КОМПОНЕНТНЫЙ СОСТАВ ЭФИРНОГО МАСЛА ЛИСТЬЕВ Rubus idaeus L.

АННОТАЦИЯ

Проведено исследование соединений методом хромато-масс-спектрального анализа эфирного масла листьев Rubus idaeus L, собранной в период массового цветения в Ферганской области Республики Узбекистан. В результате проведенных исследований в составе эфирного масла обнаружено 23 компонента, среди которых превалируют:1,2,3,4,5-пентаметил-циклопента1,3-диен (24.71%), β-оцимен (15.32%), 1,6-диметилгепта-1,3,5-триен (11.17%), 5,5-диметил-2-этил-1,3-циклопентадиен (7.80%), н-ундекан (5.41%), н-додекан (4.96%), н-тетрадекан (4.65%), н-гексадекан (4.29%), 2,6-диметил-2,4,6-октатриен (2.32%) и т.д.

ABSTRACT

The research of compounds has been carried out by the method of chromatography-mass spectral analysis of the essential oil of the leaves of Rubus idaeus L, collected during the period of mass flowering in the Fergana region of the Republic of Uzbekistan. As a result of the studies carried out, 23 components were found in the composition of the essential oil, among which the prevailing are: 1,2,3,4,5-pentamethyl-cyclopenta 1,3-diene (24.71%), β-ocymene (15.32%), 1,6-dimethylhepta -1,3,5-triene (11.17%), 5,5-dimethyl-2-ethyl-1,3-cyclopentadiene (7.80%), n-undecane (5.41%), n-dodecane (4.96%), n -tetradecane (4.65%), n-hexadecane (4.29%), 2,6-dimethyl-2,4,6-octatriene (2.32%), etc.

Ключевые слова: эфирное масло, Rubus idaeus L., гидродистилляция, хромато-масс-спектральный анализ, углеводороды, терпены.

Keywords: essential oil, Rubus idaeus L., hydrodistillation, gas chromatography-mass spectral analysis, hydrocarbons, terpenes.

Rubus idaeus L. – малина обыкновенная – кустарник с высотой 50-120 см., годовалые побеги прямостоящие, цилиндрические, сизоватые, шипики редкие или обычно частые, при основании конические, красновато-коричневые. Листья перистые, черешки сверху желобчатые, листочки сверху голые или с редкими волосками, снизу беловойлочные, довольно тонко неравномерно пильчатые, конечный листочек продолговато-яйцевидные с округлым или сердцевидным основанием. Цветы в пазушных малоцветковых кистях и в конечном щитковидно-метельчатом соцветии, поды шаровидные, красные, изредка желтые, костянки волосистые. Цветят в мае, плодоносит в июне [1].

Листья Rubus idaeus L. получили значительное внимание из-за их пользы для здоровья человека при лечении лихорадки, гриппа, диабета, менструальной боли, диареи и боли при коликах. Многие из этих потенциальных преимуществ для здоровья можно отнести к полифенольным соединениям, особенно флавоноидам. Листья Rubus idaeus L. считаются богатым источником производных флавоноидов, а также фенольных кислот и тритерпенов[2-8]. Хотя полезные свойства плодов Rubus idaeus L. были в некоторой степени установлены, имеется мало информации о биологической активности и механизме действия листьев Rubus idaeus L.

Хорошо известно, что качественный и количественный составы метаболитов в растениях могут изменяться в зависимости от места произрастания и периода вегетации. В связи с этим начаты исследования компонентного состава данного растения произрастающей в Узбекистане и сопоставление полученных данных с таковыми описанными в литературе.

Материалы и методы. Листья Rubus idaeus L. были собраны во второй декаде апреля 2021 г. в Ферганской области Республики Узбекистан.

Эфирное масло выделяли методом гидродистилляции на аппарате Клевенджера в течение 4 ч, используя особо чистый дихлорметан в качестве растворителя-ловушки и выделили летучие компоненты для анализа. Выход эфирного масла из воздушно-сухой надземной части Rubus idaeus L. составила 0.09% от массы сухого листья растения. Физико-химические показатели эфирного масла определяли общепринятыми методами [9].

Состав идентифицированных летучих компонентов установили методом ГХ-МС. Эфирную маслу полученного методом гидродистилляции листьев малины обыкновенного анализировали на хромато-масс-спектрометре Agilent 5975С inertMSD/7890AGC. Разделение компонентов смеси проводили на кварцевой капиллярной колонке Agilent HP-INNO Wax (30м´250mm´0.25mm) в температурном режиме: 50°С (1 мин) - 4 °С/мин до 200 °С (6 мин) - 15 °С/мин до 250 °С (15 мин). Объем вносимой пробы 0.2 ml (гексан, бензол), скорость потока подвижной фазы 1.1 мл/мин. Температура инжектора 220 °С. EI-MS спектры были получены в диапазоне m/z 10-550 а.е.м. Компоненты идентифицировали на основании сравнения характеристик масс-спектров с данными электронных библиотек W9N11.L, W8N05ST.L и NIST08 и сравнения индексов удерживания (RI) соединений, определенного по отношению времени удерживания смеси н-алканов (С₉-С₂₄) [10].

