Synthesis of amide derivatives of indole-3-acetic acid with amino acids and investigation of their biological activity on barley seedlings (Hordeum vulgare L.)

This article is available in Russian only.

Суярова Д.А. Эрбутаев Д.Ш. Джураев Т.А. Усмонов Ф.

07.10.2026 98

10(148)

Bioorganic chemistry

Цитировать:

Синтез амидных производных индол-3-уксусной кислоты с аминокислотами и исследование их биологической активности на проростках ячменя (Hordeum vulgare L.) // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. Суярова Д.А. [и др.]. 2026. 10(148). URL: https://7universum.com/en/nature/archive/item/23409 (дата обращения: 18.10.2026).

Прочитать статью:

Статья поступила в редакцию: 13.08.2026

Статья принята к публикации: 12.09.2026

Статья опубликована: 07.10.2026

DOI - 10.32743/UniChem.2026.148.10.23409

УДК 547.466:581.14

Аннотация

В настоящей работе представлены результаты синтеза амидных производных индол-3-уксусной кислоты (ИУК) с L-аланином, L-валином, L-лейцином, L-метионином, L-пролином, L-лизином и L-аргинином методом карбодиимидной конденсации с использованием системы DCC/HOBt. Синтез проводили в мягких условиях с последующей очисткой целевых соединений; их строение и индивидуальность подтверждали методами ИК-спектроскопии, тонкослойной хроматографии и физико-химического анализа. На данном этапе биологическую активность изучали для амидного производного ИУК с аргинином (ИУК–Арг) на проростках ячменя (Hordeum vulgare L.) по показателям энергии прорастания, лабораторной всхожести, длины корневой системы и надземной части, а также сырой и сухой биомассы. Установлено, что ИУК–Арг оказывало выраженное рострегулирующее действие по сравнению с контрольным вариантом и свободной ИУК. Наиболее выраженный эффект наблюдался при концентрациях 10^-5 и 10^-6 М. На восьмые сутки длина корневой системы при обработке ИУК–Арг в указанных концентрациях составила соответственно 12,17 и 12,50 см, тогда как в контрольном варианте данный показатель составлял 8,73 см, что соответствует увеличению в 1,39 и 1,43 раза. Полученные результаты свидетельствуют о выраженной ростстимулирующей активности ИУК–Арг и перспективности его дальнейшего изучения в качестве потенциального регулятора роста растений.

Abstract

This study presents the synthesis of amide derivatives of indole-3-acetic acid (IAA) with L-alanine, L-valine, L-leucine, L-methionine, L-proline, L-lysine, and L-arginine using carbodiimide-mediated coupling with the DCC/HOBt system. The target compounds were synthesized under mild conditions and purified prior to characterization. Their structures and individuality were characterized by Fourier-transform infrared (FTIR) spectroscopy, thin-layer chromatography (TLC), and physicochemical analysis. At this stage, the biological activity of the arginine amide derivative of IAA (IAA–Arg) was evaluated on barley seedlings (Hordeum vulgare L.) using germination energy, laboratory germination, root and shoot length, and fresh and dry biomass as indicators. IAA–Arg showed a pronounced growth-regulating effect compared with the untreated control and free IAA. The most pronounced effect was observed at concentrations of 10^-5 and 10^-6 M. On the eighth day, root length reached 12.17 and 12.50 cm, respectively, compared with 8.73 cm in the control, corresponding to 1.39- and 1.43-fold increases. These results demonstrate the pronounced growth-stimulating activity of IAA–Arg and support its further investigation as a potential plant growth regulator.

Ключевые слова: индол-3-уксусная кислота; аминокислоты; амидные производные; DCC/HOBt; органический синтез; регуляторы роста растений; биологическая активность; ячмень; Hordeum vulgare L; ИК-спектроскопия; тонкослойная хроматография.

Keywords: indole-3-acetic acid; amino acids; amide derivatives; DCC/HOBt; organic synthesis; plant growth regulators; biological activity; barley; *Hordeum vulgare* L; FTIR spectroscopy; thin-layer chromatography.

