EFFECT OF POLYESTER POLYOL ON THE MACROMOLECULAR STRUCTURE AND PHYSICOMECHANICAL PROPERTIES OF POLYURETHANES DURING SYNTHESIS

УДК 67.08:347.218.1

Аннотация

В данной статье изучено влияние полиэфирного полиола на макромолекулярную структуру, силы межсегментного взаимодействия, а также физико-механические свойства при синтезе термореактивных полиуретанов. В процессе синтеза в качестве удлинителей цепи использовались 4,4′-метилендифенилдиизоцианат, полиэфирный полиол и 1,4-бутандиол, а доля полиэфирного полиола варьировалась в диапазоне 25–45%, при этом молярное соотношение NCO/OH поддерживалось на уровне 1,02–1,05. Согласно результатам исследования, в результате увеличения количества полиэфирного полиола возросло число водородных связей между уретановыми группами (-NHCOO-), сегментированная структура макромолекул стала более стабильной, что привело к повышению твердости по шкале Шора А до 72–88 единиц, прочности на разрыв до 28–41 МПа, относительного удлинения до 32–54% и модуля упругости до 18–32%. Пространственная конфигурация макромолекулярных цепей была проанализирована с помощью современного программного обеспечения ChimeraX посредством трехмерного (3D) молекулярного моделирования, и было установлено, что увеличение длины полиэфирных сегментов повышает гибкость конформации цепи, оптимизирует межмолекулярное расстояние и приводит к формированию упорядоченного микрофазового разделения между жесткими и мягкими сегментами. Результаты визуального моделирования в значительной степени соответствовали экспериментальным физико-механическим испытаниям, и было установлено, что полиэфирный полиол является одним из основных структурных факторов, определяющих пространственную конфигурацию, эксплуатационные свойства и характеристики полиуретановых макромолекул.

Abstract

This study investigates the effect of polyester polyol on the macromolecular structure, intersegmental interactions, and physicomechanical properties of thermosetting polyurethanes synthesized via the polycondensation method. 4,4′-Methylenediphenyl diisocyanate (MDI), polyester polyol, and 1,4-butanediol (BDO) were employed as the principal reactants and chain extender during polyurethane synthesis. The polyester polyol content was varied within the range of 25–45 wt.%, while maintaining an NCO/OH molar ratio of 1.02–1.05. It was established that increasing the polyester polyol concentration enhances the formation of hydrogen bonds between urethane groups (–NHCOO–), resulting in improved structural ordering of the segmented macromolecular network. Consequently, the Shore A hardness increased to 72–88, the tensile strength reached 28–41 MPa, the elongation at break increased to 32–54%, and the elastic modulus improved by 18–32%. The spatial configuration of the macromolecular chains was investigated using three-dimensional (3D) molecular modeling performed with the advanced UCSF ChimeraX software package. The modeling results demonstrated that increasing the length of polyester segments enhances the conformational mobility of polymer chains, optimizes intermolecular spacing, and promotes the formation of a well-defined microphase-separated morphology between the hard and soft segments of the polyurethane matrix. The molecular modeling data are in good agreement with the experimental physicomechanical test results and confirm that polyester polyol is one of the key structure-forming components governing the spatial organization of polyurethane macromolecules and their service performance.

Ключевые слова: функциональный группа, полиуретан, 4,4′-метилен дифенилдиизоциана, полиэфирполиол, 1,4-бутандиол, полимеризация, уретановые связи, поликонденсация, модуль упругости, ChimeraX, молекулярное моделирование , конфигурация .

Keywords: polyurethane; polyester polyol; 4,4′-methylenediphenyl diisocyanate (MDI); 1,4-butanediol (BDO); polycondensation; polymerization; urethane linkage; hydrogen bonding; elastic modulus; tensile strength; molecular modeling; UCSF ChimeraX; macromolecular spatial configuration.

