СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫЙ КОМПЛЕКС КИНЕТИНА С ГЛИЦИРРИЗИНОВОЙ КИСЛОТОЙ В СООТНОШЕНИИ 1:2

OBTAINING A SUPRAMOLECULAR COMPLEX OF KINETIN WITH GLYCYRRHIZIN ACID IN A 2:1 RATIO. ITS PHYSICO-CHEMICAL ANALYSIS
Цитировать:
Матмуратов Б.Я., Мадрахимова С.Д., Матчанов А.Д. СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫЙ КОМПЛЕКС КИНЕТИНА С ГЛИЦИРРИЗИНОВОЙ КИСЛОТОЙ В СООТНОШЕНИИ 1:2 // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. 2022. 9(99). URL: https://7universum.com/ru/nature/archive/item/14162 (дата обращения: 07.12.2022).
Прочитать статью:

 

АННОТАЦИЯ

В данной статье приведены данные о получении водорастворимого супрамолекулярного комплекса глицирризиновой кислоты с кинетином в молярном соотношении 2:1. Представлены результаты определения некоторых физико-химических параметров полученных веществ, анализа их химического строения на основе методов оптической спектроскопии и хромато-массспектрометрии.

ABSTRACT

In this article, the preparation of water-soluble supramolecular complexes of glycyrrhizic acid with kinetin in 2:1 molar ratio. Determination of some physico-chemical parameters of the obtained substances. The results of analysis of chemical structures based on optical spectroscopy, chromato-mass spectrometry methods are presented.

 

Ключевые слова: ультрафиолетовая спектроскопия, инфракрасная спектроскопия, масс-спектрометрия, глицирризиновая кислота, супрамолекулярный комплекс, кинетин.

Keywords: Ultraviolet rays, infrared rays, mass spectrometry, glycyrrhizic acid, supramolecular complex, kinetin.

 

Введения

Установлено, что молекулярные комплексы, полученные с участием растительных гликозидов, приводят к повышению водорастворимости и биоактивности лекарственных веществ, а также к проявлению широкого спектра биологической активности [1, 2].

Биологическая активность многих производных основного действующего вещества корня солодки, тритерпенового сапонина - глицирризиновой кислоты (ГК) зависит от их химического строения, и проведено множество научных исследований по получению комплексов с аминокислотами, алкалоидами, антибиотиками и другими веществами из их для получения лекарственных средств [3-7].

В своих исследованиях российский ученый Л.А.Яковишин взял супрамолекулярные комплексы ГК и ее моноаммониевой соли (ГКМАТ) с L-гистидином, стрептоцидом, кофеином, кверцетином и рядом других биологически активных веществ.Значения свободной энергии Гиббса определяли с помощью метода метод изомолярных рядов [8-11].

Один из объектов исследования, кинетин, оказался компонентом нуклеиновых кислот, а также источником энергии для клетки. Он является фактором роста и считается одним из важных компонентов ухода за кожей [12-13].

Актуальность

На основании этих данных модификация кинетина природными тритерпеновыми сапонинами ГК, изучение их физико-химических свойств и биологической активности, разработка на их основе эффективного биостимулятора является одной из актуальных тем биоорганической химии.

Цель

Таким образом, целью работы является получение водорастворимых супрамолекулярных комплексов природного тритерпенового сапонина ГК и кинетина в нескольких молярных соотношениях, изучение некоторых их физико-химических свойств, а также анализ химического строения спектральными методами.

Метод

Масс-спектроскопия, перегонка, сушка. ультрафиолетоваяспектроскопия, инфракрасная спектроскопия.

Объект

В качестве объекта исследования были получены супрамолекулярные комплексы кинетина с глицирризиновой кислотой. Обзор модификации комплексов представлен на рис. 1.

 

Рисунок 1. Получение супрамолекулярных комплексов ГК и кинетина в соотношении 2:1

 

Связь образует водородную связь с первой карбоксильной группой сахарного фрагмента ГК с аминогруппой, соединяющей адениновое и фурановое кольцо кинетина.