Введение

В последние годы разработка новых биологически активных соединений, сочетающих высокую физиологическую эффективность и экологическую безопасность, является одним из приоритетных направлений биоорганической химии и агробиотехнологии [3, 8]. В условиях изменения климата, засоления и засухи возрастает потребность в эффективных регуляторах роста растений, способных повышать продуктивность сельскохозяйственных культур и их устойчивость к абиотическим стрессам [4, 1]. Одним из важнейших природных фитогормонов является индол-3-уксусная кислота (ИУК) — основной представитель ауксинов, регулирующий деление и растяжение клеток, формирование корневой системы, развитие побегов и другие процессы роста растений [6]. Однако свободная ИУК характеризуется низкой стабильностью вследствие ферментативного окисления, фотодеструкции и микробиологического разложения, что ограничивает её практическое применение. Поэтому актуальной задачей является получение более стабильных производных ИУК с пролонгированным физиологическим действием [9, 16]. Перспективным направлением считается синтез аминокислотных конъюгатов ИУК. В растениях такие соединения участвуют в транспорте, депонировании и контролируемом высвобождении ауксина, поддерживая гормональный баланс [10, 14]. Кроме того, конъюгаты с природными α-аминокислотами представляют интерес как потенциальные регуляторы роста и антистрессовые препараты благодаря их биосовместимости и участию в метаболических процессах растений [11].

Для получения амидных производных ИУК эффективным является метод карбодиимидной конденсации с использованием системы DCC/HOBt, обеспечивающий селективное образование амидной связи в мягких условиях и позволяющий проводить синтез без предварительной защиты функциональных групп аминокислот [13, 7]. Несмотря на значительный интерес к химической модификации ИУК, биологическая активность большинства её аминокислотных амидов изучена недостаточно, особенно их влияние на ранние этапы развития сельскохозяйственных культур [12]. В связи с этим целью настоящей работы являлся синтез новых аминокислотных конъюгатов индол-3-уксусной кислоты методом DCC/HOBt и сравнительная оценка их рострегулирующей активности на проростках ячменя (Hordeum vulgare L.) по морфометрическим и физиологическим показателям [2].

Материалы и методы исследования

В качестве исходных реагентов для синтеза амидных производных индол-3-уксусной кислоты (ИУК) использовались индол-3-уксусная кислота, N,N′-дициклогексилкарбодиимид (DCC), 1-гидроксибензотриазол (HOBt), а также L-аминокислоты: L-аланин, L-валин, L-лейцин, L-метионин, L-пролин, L-лизин и L-аргинин. Все реагенты применялись без дополнительной очистки (аналитическая степень чистоты).В качестве растворителей использовались тетрагидрофуран (TГФ), хлороформ, метанол и дистиллированная вода. Для регулирования pH применяли 1 М раствор гидроксида натрия.

ИК-спектры синтезированных соединений регистрировали на спектрофотометре IRAffinity-1S (Shimadzu, Япония) в диапазоне 4000–500 см^-¹.Тонкослойную хроматографию (ТСХ) проводили на пластинах Silica gel F254 (Merck). В качестве элюентов использовались системы хлороформ:метанол в соотношениях 8:1 и 12:1. Визуализацию пятен осуществляли под УФ-лампой (254/366 нм), а также с использованием нингидринового реактива.Температуры плавления определяли на приборе BÜCHI Melting Point M-560 и использовали как критерий чистоты соединений.

Синтез амидных производных индол-3-уксусной кислоты проводили методом карбодиимидной конденсации с использованием системы DCC/HOBt.В типичном эксперименте 3,0 ммоль индол-3-уксусной кислоты растворяли в 15–20 мл тетрагидрофурана (TГФ) при перемешивании. К полученному раствору при охлаждении (0–5 °C) добавляли 3,0 ммоль DCC и реакционную смесь перемешивали в течение 10–15 минут для активации карбоксильной группы. Затем добавляли 3,0 ммоль HOBt и продолжали перемешивание в течение 30 минут при тех же условиях. Отдельно готовили раствор соответствующей L-аминокислоты (3,0 ммоль) в 3–5 мл воды с добавлением 1–2 капель 1 М NaOH для частичной нейтрализации.