Введение

Полиуретаны высокий молекулярный к массе имеет был гетероциклический термореактивный полимеры классу принадлежность их макромолекулярный структура изоцианат (-NCO) и гидроксильная (-OH) функциональная группа группы между случилось быть поликонденсация реакция как результат урожай будет. Последний в годах полиуретан материалы высокий механик прочность, эластичность, износостойкость прочность, химический стабильность и широкий температура между работа способность из-за многие в полях широкий используется в мире полимер материалы на рынке полиуретаны доля 8–10 % организация и их ежегодный работающий выпускать объем более 30 миллионов тонн больше, чем каждый год в среднем 5–7% фото с увеличение[1]. Это материалы автомобильная промышленность, машиностроение, горнодобывающая и металлургическая промышленность, нефтегазовая отрасль промышленность, электротехника, авиация, медицина, строительство, сельское хозяйство ферма и покрытие материалы компонент детали и промышленность образцы работающий в релизе широкий Термореактивный полиуретаны эксплуататорский свойства, преимущественно макромолекулярные цепи пространственный структура, твердое тело и мягкий сегменты соотношение, уретан между связями (-NHCOO-) водород сады число и меж сегментарный межмолекулярный взаимный влияние к энергии напрямую Особенно полиуретан в содержании полиэстер полиол молекула молекулярный масса, функциональная группы число и цепь длина полимер микрофаза структура, кристаллизация уровень, сегменты мобильность и деформация механизм детерминант основной структурный из факторов Полиуретан макромолекула в композиции полиэстер полиол количество изменять макромолекулярный конформация снова организация найти, трудно и мягкий к оптимальному распределению сегментов и межмолекулярный расстояния изменить брать приходит. Современный в исследованиях полиуретаны макромолекулярный структура исследование не только экспериментальный методы, возможно компьютер программы молекулярный через моделирование методы также широко распространены. используется [2]. Это исследовать в нашей работе молекулы программы ChimeraX три трехмерный (3D) пространственный конфигурация, макромолекулярная цепи конформационный состояние, межатомный связи, межсегментные расположение и молекулярный геометрия высокий в точности визуальный анализ сделать возможность дает программа с использованием жесткий и мягкий сегменты пространственный распределение, водород сады урожай быть и макромолекулы энергичный стабильность оценивается. По этой причине молекулярный моделирование результаты физико-механический тесты с вместе полиуретаны структурный расположение глубокий анализ сделать возможность создает известно, что полиуретаны твердость, ломкость прочность, модуль упругости и родственник расширение много с точки зрения формирование мягкого сегмента исполнитель полиэстер полиол композиция и молекулярный к параметрам Зависит от обстоятельств. Однако полиэстер полиол в диапазоне 25–45 % от количества изменять как результат макромолекулярный цепь конфигурация, межсегментный водород сады плотность и физико-механический характеристики взаимный зависимость все еще достаточно на уровне систематический неисследованный. Поэтому этот соединение молекулярный и макроскопический в градусах сложный исследовать расти научный и практичный с точки зрения текущий рассчитано исследования цель термореактивный полиуретаны в синтезе полиэстер полиол макромолекулярный структура урожай быть, межсегментарный взаимный к последствиям и физико-механический к свойствам указывая воздействие исследовать от совершения состоит из [3,4]. Исследование 4,4′- метилендифенилдиизоцианат, полиэфирный полиол и на основе 1,4-бутандиола синтез сделал полиуретаны пространственный конфигурация ХимераX в программе три размерный молекулярный моделирование через анализ сделано, взято Результаты измерения твердости по Шору А и прочности на разрыв прочность, модуль упругости и родственник удлинение индикаторы с взаимный по сравнению и взятый научный результаты высокий подлежащий тестированию прочный, механический твердый и далеко срок услуга исполнитель полиуретан композиции при создании, а также машиностроение, горное дело и металлургия, транспорт, энергетика и химия промышленность для полимер материалы работающий на выходе важный научный и практический важность профессия[5].

