3 (Ln = Pr, Nd, Sm, Eu; L = 1,10-фенантролин, 2,2'-бипиридил Кристаллические и молекулярные структуры соединений [Eu(Phen){(i-C4H9)2PS2)}3] и [Eu(2,2'-Bipy){(i-C4H9)2PS2)}3]// Коорд. химия. -2000. -Т. 26. -№ 11. -С. 869-877.
  18. Кокина Т.Е., Клевцова Р.Ф., Усков Е.М. и др. Кристаллическая структура соединения Sm(Phen)(i-Bu2PS2)3-MeCN и фотолюминесцентные свойства Sm(L)(i-Bu2PS2)3 (L = Phen, 2,2'-Bipy) //Журн. структур. химии. -2010. -Т. 51. -№ 5. -С. 976-981.
  19. Nakamoto, K.: Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Cordination Compounds, Wiley, New York, pp324, 1986
  20. Даминова Ш.Ш. Закономерности сорбции цветных и благородных металлов с P, S, О, N-содержащими твердыми экстрагентами и их структурная особенность / Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук (DSc). -2019. -С. 340
  21. Даминова Ш.Ш., Кадирова З.Ч., Пардаев О.Т., Шарипов Х.Т. Синтез и ИК-спектроскопическое исследование разнолигандных комплексов ди-алкилдитиофосфатов платины (II) // Пятая Республиканская конференция по аналитической химии с международным участием «Аналитика РБ-2017» Сборник тезисов докладов, Минск, 19—20 мая 2017 г. -C. 111.
  22. Даминова Ш.Ш., Кадирова З.Ч., Шарипов Х.Т. ИК-спектроскопическое исследование благородных металлов с импрегнированными сорбентами на основе стирол-дивинилбензола // Узб химич журнал. -2018. -№2. –С.3-11
  23. Ruzieva B.Y., Tojiboeva I.M., Daminova Sh.Sh., Kadirova Z.Ch., Sharipov Kh.T. Synthesis and research of mixed ligand complex compounds of rare earth elements on the basis 2-amino-1-methylbenzymidazole and n-hydroxybenzamide// Узбекский химический журнал. -2021. №4. -С. 3-12
Информация об авторах

докторант кафедры «Неорганическая химия» Национального университета Узбекистана им. М.Улугбека, Республика Узбекистан, г. Ташкент

Doctoral student of the Department of Inorganic Chemistry National University of Uzbekistan named after M.Ulugbek, Republic of Uzbekistan, Tashkent

магистр кафедры «Неорганическая химия» Национального университета Узбекистана им. М. Улугбека, Республика Узбекистан, г. Ташкент

Master of the Department "Inorganic Chemistry" National University of Uzbekistan named after M. Ulugbek, Republic of Uzbekistan, Tashkent

д-р хим. наук, проф. кафедры «Неорганическая химия» Национального университета Узбекистана им. М. Улугбека, зав.лаб. “Химия и нефтехимия” ГУ «Узбекско-японский молодежный центр инноваций», Республика Узбекистан, г. Ташкент

Doctor of Chemical Sciences, Professor of the Department of Inorganic Chemistry of the National University of Uzbekistan named after M.Ulugbek, Head of the laboratory "Chemistry and petrochemistry" SE “Uzbekistan-Japan innovation center of youth”, Republic of Uzbekistan, Tashkent

Журнал зарегистрирован Федеральной службой по надзору в сфере связи, информационных технологий и массовых коммуникаций (Роскомнадзор), регистрационный номер ЭЛ №ФС77-55878 от 17.06.2013
Учредитель журнала - ООО «МЦНО»
Главный редактор - Ларионов Максим Викторович.
Top