Полученный раствор аминокислоты по каплям добавляли к активированной смеси ИУК при комнатной температуре. Реакционную смесь перемешивали 1–2 часа. Образовавшийся побочный продукт N,N′-дициклогексилмочевина (DCU) удаляли фильтрацией. Фильтрат упаривали под пониженным давлением. Остаток экстрагировали хлороформом, органический слой сушили безводным Na₂SO₄ и упаривали. Очистку целевых соединений проводили перекристаллизацией из системы хлороформ: метанол.

В качестве объекта исследования использовали семена ячменя сорта «Ўзбекистон-30». Для изучения рострегулирующей активности использовали индол-3-уксусную кислоту (ИУК) и её амидное производное с аргинином (ИУК–Арг). Для проведения биологического эксперимента использовали растворы ИУК и ИУК–Арг в концентрациях 10^-4, 10^-5, 10^-6 и 10^-7 М. В качестве контрольного варианта использовали дистиллированную воду (dH₂O).

Перед началом эксперимента семена ячменя промывали водой. Для каждого экспериментального варианта использовали три чашки Петри, в каждую из которых помещали по 30 семян. Таким образом, общее количество семян для каждого варианта составляло 90 штук. В каждую чашку Петри помещали фильтровальную бумагу, которую увлажняли соответствующим раствором ИУК, ИУК–Арг или дистиллированной водой в контрольном варианте. Семена равномерно размещали на увлажнённой фильтровальной бумаге. Все варианты опыта культивировали в одинаковых условиях при постоянной температуре +27 °C. Проращивание семян проводили в условиях естественного освещения при обычных лабораторных условиях, без искусственного регулирования фотопериода. Наблюдения проводили на 2-е, 3-и, 4-е и 8-е сутки после начала эксперимента.

Биологическую активность исследуемых соединений оценивали по основным показателям роста и развития проростков ячменя. На 2-е, 3-и, 4-е и 8-е сутки культивирования определяли длину корневой системы и надземной части проростков. Результаты измерений выражали в сантиметрах. Дополнительно определяли энергию прорастания и лабораторную всхожесть семян, а также показатели накопления сырой и сухой биомассы проростков. Полученные показатели сравнивали с контрольным вариантом (dH₂O) и соответствующими вариантами, обработанными ИУК и ИУК–Арг.

Статистическую обработку экспериментальных данных проводили с использованием методов дисперсионного анализа. Для каждого срока наблюдения (2-е, 3-и, 4-е и 8-е сутки) различия между девятью экспериментальными группами оценивали методом однофакторного дисперсионного анализа (one-way ANOVA). Результаты представлены в виде среднего значения (M) ± стандартной ошибки среднего (SE). Для определения статистически значимых различий между отдельными вариантами и контрольной группой после проведения ANOVA использовали апостериорный критерий Тьюки (Tukey HSD). Различия считали статистически значимыми при p < 0,05, высоко значимыми — при p < 0,01. Количество биологических повторностей составляло n = 3; для варианта ИУК+Aрг–4M на 2-е сутки фактическое число повторностей составило n = 2 в связи с отсутствием третьего измерения в исходных данных.

Результаты и обсуждение

В рамках настоящего исследования были синтезированы семь амидных производных индол-3-уксусной кислоты с различными аминокислотами. На данном этапе биологические исследования были проведены для одного из полученных соединений — амидного производного ИУК с аргинином (ИУК–Арг), которое изучали в диапазоне концентраций 10^-4–10^-7 М. Остальные синтезированные производные будут исследованы на следующих этапах работы. В результате проведения карбодиимидной конденсации индол-3-уксусной кислоты с L-аминокислотами в присутствии системы DCC/HOBt были успешно получены соответствующие амидные производные (ИУК–Ала, ИУК–Вал, ИУК–Лей: Rf = 0,71;ИУК–Мет, ИУК–Про, ИУК–Лиз, ИУК–Арг). Реакции протекали в мягких условиях (0–25 °C) и завершались в течение 1–2 часов. Выход целевых соединений составлял 68–75 %, что свидетельствует о высокой эффективности предложенного метода.

