TECHNOLOGY FOR OBTAINING A NEW AZO DYE FOR ORGANIC MATERIALS

АННОТАЦИЯ

В работе рассматривается технология способ получения эффективного, с высоким выходом 1,3-дипропаргилового диэфира 6-(фенил-азо)-резорцина и изучены его физико-химические свойства.

ABSTRACT

In this article, we consider the technology of a method for obtaining an effective,  with a high yield 1,3-dipropargyl diether of 6- (phenyl-azo)-resorcinol and studied its physicochemical properties.

Ключевые слова: азофенол, 1,3-дипропаргиловый диэфир 6-(фенил-азо)-резорцин, физико-химические свойства, элементный анализ.

Keywords: azophenol, 1,3-dipropargyl diether of 6- (phenyl-azo)-resorcinol, physicochemical properties, elemental analysis.

Мировой спрос на азокрасители растет изо дня в день. С целью расширения ассортимента красителя используемых почти во всех отраслях народного хозяйства, прежде всего в химической, в сельском хозяйстве, в технике, а также в фармации и медицине, применяются производные азонафтола и азофенола. Они считаются важным компонентом для придания окраски синтетическим, природным волокнам, пластмассам, бумаге, пленке, кожевенным деревьянным материалам и многим другим предметам [2, 5].

Наличие в молекулах азофеноловых cоединениях атомы азота, тройную () связей, повышает физиологическую, фармакологическую, биологическую активность, одновременно снижая токсичность, а также проявляет антимикробные, противоязвенные, антигрибковые, антивирусные и мн.др. свойства [4].

В настоящее время они необходимы для окрашивания природных и синтетических волокон, пластмасс, бумаги и многое другое [2, 3].

Поэтому синтез и разработка новой технологии получения азокрасителя на сегодняшний день является актуальной задачей.

В литературе описан [1] синтез различных ацетиленовых соединений с концевой тройной связью. Однако, сведения о синтезах диацетиленовых соединений азобензола  нами не найдены, эти малоизвестные соединения по существу представляют новый вид соединений, свойства которых не изучены. В связи с этим, нами получены производные 1,3-дипропаргилового диэфира азобензола, взаимодействием с бромистым пропаргилом в присутствии органического растворителя ацетона, поташа и 6-(фенил-азо)-резорцина по схеме:

Полученные производные 1,3-дипропаргилового диэфира 6-(фенил-азо)-резорцина - кристаллические окращенные вещества, хорошо растворимые во многих органических растворителях и нерастворимые в воде.

Физико-химические параметры производного 1,3-дипропаргилового диэфира 6-(фенил-азо)-резорцина (I) приведены в табл.

Таблица.

Физико-химические параметры 1,3-дипропаргилового диэфира 6-(фенил-азо)-резорцина (I)

Очистку 1,3-дипропаргилового диэфира 6-(фенил-азо)-резорцина проводили с помощью препаративной тонкослойной хромотографии на  в системе бензол:метанол=2:10.

Технология получения 1,3-дипропаргилового диэфира 6-(фенил-азо)-резорцина (I)

Технологический процесс получения 1,3-дипропаргилового диэфира 6-(фенил-азо)-резорцина в качестве красителя для полиэтилена осуществляется непрерывным способом. В реактор №1, снабженной мешалкой, обратным холодильником, термометром и помещают 6-(фенил-азо)-резорцина и поташа, свежеперегнанного бромистого пропаргила, ацетона и смесь нагревают до кипения в течение 1 часа при перемешивании. Реакционную смесь выдерживают при 90⁰С ещё 8 часа. После охлаждения реакционную смесь фильтруют и полученный смесь сушат в сушилке, после упаривания растворителя, массу в дробилку и собирают кристаллы. (рис. 1)

Рисунок 1. Принципиальная технологическая схема производства 1,3-дипропаргилового диэфира 6-(фенил-азо)-резорцина:

1-реактор; 2- обратный холодильник; 3-емкость для пропаргилбромистый; 4-емкость для растворитель; 5–емкость для фильтр; 6-емкость для отхода; 7-барабанная сушилка; 8–дробилка; 9-емкость для готового продукта.

Таким образом, полученный препарат 1,3-дипропаргиловый диэфир 6-(фенил-азо)-резорцин рекомендуется использовать при производстве эмалей и других лакокрасочных материалов, предназначенных для окраски металлических, деревянных и других поверхностей внутри помещений, а также поверхностей, подвергающихся воздействию к атмосферному воздействию.

Вывод. В заключение, на основе изученных результатов исследований разработана эффективная технология производства 1,3-дипропаргилового диэфира 6-(фенил-азо)-резорцина и на ООО «Шуртанском газохимическом комплексе» Кашкадарьинском области РУз использовалась в качестве красителя для окраски полиэтилена высокой плотности.

Список литературы:

1. Махсумов А.Г., Исмаилов Б.М., Абсалямова Г.М., Мирзаахмедова М.А. Ацетиленовые изотиоцианаты: синтез, свойства и их биологическая активность// Узбекский химический журнал. Ташкент-2019. -№6. - С.59-70.
2. Махсумов А.Г., Исмаилов Б.М. Синтезы на основе 2,2¹-дипропаргилового диэфира азобензола, строение и его красящие свойства // Ж.: «Узбекского журнала нефти и газа» научно-технический журнал, Ташкент- 2020 г., №2 – С.72-77.
3. B. Ismailov, A. Makhsumov, N. Valeeva - Synthesis of derivative pyrazols based on 2,2¹-diproparghyl ether azobenzene, structure and its coloring properties // “Proceedings of the International conference on integrated innovative development of Zarafshan region: Achievements, challenges and prospects” // Navoi-2019 y., 27-28 November. - PP.361-366.
4. Makhsumov A.G., Valeeva N.G., Nabiev U.A., Ismailov B.M. Synthesis of new bromine acetylene dithiocarbamates derivatives and their growth-stimulating activity // http://www.jcreview.com/?mno=93870. J.: Journal of Critical Reviews, ISSN-2394-5125, Vol 7, Issue 4, 2020- PP.113-119.
5. Rozhin Rowshanpour and Travis Dudding. Azo synthesis meets molecular iodine catalysis J.Royal Society of chemistry. DOI: 10.1039/D1RA00369K (Paper) RSC Adv., 2021, 11, 7251-7256.