Объект исследования

3D- моделирование в процессе молекулы геометрия 5000 итераций в течение сделанный повышенная энергия сходимость к уровню 10⁻⁶ ккал·моль⁻¹ доставленный моделирование результаты на основе молекулы 1,4-бутандиола два 4,4′-метилендифенилдиизоцианат молекула гидроксильных (–OH) групп в содержании два изоцианатные (–NCO) центры с реакция способность оценено. Полимеризация -ОН- группы 1,4-бутандиола в процессе с –NCO группами 4,4′-метилендифенилдиизоцианата в середине нуклеофил присоединение реакция случилось уретановые (–NHCOO–) связи урожай быть через макромолекулярный цепь формирование Смоделирована реакция. Содержание 1,4-бутандиола в окружающей среде составляет от 3 до 8%, а 4,4′-метилендифенилдиизоцианата от 60 до 75%. измененный поликонденсация Процесс проводится при температуре 70 ± 2 °C, перемешивание осуществляется со скоростью 300–400 об/мин. 25–35 минут в неспешном темпе в течение сделанный увеличилось, затем образец выдерживали при температуре 90 ± 5 °C в течение 10–12 часов. в течение поликонденсированный [6,7].

Методы и материалы

В ходе исследования полиуретан урожай исполнитель олигомеры молекулярный структура и поликонденсация 3D молекулярный механизм моделирование метод через анализ Моделирование объект как цепь 1,4- бутандиол (C₄H₁₀O₂; M = 90,12 г моль⁻¹), ароматический диизоцианат 4,4′-метилендифенилдиизоцианат (C₁₅H₁₀N₂O₂; M = 250,25 г моль⁻¹) и их поликонденсация как результат урожай был полиуретан олигомеры выбранный. Молекулярный конфигурации межатомный сады геометрия, функциональная групп пространственный расположение и реакция центров взаимный воздействие с учетом полученный без построено.

Полиуретан образцы два шаг за шагом полимеризация технологии на основе взятый изначально Десмофен ® 2001 КС при температуре Т-100±5 °C вакуум менее 2 часов в течение дегазировано. Влажность и другой газы удалять бросать изоцианат группы вода с реакция предотвращать взять и карбонат ангидрид развод как результат пористость урожай быть устранять расти с этой целью сделанный увеличилось. Далее поэтапно обезвоженный Состав Desmophen®2001KS рассчитано. Добавьте определенное количество 4,4′-метилендифенил диизоцианата и нагревайте в течение 25 минут при температуре 80±2 °C. при скорости вращения 800–1000 об /мин во время смешанный. В результате изоцианат группы с жидкость однородный масса урожай будет сделано этот масса к композиции цепь производитель в качестве растворителя был добавлен 1,4-бутандиол, и смесь перемешивали в течение 3–5 минут. в течение интенсивный смешанный. Готовый смесь до 70 °C нагретый металл к формам налитый и 12 часов при 90 °C в течение закалённый. Закалённый образцы комната 24 часа при комнатной температуре обусловленный, следующий к тестам подготовлено. Исследование в течение Количество Desmophen®2001KS шаг за шагом изменился, его полиуретаны полимеризация процесс и физико-механический характеристики влияние была проведена оценка[8]. Анализ пространственной структуры пространственная структура Desmophen®2001KS, 4,4′-метилендифенилдиизоцианата и образующихся полиуретановых макромолекул была изучена с использованием метода трехмерного молекулярного моделирования в программе UCSF ChimeraX молекулярные модели мономеров и повторяющихся фрагментов полиуретана были загружены в программу, и их пространственная конфигурация, образование уретановых связей, расположение жестких и мягких сегментов и макромолекулярные взаимодействия были визуально проанализированы. Наличие фазового разделения и макромолекулярной конфигурации объясняется тем, что длинные полиэфирные цепи в молекуле Desmophen®2001KS образуют мягкие сегменты образующегося полиуретана, в то время как 4,4′-метилендифенилдиизоцианат образует ароматические жесткие сегменты[9].

