Synthesis and properties of copper phthalocyanine

АННОТАЦИЯ

Исследованы молекулярная структура фталоцианинов металлов, реакция образования фталоцианинов меди и ИК-спектральный анализ.

ABSTRACT

The molecular structure of metal phthalocyanines, the reaction of the formation of copper phthalocyanines, and IR spectral analysis were studied.

Ключевые слова: медь, пигмент, молярная поглотительная способность, мочевина, фталевый ангидрид, катализатор, температура.

Keywords: Copper, pigment, molar absorption capacity, urea, phthaloxide, catalyst, temperature.

Введение. В настоящее время для крашения лакокрасочных материалов в массе ис­пользуются в основном специальные для каждого пленкообразующего веще­ства высокодисперсные выпускные формы пигментов неорганического и орга­нического происхождения. Кроме того, для крашения лакокрасочных материа­лов на основе водно-дисперсионных, синтетических полимеров и алкидных смол могут быть использованы только пигменты, образующие окраски с высо­кой миграционной устойчивостью, однако в отечественном ассортименте от­сутствуют пигменты, которые в полной мере отвечают перечисленным требо­ваниям.

В нашей стране не производятся органические красители, и в основном они завозятся из других стран. Вместе с тем организация производства этих красителей в стране позволила бы, во-первых, уменьшить импорт красителей, а с другой стороны, получать и улучшать свойства тех органических красителей, которые наиболее подходят для окрашивания хлопковой целлюлозы, полиакрилонитрила, шелка, шерсти и изделий из них и т.д. Учитывая, что органические красители придают окрашиваемым материалам яркие, сочные, атмосферостой­кие, влагостойкие краски, необходимость производства органических красите­лей в нашей стране становится очевидной.

Ввиду вышесказанного представился актуальным поиск красителей, которые способны растворяться в пленкообразователях и окрашивать в массе красок различного назначения, давая устойчивые к миграции и светостойкие окра­ски. К таким красителям относятся фталоцианиновые красители, отличающиеся высокой термостойкостью, атмосферостойкостью и приданием ярких, сочных красок. Пигмент и цветовые свойства обусловлены его очень высокой молярной поглотительной способностью, и даже небольшое его количество дает очень насыщенный цвет.

Среди фталоцианиновых красителей наибольшее значение имеет фталоцианина меди – соединение синего цвета, на воздухе выдерживает нагревание до 500 °С, в вакууме – до 580 °С, не растворяется в воде, жирах, большинстве орга­нических растворителей, устойчив к действию концентрированных кислот (кроме азотной, которая разрушает его) и щелочей, к свету и др. [4]. Получают его нагреванием смеси фталевого ангидрида, мочевины и CuCl при температуре от 200 °С до 350 °С, сухим запеканием в присутствии катализатора.

Рисунок 1. Реакция образования фталоцианина меди

Были изучены оптимальные режимы получения фталоцианинового красителя, определены оптимальная температура и время спекания.

Рисунок 2. Зависимость выхода красителя от температуры

Из графика видно, что наибольший выход продукта получается при температуре 200 °С. С увеличением температуры выход продукта в процентном соотношении уменьшается. Выходная единица при 300 °С может быть ниже, но интенсивность будет выше, наша реакция проводилась при 300 °С.

Данные по изучению растворимости фталоцианиновых красителей приведены в таблице 1.

Таблица 1.

Растворимость фталоцианиновых красителей

Из данных таблицы 1 можно сделать вывод, что данные красители плохо растворимы в органических растворителях. Только в концентрированной серной кислоте данный краситель растворился полностью.

Рисунок 3. ИК-спектр фталоцианинового красителя, полученного при температуре 300 °С

Были сделаны ИК-спектральные анализы полученных красителей. Присутствие ароматической группы бензольного кольца обнаруживается по полосам поглощения 3047 и 1600–1500см"¹. Характер замещения –C=N групп определяется по сильному поглощению в области ниже 900см'¹. Бензольное кольцо определяется при полосах поглощения 1400–1600 см'¹, а иногда встреча­ется и при полосах поглощения 2000–1600см'¹. Полосы в области 1225–950 см'¹ имеют второстепенное значение. На рис. 3 видны сильные полосы неплоских деформационных колебаний для =CH– групп. Полосы в области 770–722 см'¹ характеризуют ортобензольное кольцо и –C=N группы в полосах поглощения в области 1690–1640 см'¹ до 880 см'¹.

Таким образом, конденсацией фталевого ангидрида с мочевиной и CuCl синтезирован и исследован фталоцианиновый краситель, отличающийся высокими физико-химическими свойствами.

Список литературы:
1. Влияние химической модификации поверхности фталоцианинового пигмента на его свойства / К.В. Зуев, В.А. Смрчек, М.С. Федосеева, Т.Ю. Колдаева [и др.] // Химическая промышленность сегодня. 2015.
2. Ингибитор коррозии «ИК-МА-16» на основе кротонового альдегида и моноэтаноламина / А.Х. Нарзуллаев, Х.С. Бекназаров, А.Т. Джалилов, А.Х. Панжиев. Лаптев Н.Г., Богословский Б.М. Химия красителей. – М., 1970.
3. Мозер Ф.Х., Томас А.Л. Классический синтез: соединения фталоцианинов. – Нью-Йорк : Рейнхольд, 1963.
4. Файзиев Ж.Б., Джалилов А.Т., Тиллаев А.Т. Таркибида металл тутган янги фталоцианин пигментини тадқиқ қилиш. 2019.