Экспрементальный часть

Для получения супрамолекулярного комплекса ГК : кинетин (2:1) 1,646 г (2 ммоль) ГК предварительно помещали в коническую колбу вместимостью 300 мл и полностью растворяли в 50 мл этанола. К нему добавляли 0,215 г (1 ммоль) кинетина. К раствору медленно добавляли 50 мл воды на магнитной мешалке при температуре 45-50°С и перемешивали в течение 5-6 часов. Затем спиртовая часть прогоняется под вакуумом при температуре 500°С в роторном испарителе. Водную часть сушат вымораживанием с использованием лиофилизатора. Образовавшийся комплекс представляет собой порошок бледно-желтого цвета. Продукт.89% ±2 т. жидк.(сухой) 206±10С. УФ, lmax, нм (lge) 267(4,25).

В ИК-спектре полученных супрамолекулярных комплексов частоты валентных колебаний OН-групп наблюдаются в виде широкого плеча в области 3368 см–1, что в свою очередь свидетельствует о наличии межмоле-кулярных водородных связей при образовании комплекса. Частоты валент-ных колебаний групп -СН3, -СН2 проявляются в области 2924-2868 см-1, а частоты валентных колебаний, соответствующие карбонильной части карбоксильных групп в молекуле ГК, наблюдаются при 1713 см-1. Наблюдается, что частота валентных колебаний карбонильной группы, расположенной в положении S-11 в агликоновой части молекулы ГК, проявляется в виде интенсивного колебательного пика в области 1656-1653 см-1. При 1446-1143 см-1 наблюдаются частоты деформационных колебаний групп СН3, СН2, при 1087-1043 см-1 - частоты валентных колебаний связей С-O-С и С-ОН в молекуле, при 985-975 см-1 Группа –1 (=CH) и 881, 819, 748 (фурановое кольцо) проявляла частоты деформационных колебаний.

Для подтверждения физико-химических величин и химического строения супрамолекулярных комплексов и более точного анализа образования основного молекулярного иона масс-спектры комплексов анализировали методом жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии на Q- Оборудование TOF LC-MS (Agilent Technologies, серия 6520V). Результаты анализа представлены на рисунке 2.

 

Рисунок 2. ГК: масс-спектр комплекса кинетина 2:1

 

Значения результатов, представленных на рисунке 2, с использованием метода масс-спектрометрии представлены в таблице 1 ниже.

Таблица 1.

ГК: Основные характеристические ионы в масс-спектре комплекса кинетина 2:1

Ион тузилиши

m/z

Ион тузилиши

m/z

1

[MКинетин+Н]+

216,0895

5

[2MГК+Н]+

1646,8230

2

[2MКинетин+Н]+

429,3195

6

[MГК+MКинетин+Н]+

1038,4986

3

[3MКинетин+Н]+

649,4541

7

[2MГК+MКинетин+Н]+

1861,9100

4

[MГК+Н]+

823,4119

 

 

 

 

Из значений, приведенных в табл. 1, в масс-спектре комплекса ГК:Кинетин 2:1 присутствуют ионы [МГК+МКинетин+N]+ и [2МГК+МКинетин+N]+, кроме молекулярных ионов ( m/z), принадлежащих мономеру, димеру и тримеру исходных веществ, наблюдались соответствующие молекулярные ионы (m/z) 1038,4986 и 1861,9100, что свидетельствует о том, что молекулы ГК и кинетина образовывали в этом комплексе комплексы «гость-хозяин». за счет взаимных нековалентных взаимодействий [14].

Заключение

Получен супрамолекулярный комплекс ГК с кинетином в мольном соотношении 2:1 и на основании анализа методом ИК-спектроскопии стабилизирован за счет межмолекулярных водородных связей при образовании комплекса, исходя из хроматомассы. Методом спектрометрии супрамолекулярное комплексное соединение находилось в состоянии нескольких мономеров, димеров и других соединений, и причиной этого была нековалентность комплексов.

 

Список литературы:

  1. Толстикова Т.Г., Толстиков А.Г., Толстиков Г.А.// Вестник РАН.-2007.-Т.77.№10-С.867-874.
  2. Толстиков Г.А., Балтина Л.А., Гранкина В.П., Кондратенко Р.М., Толстикова Т.Г. Солодка: Биоразнообразие, химия, применение в медицине. Новосибирск: Гео. - 2007. – 311 с.
  3. Толстиков Г.А., Балтина Л.А., Муринов Ю.И., Давыдова В.А., Толстикова Т.Г., Бондарев А.И., Зарудий Ф.С, Лазарева Д.Н. Комплексы β-глицирризиновой кислоты с нестероидными противовоспалительными средствами как новые транспортные формы. //Хим.-фарм. журн. – 1991. – Т. 25, № 2. – С. 29-32.
  4. Medetbekov B.M., Arystanova T.A., Ordabayeva S.K. New complex compound of the glycyrrhizinic acid with antibacterial activity// Mater. Of II Inter. conf. on natural products: chemistry, technology & medicinal perspectives. – Almaty (Kazakhstan). – 2007. – P. 147.
  5. КондратенкоР.М, БалтинаЛ.А., МустафинаС.Р., ИсмагиловаА.Ф., ЗарудийФ.С., ДавыдоваВ.А., БазекинГ.В., СулеймановаГ.Ф., ТолстиковГ.А. Комплексные соединения глицирризиновой кислоты  с противомикробными препаратами // Хим.-фарм. журн. – 2003. – Т. 37, № 9. – С.32-35.
  6. Яковишин Л.А., Грошковец В.И., Корж Е.Н. Супрамолекулярный комплекс моноаммониевой соли глицирризиновой кислоты (глицирами) с кофеином. // Ученые записки Крымского федерального университета им. В.И.Вернадского. Биология. Химия. 2017. Том 3(69). с. 270-277.
  7. Яковишин Л.А., Грошковец В.И., Корж Е.Н. Супрамолекулярный комплекс моноаммониевой соли глицирризиновой кислоты (глицирами) с аргинином и глицином. // Ученые записки Крымского федерального университета им. В.И.Вернадского. Биология. Химия. 2014. Том 27(66). с.131-137.
  8. Яковишин Л. А., Гришковец В. И., Корж Е. Н. Cупрамолекулярные комплексы тритерпеновых гликозидов плюща и солодки с L-гистидином. Ученые записки Крымского федерального университета имени В. И. Вернадского. Биология. Химия. Том 2 (68). 2016. № 4. С. 99–106
  9. Яковишин Л.А., Гришковец В.И., Корж Е.Н. Cупрамолекулярные комплексы тритерпеновых гликозидов плюща и солодки со стрептоцидом. Ученые записки Таврического национального университета им. В. И. Вернадского Серия «Биология, химия». Том 27 (66). 2014. № 3. С. 204-210.
  10. Яковишин Л. А., Гришковец В. И., Корж Е. Н. Cупрамолекулярный комплекс моноаммонийной соли глицирризиновой кислоты (глицирама) с кофеином. Ученые записки Крымского федерального университета имени В. И. Вернадского. Биология. Химия. Том 3 (69). 2017. № 3. С. 270–277.
  11. Яковишин Л. А., Гришковец В. И. Молекулярный комплекс кверцетина с глицирамом: спектрофотометрический анализ. Ученые записки Крымского федерального университета имени В. И. Вернадского. Биология. Химия. Том 5 (71). 2019. № 1. С.262–267.
  12. Naseem M, Wolfling M, DandekarT.Cytokinins for immunity beyond growth, galls and green islands.Trends Plant Sci. 2014;19(8)
  13. Hwang I, Sheen J, Muller B.Cytokinin signaling networks.AnnuRevPlantBiol. 2012;63:353–80.
  14. Шаповалова Е.Н., Пирогов А.В.Хроматографические методы анализа Москва, 2007. С 203
Информация об авторах

PhD, Хорезмская Академия Мамуна, Узбекистан, г. Хива

PhD, Khorezm Mamun Academy, Uzbekistan, Khiva

стажер-исследователь Института Биоорганической химии АН РУз, Республика Узбекистан, г. Ташкент

Research intern. Institute of Bioorganic Chemistry, Academy of Science of the Republic of Uzbekistan, Republic of Uzbekistan, Tashkent

д-р хим. наук, заведующий экспериментально-технологической лабораторией Института Биоорганической химии АН РУз, Узбекистан, г. Ташкент

Doctor of Chemical Sciences, Director of Experimental’s Laboratory, Institute of Bioorganic Chemistry, Academy of Science of the Republic of Uzbekistan, Uzbekistan, Tashkent

Журнал зарегистрирован Федеральной службой по надзору в сфере связи, информационных технологий и массовых коммуникаций (Роскомнадзор), регистрационный номер ЭЛ №ФС77-55878 от 17.06.2013
Учредитель журнала - ООО «МЦНО»
Главный редактор - Ларионов Максим Викторович.
Top