Рисунок 1. ИК-спектр амидного производного индол-3-уксусной кислоты с аргинином (ИУК–Aрг)

ИК-спектроскопический анализ подтвердил образование амидной связи во всех синтезированных соединениях. Во всех спектрах наблюдались характерные полосы:1650–1665 см^-¹ — валентные колебания C=O амидной группы (амид I);1530–1550 см^-¹ — деформационные колебания N–H (амид II);3300–3350 см^-¹ — широкая полоса валентных колебаний N–H; 2920–2960 см^-¹ — алифатические C–H связи. Отсутствие характерной полосы карбоксильной группы исходной ИУК (~1710–1725 см^-¹) подтверждает полную конверсию исходного субстрата и образование амидов.

Чистота и индивидуальность полученных соединений были подтверждены методом тонкослойная хроматография(ТСХ). Значения Rf зависели от природы аминокислотного фрагмента: ИУК–Ала: Rf = 0,62;ИУК–Вал: Rf = 0,68; ИУК–Лей: Rf = 0,71;ИУК–Мет: Rf = 0,58; ИУК–Про: Rf = 0,65;ИУК–Лиз: Rf = 0,42;ИУК–Арг: Rf = 0,35..Более низкие значения Rf для лизина и аргинина обусловлены их высокой полярностью и наличием дополнительных аминогрупп, усиливающих взаимодействие с силикагелем. Полученные амидные производные характеризовались различными температурами плавления (168–185 °C), что подтверждает их индивидуальность.

В настоящем исследовании биологическая активность была изучена для амидного производного индол-3-уксусной кислоты с аргинином (ИУК–Арг) в различных концентрациях. Полученные результаты показали, что ИУК–Арг оказывало выраженное влияние на рост корневой системы проростков ячменя по сравнению с контрольным вариантом. Наблюдаемый эффект зависел от концентрации исследуемого соединения и продолжительности культивирования. Выраженное ростостимулирующее действие ИУК–Арг может быть обусловлено сочетанием физиологической активности индол-3-уксусной кислоты и биологической роли аргинина. Аргинин участвует в азотном обмене растений и может быть связан с процессами, регулирующими клеточное деление, растяжение клеток и развитие корневой системы. Кроме того, аргинин является метаболическим предшественником ряда физиологически активных соединений, включая полиамины и оксид азота, которые участвуют в регуляции роста и развития растений. Таким образом, полученные в настоящей работе результаты свидетельствуют о перспективности ИУК–Арг как потенциального росторегулирующего соединения. При этом следует отметить, что в рамках данного исследования биологическая активность остальных синтезированных амидных производных ИУК с аминокислотами не изучалась. Поэтому сравнительная оценка эффективности ИУК–Арг с ИУК–Ала, ИУК–Вал, ИУК–Лей, ИУК–Мет, ИУК–Про и ИУК–Лиз в настоящей работе не проводилась. Полученные результаты относятся непосредственно к исследованному производному ИУК–Арг и его изученным концентрациям. Результаты статистического анализа показали, что влияние исследуемых препаратов на длину корневой системы проростков ячменя зависело от продолжительности культивирования. На 2-е сутки различия между экспериментальными вариантами не достигали статистической значимости (F(8,17) = 1,982; p = 0,1123). На 3-и сутки также не было выявлено общего статистически значимого различия между группами (F(8,18) = 2,307; p = 0,0671), хотя при последующем сравнении по критерию Тьюки вариант ИУК+ Aрг –10 – 6 M отличался от контроля (p = 0,0212).На 4-е сутки общий эффект исследуемых вариантов также не достигал статистической значимости (F(8,18) = 2,146; p = 0,0852). Несмотря на увеличение средней длины корней в отдельных вариантах, различия относительно контрольной группы после поправки на множественные сравнения не были статистически значимыми (p > 0,05).Наиболее выраженный эффект наблюдался на 8-е сутки культивирования. Однофакторный дисперсионный анализ выявил высоко значимые различия между экспериментальными группами (F(8,18) = 17,034; p < 0,001). Согласно критерию Тьюки, статистически значимое увеличение длины корней по сравнению с контролем отмечено для вариантов ИУК+ Aрг –10-4M (p = 0,0075), ИУК+ Aрг –10-5M (p < 0,001), ИУК+ Aрг –10-6M (p < 0,001) и ИУК+ Aрг –10-7M (p = 0,0004). Наибольшая средняя длина корневой системы отмечена при использовании ИУК+ Aрг –10-6M и составила 12,50 ± 0,29 см, тогда как в контрольном варианте данный показатель составлял 8,73 ± 0,15 см. Таким образом, статистический анализ подтверждает выраженное стимулирующее действие амидного производного ИУК с аргинином, особенно на поздних этапах развития проростков. Наиболее выраженный эффект был зарегистрирован на 8-е сутки культивирования, при этом максимальное значение длины корневой системы наблюдалось в варианте ИУК+ Aрг –10-6M.

