д-ор филос. в обл.и техн. наук, PhD, кафедра “Химическая технология переработки нефти и газа”, Ташкентский химико-технологический институт, Республика Узбекистан, г. Ташкент
ТЕХНОЛОГИЯ ПОЛУЧЕНИЯ НОВОГО АЗОКРАСИТЕЛЯ ДЛЯ ОРГАНИЧЕСКИХ МАТЕРИАЛОВ
АННОТАЦИЯ
В работе рассматривается технология способ получения эффективного, с высоким выходом 1,3-дипропаргилового диэфира 6-(фенил-азо)-резорцина и изучены его физико-химические свойства.
ABSTRACT
In this article, we consider the technology of a method for obtaining an effective, with a high yield 1,3-dipropargyl diether of 6- (phenyl-azo)-resorcinol and studied its physicochemical properties.
Ключевые слова: азофенол, 1,3-дипропаргиловый диэфир 6-(фенил-азо)-резорцин, физико-химические свойства, элементный анализ.
Keywords: azophenol, 1,3-dipropargyl diether of 6- (phenyl-azo)-resorcinol, physicochemical properties, elemental analysis.
Мировой спрос на азокрасители растет изо дня в день. С целью расширения ассортимента красителя используемых почти во всех отраслях народного хозяйства, прежде всего в химической, в сельском хозяйстве, в технике, а также в фармации и медицине, применяются производные азонафтола и азофенола. Они считаются важным компонентом для придания окраски синтетическим, природным волокнам, пластмассам, бумаге, пленке, кожевенным деревьянным материалам и многим другим предметам [2, 5].
Наличие в молекулах азофеноловых cоединениях атомы азота, тройную () связей, повышает физиологическую, фармакологическую, биологическую активность, одновременно снижая токсичность, а также проявляет антимикробные, противоязвенные, антигрибковые, антивирусные и мн.др. свойства [4].
В настоящее время они необходимы для окрашивания природных и синтетических волокон, пластмасс, бумаги и многое другое [2, 3].
Поэтому синтез и разработка новой технологии получения азокрасителя на сегодняшний день является актуальной задачей.
В литературе описан [1] синтез различных ацетиленовых соединений с концевой тройной связью. Однако, сведения о синтезах диацетиленовых соединений азобензола нами не найдены, эти малоизвестные соединения по существу представляют новый вид соединений, свойства которых не изучены. В связи с этим, нами получены производные 1,3-дипропаргилового диэфира азобензола, взаимодействием с бромистым пропаргилом в присутствии органического растворителя ацетона, поташа и 6-(фенил-азо)-резорцина по схеме:
Полученные производные 1,3-дипропаргилового диэфира 6-(фенил-азо)-резорцина - кристаллические окращенные вещества, хорошо растворимые во многих органических растворителях и нерастворимые в воде.
Физико-химические параметры производного 1,3-дипропаргилового диэфира 6-(фенил-азо)-резорцина (I) приведены в табл.
Таблица.
Физико-химические параметры 1,3-дипропаргилового диэфира 6-(фенил-азо)-резорцина (I)
Структурная формула |
выход, % |
Т.пл., 0С |
Rf |
Брутто формула |
MM |
Элементный анализ,% |
|
Вычислено |
Найдено |
||||||
N |
N |
||||||
91,3 |
165-166 |
0,62 |
C18H14N2O2 |
290,32 |
9,65 |
9,51 |
Очистку 1,3-дипропаргилового диэфира 6-(фенил-азо)-резорцина проводили с помощью препаративной тонкослойной хромотографии на в системе бензол:метанол=2:10.
Технология получения 1,3-дипропаргилового диэфира 6-(фенил-азо)-резорцина (I)
Технологический процесс получения 1,3-дипропаргилового диэфира 6-(фенил-азо)-резорцина в качестве красителя для полиэтилена осуществляется непрерывным способом. В реактор №1, снабженной мешалкой, обратным холодильником, термометром и помещают 6-(фенил-азо)-резорцина и поташа, свежеперегнанного бромистого пропаргила, ацетона и смесь нагревают до кипения в течение 1 часа при перемешивании. Реакционную смесь выдерживают при 900С ещё 8 часа. После охлаждения реакционную смесь фильтруют и полученный смесь сушат в сушилке, после упаривания растворителя, массу в дробилку и собирают кристаллы. (рис. 1)
Рисунок 1. Принципиальная технологическая схема производства 1,3-дипропаргилового диэфира 6-(фенил-азо)-резорцина:
1-реактор; 2- обратный холодильник; 3-емкость для пропаргилбромистый; 4-емкость для растворитель; 5–емкость для фильтр; 6-емкость для отхода; 7-барабанная сушилка; 8–дробилка; 9-емкость для готового продукта.
Таким образом, полученный препарат 1,3-дипропаргиловый диэфир 6-(фенил-азо)-резорцин рекомендуется использовать при производстве эмалей и других лакокрасочных материалов, предназначенных для окраски металлических, деревянных и других поверхностей внутри помещений, а также поверхностей, подвергающихся воздействию к атмосферному воздействию.
Вывод. В заключение, на основе изученных результатов исследований разработана эффективная технология производства 1,3-дипропаргилового диэфира 6-(фенил-азо)-резорцина и на ООО «Шуртанском газохимическом комплексе» Кашкадарьинском области РУз использовалась в качестве красителя для окраски полиэтилена высокой плотности.
Список литературы:
- Махсумов А.Г., Исмаилов Б.М., Абсалямова Г.М., Мирзаахмедова М.А. Ацетиленовые изотиоцианаты: синтез, свойства и их биологическая активность// Узбекский химический журнал. Ташкент-2019. -№6. - С.59-70.
- Махсумов А.Г., Исмаилов Б.М. Синтезы на основе 2,21-дипропаргилового диэфира азобензола, строение и его красящие свойства // Ж.: «Узбекского журнала нефти и газа» научно-технический журнал, Ташкент- 2020 г., №2 – С.72-77.
- B. Ismailov, A. Makhsumov, N. Valeeva - Synthesis of derivative pyrazols based on 2,21-diproparghyl ether azobenzene, structure and its coloring properties // “Proceedings of the International conference on integrated innovative development of Zarafshan region: Achievements, challenges and prospects” // Navoi-2019 y., 27-28 November. - PP.361-366.
- Makhsumov A.G., Valeeva N.G., Nabiev U.A., Ismailov B.M. Synthesis of new bromine acetylene dithiocarbamates derivatives and their growth-stimulating activity // http://www.jcreview.com/?mno=93870. J.: Journal of Critical Reviews, ISSN-2394-5125, Vol 7, Issue 4, 2020- PP.113-119.
- Rozhin Rowshanpour and Travis Dudding. Azo synthesis meets molecular iodine catalysis J.Royal Society of chemistry. DOI: 10.1039/D1RA00369K (Paper) RSC Adv., 2021, 11, 7251-7256.