Результаты и обсуждение

Для определения влияния количества Desmophen® 2001 KS на физико-механические свойства полиуретанов на основе 4,4′-метилен дифенилдиизоцианата были синтезированы образцы различного состава. Все Количество 4,4′-метилендифенил диизоцианата и 1,4-бутандиола в образцах выражается в эквиваленте NCO/OH. соотношение сохранено без подходящий соответственно модифицировано[9]. Получено образцов на растяжении прочность, модуль упругости, относительный расширение и стандарты твердости по Шору А ГОСТ 11262–2017 и ГОСТ 24621–2015 на основе определено. Таблица результаты Количество Desmophen ® 2001 KS полиуретаны механик характеристики заметный влияние показать показало. Полиол сумма от 20% до 28% при увеличении на растяжении прочность от 28,6 МПа до 39,7 МПа и модуль упругости от 790 МПа до 945МПа увеличилась. Эта ситуация Десмофен и между 4,4′-метилендифенилдиизоцианат уретан оптимальная урожайность садов быть и жесткий и мягкий сегменты между баланса улучшение с Объяснение принципа действия десмофена сумма свыше 28% к значениям при увеличении на растяжении сила и эластичность модуль снижаться было замечено. Это основной причина в макромолекуле мягкий сегменты делиться увеличивать как результат жесткий сегменты концентрация снижаться и межмолекулярный водород связей относительное ослабление. удлинение ценности и Десмофен количество увеличивать с обычный превосходить пошёл[10,11]. Это мягкий сегменты делиться увеличивать как результат полимер цепи мобильность увеличивать и деформация вовремя энергия более эффективный победа с Твердость по Шору А и Десмофен количество увеличивать от 91 до 79 единиц уменьшилось. Этот результат мягкий сегменты увеличивать в связи с материала эластичность увеличивать с подходящий приходит получено на основе результатов по-видимому, 28 % Desmophen®2001 KS содержание полиуретан образец на растяжении прочность, модуль упругости и родственник удлинение между самый приемлемый баланс предоставлено . Это содержание промышленность эластомеры, технические предметы и высокий эксплуататорский в загрузках работающий полиуретан продукты работающий выпускать для многообещающий композиция как рекомендация быть возможный.

Таблица 1. Количество препарата Desmophen ® 2001 KS полиуретаны физико-механический характеристики влияние

Примечание этот on: Desmophen 2001 KS adipin кислота этиленгликоль эфир, 4,4′-метилен дифенилдиизоцианат, BDO 1,4-бутандиол.

Выше стол результаты этот показывает, что полиуретан в композиции Количество препарата Desmophen ® 2001 KS увеличивать жесткий и мягкий сегменты между фаза двигаться заметный влияние показ полиэстер полиол доля на 28% когда он прибудет максимум на растяжении прочность 397 МПа а модуль упругости составляет 945 МПа. было определено, и макромолекулярный межцепочечная водород оптимальная плотность соединений урожай быть показывает. До 32–36% от количества Desmophen® 2001 KS увеличивать мягкий сегменты делиться увеличивать в связи с материала родственник удлинение до 47,0–53,5% повысился если это так, то твердость шкала Шора А с 91 по 79 и механик силы снижаться наблюдалось. Получено результаты полиуретан состав содержит 28% Десмофена® 2001 КС, что является оптимальным содержанием. что и высокий механик характеристики и эластичность в середине баланс предоставить определенный.

Рисунок 1. Полиэфирный полиол количество на растяжении прочность, твердость до уровня зависимость

На картинке Десмофен ® 2001 КС количество 28 % до увеличивать с межсегментарным водород связи и микрофаза развод оптимизированный, растянутый сила максимум 39,7 МПа к что оно достигло и твердость уровень снижаться определенный.

Рисунок 2. Полиэфирный полиол количество модуль упругости, относительный удлинение зависимость свойств

Этот на графике Десмофен ® 2001 КС количество изменение модуль упругости и родственник удлинение индикаторы влияние отражение доставленный становиться полиэстер полиол делиться 28 % к когда он прибудет модуль упругости 945 МПа до увеличивать цепь мобильность и мягкий сегменты делиться увеличивать как результат родственник удлинение 535 % до изменять определенный .