Обсуждение результатов. В составе эфирного масла было обнаружено 30 соединений, но идентифицировано 23. Это объясняется с идентичностью масс-спектров каждого компонента с литературной библиотекой (W9N11.L, W8N05ST.L и NIST08).

Результаты компонентов хромато-масс-спектрального анализа приведены в таблице 1.

Таблица 1.

Компонентный состав листьев Rubus idaeus L.

* - Индекс Ковача; ** - Время удерживания

Основными соединениями эфирного масла, полученного методом гидродистилляции являются 1,2,3,4,5-пентаметил-циклопента-1,3-диен (24.71%), β-оцимен (15.32%), 1,6-диметилгепта-1,3,5-триен (11.17%), 5,5-диметил-2-этил-1,3-циклопентадиен (7.80%), н-ундекан (5.41%), н-додекан (4.96%), н-тетрадекан (4.65%), н-гексадекан (4.29%), 2,6-диметил-2,4,6-октатриен (2.32%) и т.д. Из таблицы видно что, основными компонентами является углеводороды (н-ундекан, н-додекан, н-тетрадекан, н-пентадекан, н-гексадекан, н-гептадекан, н-октадекан и н-эйкозан), и терпены (1,2,3,4,5-пентаметилциклопента-1,3-диен, β-оцимен, 1,6-диметилгепта-1,3,5-триен, 5,5-диметил-2-этил-1,3-циклопентадиен). Для эфирного масла листьев малины характерно низкое содержание кислородсодержащих соединений.

Выводы: Таким образом определён выход эфирного масла для Rubus idaeus L. произрастающего в Ферганской области. Проведенные исследования позволили выявить качественный и количественный химический состав эфирного масла Rubus idaeus L. Результаты анализа показывают, что основными компонентами являются углеводороды и терпены. Эфирное масло малины обыкновенной как источник углеводородов и терпенов можно рекомендовать как компонент различных парфюмерных композиций.

Список литературы:

1. Флора Узбекистана Том III., Академия Наук Узбекской ССР. Под редакции А. И. Введенского. C. 297.
2. Zh.H. Li, H. Guo, W.B. Xu, J. Ge, X. Li, M. Alimu, D.J. He. Rapid identification of flavonoid constituents directly from PTP1B inhibitive extract of raspberry (Rubus idaeus L.) leaves by HPLC–ESI–QTOF–MS-MS. Journal of Chromatographic Science. 2016. 1–6. DOI: 10.1093/chromsci/bmw016
3. Gudej J. Kaempferol and quercetin glycosides from Rubus idaeus L. leaves. Acta Poloniae Pharmaceutica.2003. 60: 313–315.
4. Gudej J., Tomczyk M. Determination of flavonoids, tannins and ellagic acid in leaves from Rubus L. species. Archives of Pharmacal Research.2004. 27: 1114–1119.
5. Mullen W., Yokota T., Lean M.E.J., Crozier A. Analysis of ellagitannins and conjugates of ellagic acid and quercetin in raspberry fruits by LC–MS. Phytochemistry, 2003. 64: 617–624.
6. Malowicki S.M.M.; Martin R.; Qian M.C. Volatile Composition in Raspberry Cultivars Grown in the Pacific Northwest Determined by Stir Bar Sorptive Extraction–Gas Chromatography–Mass Spectrometry. J. Agric. Food Chem. 2008.56: 4128–4133.
7. Malowicki S.M.M.; Martin R.; Qian M.C. Comparison of Sugar, Acids, and Volatile Composition in Raspberry Bushy Dwarf Virus-Resistant Transgenic Raspberries and the Wild Type “Meeker” (Rubus idaeus L.). J. Agric. Food Chem. 2008. 56:6648–6655.
8. Aprea E.; Biasioli F.; Carlin S.; Endrizzi I.; Gasperi F. Investigation of Volatile Compounds in Two Raspberry Cultivars by Two Headspace Techniques: Solid-Phase Microextraction/Gas Chromatography-Mass Spectrometry (SPME/ GC-MS) and Proton-Transfer Reaction-Mass Spectrometry (PTR-MS). J.Agric. Food Chem. 2009. 57:4011–4018.
9. Горяев М.И., Плива И. Методы исследования эфирных масел. Алма-Ата, 1962. 751 с.
10. Ткачёв. А.В.. Исследование летучих веществ растений. -Новосибирск: Изд-во «Офсет», 2008. - 969 с.