Таблица 1.

Показатели длины корней (см) (M±m)

Варианты опыта	Концентрация (моляр)	2 день	3 день	4 день	8 день
Контроль (dH2O)		0,83±0,03	1,87±0,19	3,33±0,17	8,73±0,15
ИУК	4M	0,90±0,06	2,03±0,03	3,93±0,22	9,57±0,07
ИУК	5M	0,93±0,07	2,10±0,06	3,53±0,32	9,50±0,29
ИУК	6M	1,07±0,09	2,17±0,09	3,5±0,29	10,00±0,29
ИУК	7M	1,00±0,10	2,07±0,03	3,87±0,19	10,00±0,29
ИУК -Aрг	4M	1,00±0,08	2,07±0,03	3,83±0,17	10,67±0,60**
ИУК -Aрг	5M	1,13±0,03	2,10±0,06	4,33±0,17	12,17±0,33**
ИУК -Aрг	6M	1,10±0,06	2,33±0,09*	4,33±0,17	12,5±0,29**
ИУК -Aрг	7M	1,07±0,09	2,20±0,06	4,36±0,25	11,30±0,15**

Примечание: * — различия статистически значимы по сравнению с контролем (p<0,05); ** — различия высоко статистически значимы (p<0,01)..

Рисунок 2. Влияние синтезированных производных индол-3-уксусной кислоты на динамику роста корневой системы проростков ячменя (Hordeum vulgare L.).

Одним из наиболее информативных показателей физиологической активности регуляторов роста является длина корневой системы проростков. В настоящем исследовании для углублённой оценки биологической активности было выбрано амидное производное индол-3-уксусной кислоты с аргинином (ИУК–Арг). Полученные результаты свидетельствуют о выраженном стимулирующем влиянии ИУК–Арг на рост корневой системы проростков ячменя по сравнению с контрольным вариантом. (рисунок 2).На вторые сутки различия между вариантами были незначительными. Однако начиная с третьих суток наблюдалось постепенное усиление ростостимулирующего эффекта большинства исследуемых соединений. Наиболее выраженное влияние зарегистрировано у производных ИУК:Aрг- 10^-5 М и ИУК:Aрг- 10^-6 М, которые к восьмым суткам обеспечивали максимальную длину корней — около 12–12,5 см, что значительно превышало контрольный вариант (≈8,8 см). Растворы ИУК в концентрациях 10^-6 и 10^-7 М также оказывали стимулирующее действие на развитие корневой системы, однако их эффект был менее выраженным по сравнению с ИУК–Арг. Полученные результаты позволяют предположить, что введение остатка аргинина в молекулу индол-3-уксусной кислоты способствует усилению физиологической активности соединения.

Рисунок 3. Влияние различных концентраций индол-3-уксусной кислоты (ИУК) и её амидного производного с аргинином (ИУК–Арг) на рост корневой системы проростков ячменя (Hordeum vulgare L.) на восьмые сутки культивирования. Слева представлены проростки, обработанные ИУК (4М–7М), справа — проростки, обработанные ИУК–Арг (4М–7М)