Пространственный структура анализ на основе MDI полиуретаны пространственный структура UCSF ChimeraX в программе три размерный молекулярный моделирование метод с использованием изучалось. Моделирование 4,4'-метилендифенил диизоцианат (MDI), полиэфирный полиол Desmophen ® 2001 KS в процессе и они на основе урожай был полиуретан макромолекула повторяющийся фрагменты визуализация Молекула 4,4'- МДИ два ароматическое бензольное кольцо и их папка метилен с моста организация найденный находится в молекуле расположен два изоцианатная (-NCO) группа полиуретан синтез основной реакция центры Ароматический кольца макромолекула в композиции жесткий сегменты урожай так что полимер твердость, модуль упругости и на растяжении сила увеличивается[12].

Рисунок 3. Адипин кислота этиленгликоль эфир (Desmophen ® 2001 KS) 3D изображение

Адипин кислота этиленгликоль эфир Трехмерная пространственная структура молекулы в модели молекула в содержании гидроксил (–OH) и карбонильная (–COO–) функциональная группа группы существование показывается . Линейный алифатический группы макромолекула гибкость если оно увеличивается, эфир сады высокий реакция активность и полиуретан материала механик и тепловое стабильность оно будет выпущено.

Рисунок 4. 3D- изображение 4,4-метилендифенилдиизоцианата (MDI)

Рисунок 5. Полиуретан 3D- изображение молекулы

Здесь молекула в содержании два реакция активный изоцианат (–NCO) функциональная группа уретановые (–NHCOO–) связи урожай Ароматический фенилен кольца и метилен группы полиуретан в макромолекуле жесткий сегменты делиться увеличение количества материала механик прочность, тепловая стабильность и подлежащий тестированию выносливость предоставляет.

В трехмерной пространственной модели макромолекулы полиуретана уретановые (–NHCOO–) связи соединяют жесткие ароматические сегменты с гибкими сегментами этиленгликолевого эфира адипиновой кислоты посредством ковалентных связей, образуя двухфазную морфологическую структуру. Эта макромолекулярная структура усиливает водородные связи между сегментами, увеличивает плотность связей и значительно улучшает механическую прочность, эластичность, термоокислительную стабильность и коррозионную стойкость полиуретана.

Результаты молекулярного моделирования показали, что этиленгликолевый эфир адипиновой кислоты состоит из длинных алифатических цепей и эфирных связей и образует мягкие сегменты в макромолекуле полиуретана, что позволяет цепям быть очень гибкими, а макромолекулам свободно перемещаться во время деформации[13]. Именно эта пространственная конфигурация обеспечивает высокую эластичность и относительное удлинение полиуретанов реакция 4,4-метилендифенилдиизоцианатных групп с гидроксильными группами полиола Desmophen® 2001 KS и 1,4-бутандиола с образованием уретановых связей (-NH-CO-O-) была рассчитана с использованием программы ChimeraX, и было установлено, что связи равномерно распределены по всей макромолекуле и что происходит фазовое разделение между жесткими и мягкими сегментами. Образование межмолекулярных водородных связей между ароматическими кольцами в жестких сегментах приводит к плотному расположению макромолекул, что способствует повышению прочности на разрыв и модуля упругости полиуретана [14,15]. Одновременно было объяснено, что полиэфирные полиольные цепи действуют как упругие мостики между жесткими сегментами, обеспечивая эффективное распределение механической энергии при деформации.

Заключение

В данном исследовании изучалось влияние полиола Desmophen®2001KS на процесс полимеризации полиуретанов, синтезированных на основе 4,4'-метилендифенилдиизоцианата, и физико-механические свойства полученных материалов. Результаты исследования показали, что количество Desmophen® 2001 KS является одним из основных факторов, контролирующих соотношение жестких и мягких сегментов в полиуретановой макромолекуле, и в результате физико-механических испытаний наблюдалось улучшение прочности на разрыв и модуля упругости при увеличении количества Desmophen®2001KSс 20% до 28%. При количестве Desmophen® 2001 KS выше 28% концентрация жестких сегментов снижалась, а твердость и прочность на разрыв материала уменьшались, при этом наблюдалось увеличение относительного удлинения и повышение подвижности полиуретановых цепей. Результаты трехмерного молекулярного моделирования, выполненного в программе UCSF ChimeraX, в сочетании с физико-механическими испытаниями показали, что мягкие сегменты, сформированные на основе Desmophen® 2001 KS, повышают гибкость макромолекулы, в то время как уретановые связи, образованные в присутствии 4,4'-метилендифенилдиизоцианата и 1,4-бутандиола, а также ароматические жесткие сегменты, улучшают прочность и модуль упругости полимера. Полученные результаты указывают на то, что оптимизация состава полиуретановых композиций на основе Desmophen® 2001 KS с использованием программы UCSF ChimeraX позволяет создавать эластомерные материалы с высокими механическими и эксплуатационными свойствами и служит научной основой для применения результатов исследований в автомобильной промышленности, машиностроении, горнодобывающей промышленности, производстве транспортного оборудования и износостойких технических изделий.

Список литературы:

1. Миркомилов С.М., Бозоров Н.И., Исмаилов И.И. Химия полимеров //Теоретические основы Ташкент-2010. – 2013.
2. Пак С. Д., Шокумова М. У. Полиуретан. «Синтез, свойства и применение (обзор)» ББК 74.58 П26. - 2023. - С. 556.
3. Зайниева Р. Ойл Копать Получающий В процессе Асфальтополимерная смола парафин Коллекция и слой масло колодцы вокруг накопление и его/её снова работа методы //Зеленая экономика и развитие. - Т. ​2. – № 1. - С. 664862.
4. Шодиев Исследование А. Ф. влияние изменять количество полиэтрополиола, используемого в в процессе обработки полиуретан напрасно тратить нет физический - механический характеристики Полиуретан // Международный журнал передовых технологий и естественных наук. - 2023. - Т. 4. – № 4. - С. 23-27.
5. Классификация РС Губайдуллина жесткий Пенополиуретан и продукты нет их по сути к требования тн вед //Журнал химии товаров и традиционной медицины. - 2024. - Т. 3. – № 6. - С. 60-80.
6. М. Афанасев, «Влияние условного формирования сетчатого полиуретана на степень сшивания и механические свойства» Высокомолекулярные соединения. Серия А 52.12 (2010): 2131-2139.
7. Джалилов А. Т., Киёмов Ш. Н. Уретан-эпоксидные термореактивные полимерные системы в качестве антифрикционного материала // Булатовские хтения. - 2020. - Т. 5. - С. 76-78.
8. Шодиев А., Мухиддинов Б., Киёмов С. «Влияние изменения количества полиэтрополиола на физико-механические свойства термореактивного полиуретана» // Universum : teknicheskie наука electron . nauchn ​Journal . 2022. 10(103). URL: https://7universum.com/ru/tech/archive/item/ 14396 (обработка данных: 28.11.2022).
9. Смирнов Л. П., Деюн Е. В., Батурин С. М. Исследование условного образования микрогетерогенности реакционной системы при синтезе полиуретанов //Высокомолекулярные соединения. Серия А. - 1998. - Т. 40. – нет. 12. - С. 2004-2010 гг.
10. Кузнецов Д.А. и др. Исследование влияния моно-и диуретановых звенев на деформационно-прочностные свойства полиуретанимидов //Журнал практической химии. - 2020. - Т. 93. – нет. 10. – С. 1418-1425.
11. Шодиев А. Ф. Изучение влияния имени количества полиэтрополиола, используемого при переработке полиуретановых материалов на физико-механические свойства полиуретана // Международный журнал. Журнал из Передовой Технологии клятва Естественный Науки . - 2023. - Т. 4. – № 4. - С. 23-27.
12. Акиндойо Дж. О. и др. «Типы полиуретанов, синтез и применение — обзор достижений RSC » — 2016. — Т. 6. — № 115. — С. 1453-1482.
13. Шкалей И. В. Трибологические и механические свойства модифицированного вязкоупруга полимерного материала с микро- и наноразмерными поверхностными слоями.
14. Митрофанова С. Е. Синтез полиуретанов с использованием дифенилолпропана и свойств покрытий на ix основе. - 2010.
15. Зельтинш В. Да. и др. Влияние степени молекулярной ориентации на физико-механические свойства полиуретана // Механика композитный материал ​- 1981. - С. 340.