Вероятно, это связано с улучшением транспорта молекулы в растительных тканях, увеличением её устойчивости к ферментативной инактивации и постепенным высвобождением свободной индол-3-уксусной кислоты. Следует отметить, что наиболее высокая рострегулирующая активность наблюдалась при использовании соединений ИУК:Aрг-10^-5М и ИУК:Aрг-10^-6М, что свидетельствует о существовании оптимальной концентрации препарата. Дальнейшее увеличение концентрации не сопровождалось существенным усилением биологического эффекта. Наблюдаемое стимулирующее действие ИУК–Арг на рост корневой системы может быть связано с сочетанным влиянием индольного и аминокислотного компонентов молекулы. Индол-3-уксусная кислота является естественным ауксином, регулирующим процессы клеточного деления и растяжения, формирование и развитие корневой системы растений. В свою очередь, аргинин является важной аминокислотой, участвующей в азотном обмене и ряде физиолого-биохимических процессов растений. Кроме того, аргинин рассматривается как предшественник биосинтеза полиаминов и оксида азота, участвующих в регуляции роста, развития и адаптационных процессов растений. В связи с этим можно предположить, что объединение ИУК и аргинина в составе одного амидного производного может способствовать реализации комплексного росторегулирующего эффекта. Однако содержание полиаминов, оксида азота и параметры азотного обмена в настоящем исследовании непосредственно не определялись, поэтому данный механизм рассматривается как возможное объяснение наблюдаемого эффекта ИУК–Арг, а не как экспериментально установленный механизм его действия.

Заключение

В результате проведённого исследования разработан эффективный способ синтеза амидных производных индол-3-уксусной кислоты с аминокислотами с использованием карбодиимидной системы DCC/HOBt. Предложенный метод позволяет получать целевые соединения в мягких условиях без предварительной защиты функциональных групп аминокислот. Выход синтезированных соединений составил 68–75 %. Биологические испытания на проростках ячменя (Hordeum vulgare L.) показали выраженное ростстимулирующее действие исследованных соединений. Наиболее существенные различия наблюдались по длине корневой системы. На восьмые сутки длина корней в контрольном варианте составила 8,73 см, тогда как при обработке ИУК–Арг в концентрации 5М и 6М она достигала соответственно 12,17 и 12,50 см, что превышало контроль в 1,39 и 1,43 раза соответственно. При использовании ИУК–Арг 10^-4 М и 10^-7М длина корней на восьмые сутки составляла 10,67 и 11,30 см, что соответствовало увеличению относительно контроля в 1,22 и 1,29 раза. Для свободной ИУК наиболее высокие значения также отмечены при концентрациях 10^-6 М и 10^-7М — по 10,00 см, что в 1,15 раза превышало контрольный показатель. Динамика роста также свидетельствовала о постепенном усилении эффекта препаратов. В варианте ИУК–Арг 10^-5М длина корней увеличилась с 2,10 см на третьи сутки до 4,33 см на четвёртые сутки, то есть в 2,06 раза, а к восьмым суткам достигла 12,17 см. При ИУК–Арг 10^-6М данный показатель увеличился с 2,33 до 4,33 см за период с третьих по четвёртые сутки (в 1,86 раза), а к восьмым суткам достиг 12,50 см. Таким образом, среди исследованных вариантов наиболее выраженное рострегулирующее действие проявили амидные производные ИУК с аргинином в концентрациях 10^-5 М и 10^-6 М. Их применение обеспечивало увеличение длины корневой системы на 39 и 43 % соответственно по сравнению с контролем. Полученные результаты свидетельствуют о перспективности ИУК–Арг 10^-5 М и ИУК–Арг 10^-6 М для дальнейшего изучения в качестве потенциальных регуляторов роста растений.

Список литературы

1. Adamowski M., Friml J. PIN-dependent auxin transport: action, regulation, and evolution // The Plant Cell. – 2015. – Т. 27, № 1. – P. 20⁠–⁠32. – DOI: 10.1105/tpc.114.134874.

2. Blakeslee J.J., Peer W.A., Murphy A.S. Auxin transport // Current Opinion in Plant Biology. – 2005. – Т. 8. – P. 494⁠–⁠500. – DOI: 10.1016/j.pbi.2005.07.014.

3. Brunoni F. et al. Amino acid conjugation of oxIAA is a secondary metabolic regulation involved in auxin homeostasis // New Phytologist. – 2023. – Т. 238, № 6. – P. 2264⁠–⁠2270. – DOI: 10.1111/nph.18887.