References:

1. Akindojo Dzh. [O. et al. 'Types of Polyurethanes, Synthesis and Application – a Review of RSC Achievements'] – 2016. – T. 6. – № 115. – S. 1453⁠–⁠1482 (In Russian).
2. Gubajdullina. [Classification of RS Gubaidullin Rigid Polyurethane Foam and Products by Essentially Required Customs Parameters] // Zhurnal khimii tovarov i traditsionnoj meditsiny. – 2024. – T. 3, № 6. – S. 60⁠–⁠80 (In Russian).
3. Dzhalilov A.T., Kiyomov Sh. N. [Urethane-Epoxy Thermosetting Polymer Systems as Anti-friction Material] // Bulatovskie khteniya. – 2020. – S. 76⁠–⁠78 (In Russian).
4. Zajnieva R. [Oil Extraction Obtained in the Process of Asphalt-Polymer Resin Paraffin Collection and Oil Layer around Wells Accumulation and Its Re-working Methods] // Zelenaya ekonomika i razvitie. – № 1 (In Russian).
5. Zel'tinsh V. [Da. et al. Influence of the Degree of Molecular Orientation on the Physical-Mechanical Properties of Polyurethane] // Mekhanika kompozitnyj material - 1981. – 1981 (In Russian).
6. Kuznetsov D.A. i dr. [Investigation of the Effect of Mono- and Diurethane Units on the Deformation-Strength Properties of Polyurethaneinimides] // Zhurnal prakticheskoj khimii. – 2020. – T. 93. – S. 1418⁠–⁠1425 (In Russian).
7. M. [Afanasev, 'Influence of Conditional Formation of Crosslinked Polyurethane on the Degree of Crosslinking and Mechanical Properties' High-Molecular-Weight Compounds. Series A 52.12 (2010): 2131⁠–⁠2139] (In Russian).
8. Mirkomilov S.M., Bozorov N.I., Ismailov I.I. [Chemistry of Polymers] // Teoreticheskie osnovy Tashkent-2010. – 2013 (In Russian).
9. Mitrofanova S.E. [Synthesis of Polyurethanes Using Diphenylolpropane and Properties of Coatings Based on It] . – 2010 (In Russian).
10. Pak S.D., Shokumova M.U. [Polyurethane. 'Synthesis, Properties and Application (Review)' BBK 74.58 P26] . – 2023. – S. 556 (In Russian).
11. Smirnov L.P., Deyun E.V., Baturin S.M. [Investigation of Conditional Formation of Microheterogeneity of the Reaction System During Polyurethane Synthesis] // Vysokomolekulyarnye soedineniya. Seriya A. – 2010. – T. 40. – S. 2004⁠–⁠2010 (In Russian).
12. Shkalej I.V. [Tribological and Mechanical Properties of Modified Viscoelastic Polymer Material with Micro- and Nanoscale Surface Layers] (In Russian).
13. Shodiev A.F. [Shodiev Investigation A.F. Effect of Varying the Amount of Polyetherpolyol Used in the Processing of Polyurethane on Physical-Mechanical Characteristics of Polyurethane] // Mezhdunarodnyj zhurnal peredovykh tekhnologij i estestvennykh nauk. – 2023. – T. 4, № 4. – S. 23⁠–⁠27 (In Russian).
14. [Shodiev A., Mukhiddinov B., Kiyomov S. 'Influence of Changes in the Amount of Polyetherpolyol on the Physical-Mechanical Properties of Thermosetting Polyurethane'] [Elektronnyj resurs]. // Universum: teknicheskie nauka electron. nauchn Journal. URL: https://7universum.com/ru/tech/archive/item/. (data obrashcheniya 22.07.2026) (In Russian).
15. Shodiev A.F. [Study of the Effect of the Amount of Polyetherpolyol Used in the Processing of Polyurethane Materials on the Physical-Mechanical Properties of Polyurethane] // Mezhdunarodnyj zhurnal. Zhurnal iz Peredovoj Tekhnologii klyatva Estestvennyj Nauki. – 2023. – S. 23⁠–⁠27 (In Russian).