4. Casanova-Sáez R., Mateo-Bonmatí E., Ljung K. Auxin Metabolism in Plants // Cold Spring Harbor Perspectives in Biology. – 2021. – Т. 13, № 3. – DOI: 10.1101/cshperspect.a039867.

5. Casanova-Sáez R., Mateo-Bonmatí E. Auxin metabolism: a dynamic regulator of plant development // International Journal of Molecular Sciences. – 2021. – Т. 22, № 21. – Art. 11292. – DOI: 10.3390/ijms222111292.

6. Du M., Spalding E.P., Gray W.M. Rapid Auxin-Mediated Cell Expansion // Annual Review of Plant Biology. – 2020. – Т. 71. – P. 379⁠–⁠402. – DOI: 10.1146/annurev-arplant-073019-025907.

7. Enders T.A., Strader L.C. Auxin activity: past, present, and future // American Journal of Botany. – 2015. – Т. 102, № 2. – P. 180⁠–⁠196. – DOI: 10.3732/ajb.1400285.

8. Hayashi K. et al. The main oxidative inactivation pathway of the plant hormone auxin // Nature Communications. – 2021. – Т. 12. – Art. 6752. – DOI: 10.1038/s41467-021-27020-1.

9. Hayashi K.-I. Chemical Biology in Auxin Research // Cold Spring Harbor Perspectives in Biology. – 2021. – Т. 13, № 5. – DOI: 10.1101/cshperspect.a040105.

10. Ludwig-Müller J. Auxin conjugates: their role for plant development and in the evolution of land plants // Journal of Experimental Botany. – 2011. – Т. 62, № 6. – P. 1757⁠–⁠1773. – DOI: 10.1093/jxb/erq412.

11. Mellor N. et al. Dynamic regulation of auxin oxidase and conjugating enzymes AtDAO1 and GH3 modulates auxin homeostasis // Proceedings of the National Academy of Sciences. – 2016. – Т. 113, № 39. – P. 11022⁠–⁠11027. – DOI: 10.1073/pnas.1604458113.

12. Novák O., Napier R., Ljung K. Zooming In on Plant Hormone Analysis: Tissue- and Cell-Specific Approaches // Annual Review of Plant Biology. – 2017. – Т. 68. – P. 323⁠–⁠348. – DOI: 10.1146/annurev-arplant-042916-040812.

13. Olatunji D., Geelen D., Verstraeten I. Control of endogenous auxin levels in plant root development // International Journal of Molecular Sciences. – 2017. – Т. 18, № 12. – Art. 2587. – DOI: 10.3390/ijms18122587.

14. Semeradova H., Montesinos J.C., Benkova E. All Roads Lead to Auxin: Post-translational Regulation of Auxin Transport by Multiple Hormonal Pathways // Plant Communications. – 2020. – Т. 1. – Art. 100048. – DOI: 10.1016/j.xplc.2020.100048.

15. Staswick P.E. et al. Characterization of an Arabidopsis enzyme family that conjugates amino acids to indole-3-acetic acid // Plant Cell. – 2005. – Т. 17, № 2. – P. 616⁠–⁠627. – DOI: 10.1105/tpc.104.026690.

16. Wang R., Estelle M. Diversity and specificity: auxin perception and signaling through the TIR1/AFB pathway // Current Opinion in Plant Biology. – 2014. – Т. 21. – P. 51⁠–⁠58. – DOI: 10.1016/j.pbi.2014.06.006.

17. Weijers D., Wagner D. Transcriptional Responses to the Auxin Hormone // Annual Review of Plant Biology. – 2016. – Т. 67. – P. 539⁠–⁠574. – DOI: 10.1146/annurev-arplant-043015-112122.

18. Zhao Y. Essential Roles of Local Auxin Biosynthesis in Plant Development and in Adaptation to Environmental Changes // Annual Review of Plant Biology. – 2018. – Т. 69. – P. 417⁠–⁠435. – DOI: 10.1146/annurev-arplant-042817-040226.

Информация об авторах