Топология карбонильных систем и их аналогов со сближенными функциями С=X (X = O, NR). Сообщение 2. Структурное разнообразие оксо-систем с тремя группами C=O

Topology of carbonyl systems and their analogues with close C=X (X = O, NR) functions. Part 2. Structural diversity of oxo systems with three C=O groups
Козьминых В.О.
Цитировать:
Козьминых В.О. Топология карбонильных систем и их аналогов со сближенными функциями С=X (X = O, NR). Сообщение 2. Структурное разнообразие оксо-систем с тремя группами C=O // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. 2013. № 1 (2). URL: https://7universum.com/ru/nature/archive/item/837 (дата обращения: 20.04.2024).
Прочитать статью:
Keywords: three carbonyl systems with close C=O functions, structural diversity, classification, nomenclature

 

АННОТАЦИЯ

Представлено структурное химическое разнообразие линейных карбонильных систем, а также их кольчатых аналогов с тремя (1,2+1,3)-сближенными функциональными звеньями C=O. Предложена классификация и рассмотрена номенклатура этих систем.

ABSTRACT

Structural chemical diversity of linear carbonyl systems and their ring analogues with three (1,2+1,3)- close C=O functional chains is presented. Classification of these systems is proposed and their nomenclature is examined.

 


Список литературы:

1.    Беляев А.О., Козьминых Е.Н., Козьминых В.О. Взаимодействие ацилпировиноградных кислот с галогенами // Башкирский химический журнал. — 2002. — Т. 9. — № 3. — С. 47—48.
2.    Востриков Н.С., Абутков А.В., Мифтахов М.С. Новые C3, C10 — функционализированные производные камфоры // Журнал органической химии. — 2001. — Т. 37. — № 1. — С. 32—34.
3.    Гейн В.Л., Андрейчиков Ю.С. Синтез и химические превращения тетрагидро-2,3-фурандионов // Химия пятичленных 2,3-диоксогетероциклов. Под ред. проф. Ю.С. Андрейчикова. — Пермь: изд-во Пермского ун-та, 1994. — С. 147—166.
4.    Игидов Н.М. Синтез биологически активных веществ на основе взаимодействия 1,3,4,6-тетракарбонильных и некоторых 1,2,4-трикарбонильных систем с нуклеофильными реагентами. Автореф. дис. ... доктора фарм. наук. — Пермь: Пермская гос. фармацевтическая академия, 2003. — 46 с.
5.    Карманова О.Г., Виноградов А.Н., Козьминых В.О. Многостадийная трёхкомпонентная оксалильная конденсация в синтезе 3-иминопроизводных 4,5,6,7-тетрагидроизатинов // Проблемы теоретической и экспериментальной химии. Тезисы докладов XX Российской молодёжной науч. конф., посвящённой 90-летию Уральского гос. университета им. А.М. Горького. Екатеринбург, 20—24 апреля 2010 г. — Екатеринбург: изд-во УрГУ, 2010. — С. 488—489.
6.    Карманова О.Г., Козьминых В.О., Муковоз П.П. Синтез и строение динатрий-бис-диалкил-1,3-дикетонатов. Сообщение 4 [Металлопроизводные p--электроноизбыточных поликарбонильных систем с сочленёнными α- и β-диоксофрагментами] // Башкирский химический журнал. — 2012. — Т. 19. — № 2. — С. 82—84.
7.    Карманова О.Г., Козьминых Е.Н., Муковоз П.П., Козьминых В.О. 1,6-Диалкилзамещённые 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионы: синтез, строение и реакции с N-динуклеофилами // Вестник Пермского государственного гуманитарно-педагогического университета. Серия № 2. Физико-математические и естественные науки. Электронный научный журнал. — Пермь: изд-во ПГГПУ, 2013. — Вып. 1. — С. 79—90.
8.    Кириллова Е.А. Синтез, особенности строения и свойства три- и тетракарбонильных соединений. Автореф. дис. … канд. хим. наук (02.00.03 — органическая химия). — Ярославль: Ярославский гос. технический ун-т, 2010. — 22 с.
9.    Кириллова Е.А., Козьминых В.О., Козьминых Е.Н. Синтез и особенности строения бис(1-оксо-4-фенил-1-этокси-2,4-бутандионато) металлов(II) // Башкирский химический журнал. — 2010. — Т. 17. — № 3. — С. 72—75.
10.    Козьминых В.О. Топология карбонильных систем и их аналогов со сближенными C=X (X = O, NR) функциями. Сообщение 1. Классификация и номенклатура линейных оксо-систем с тремя карбонильными группами // Universum: Химия и биология. Электронный научный журнал. — 2013. — № 1(1). — 6 с. — URL: http://7universum.com/ru/nature/archive/item/133 (дата обращения: 05.12.2013).
11.    Топология, некоторые принципы организации и молекулярное конструирование функционализованных гетеро-1,3-диеновых систем // X Молодёжная конференция по органической химии. Тезисы докладов. — Уфа, ИОХ УНЦ РАН, 26—30 ноября 2007 г. Козьминых В.О. [и др.]. — Уфа: изд-во «Реактив», 2007. — С. 23—24.
12.    Синтез, экологические аспекты безопасности три- и тетракарбонильных лигандов и конструирование на их основе металла-хелатов и металла-криптандов как потенциальных молекулярных магнетиков // Вестник Оренбургского гос. ун-та. Проблемы экологии Южного Урала. Часть 2. — Оренбург: ОГУ, октябрь 2007. Козьминых В.О. [и др.]. — Спец. вып. 75. — С. 171—174.
13.    Козьминых В.О., Буканова Е.В., Колла В.Э., Шеленкова С.А. Классификация противосудорожных средств. Новый дескриптор для сравнительной оценки антиконвульсантов // Перспективы развития естественных наук в высшей школе. Труды Международной науч. конф. Том I. Органическая химия. Биологически активные вещества. Новые материалы. — Пермь: изд-во Пермского ун-та, 2001. — С. 153—157.
14.    Козьминых В.О., Гончаров В.И., Козьминых Е.Н. Конденсация Клайзена метилкетонов с диалкилоксалатами в синтезе биологически активных карбонильных соединений (обзор, часть 2) // Вестник Оренбургского гос. ун-та. — Оренбург: ОГУ, 2007. — Вып. 4 (68). — С. 121—129.
15.    Козьминых В.О., Гончаров В.И., Козьминых Е.Н. Конденсация Клайзена метилкетонов с диалкилоксалатами в синтезе биологически активных карбонильных соединений (обзор, часть 3) // Вестник Оренбургского гос. ун-та. — Оренбург: ОГУ, 2007. — Вып. 5 (69). — С. 138—148.
16.    Козьминых В.О., Гончаров В.И., Козьминых Е.Н., Муковоз П.П. Конденсация эфиров метиленактивных карбоновых кислот с диалкилоксалатами (обзор) // Вестник Оренбургского гос. ун-та. — Оренбург: ОГУ, 2007. — Вып. 9 (73). — С. 134—149.
17.    Козьминых В.О., Гончаров В.И., Козьминых Е.Н., Ноздрин И.Н. Конденсация Клайзена метилкетонов с диалкилоксалатами в синтезе биологически активных карбонильных соединений (обзор, часть 1) // Вестник Оренбургского гос. ун-та. — Оренбург: ОГУ, 2007. — Вып. 1. — С. 124—133.
18.    Козьминых В.О., Игидов Н.М., Березина Е.С., Козьминых Е.Н., Касаткина Ю.С. Пивалоилпировиноградная кислота — новый реагент для ацилирования аминов // Известия Академии Наук. Серия химическая. — 2000. — № 9. — С. 1564—1568.
19.    Синтез и биологическая активность -ацилгидразидов ароилпировиноградных кислот // Химико-фармацевтический журнал. Козьминых В.О. [и др.]. — 1992. — Т. 26. — № 7—8. — С. 28—31.
20.    Металлопроизводные p--электроноизбыточных поликарбонильных систем с сочленёнными α- и β-диоксофрагментами. Сообщение 3. Синтез и строение металло(II)хелатов 4-оксозамещённых эфиров 2-гидрокси-2-алкеновых кислот // Вестник Оренбургского гос. ун-та. Козьминых В.О. [и др.]. — Оренбург: ОГУ, апрель 2009. — Вып. 4. — С. 135—149.
21.    Металлопроизводные p--электроноизбыточных поликарбонильных систем с сочленёнными α- и β-диоксофрагментами. Сообщение 1. Обзор литературы // Вестник Оренбургского гос. ун-та. Козьминых В.О. [и др.]. — Оренбург: ОГУ, сентябрь 2008. — Вып. 9 (91). — С. 185—198.
22.    Козьминых В.О., Козьминых Е.Н. Ацилпировиноградные кислоты в синтезе азотсодержащих гетероциклических соединений // Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов. Под ред. В.Г. Карцева. — М.: IBS Press, 2003. — Т. 1. — С. 255—278.
23.    Козьминых В.О., Козьминых Е.Н. Ацилпировиноградные кислоты в синтезе кислород- и серусодержащих гетероциклических соединений // Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов. Под ред. В.Г. Карцева. — М.: IBS Press, 2003. — Т. 2. — С. 241—257.
24.    Козьминых В.О., Козьминых Е.Н. Синтез, строение и биологическая активность ацилпировиноградных кислот и их 2-иминопроизводных (обзор) // Химико-фармацевтический журнал. — 2004. — Т. 38. — № 2. — С. 10—20.
25.    Металлопроизводные p--электроноизбыточных поликарбонильных систем с сочленёнными α- и β-диоксофрагментами. Сообщение 2. Синтез и строение натриевых енолятов оксопроизводных 1,3-дикарбонильных соединений // Вестник Оренбургского гос. ун-та. Козьминых В.О. [и др.]. — Оренбург: ОГУ, январь 2009. — Вып. 1 (95). — С. 128—140.
26.    Козьминых В.О., Муковоз П.П., Козьминых Е.Н. Современное состояние и перспективы исследования O,N-гетеро-1,3-диеновых систем, сопряжённых с карбонильными акцепторами, их линейных и кольчатых производных: диенолов 1,3,4,6-тетраоксосистем, оксалильных аналогов поликетидов, оксоилиденпроизводных пятичленных оксогетероциклов // Вестник Пермского государственного гуманитарно-педагогического университета. Серия № 2. Физико-математические и естественные науки. Электронный научный журнал. — Пермь: изд-во ПГГПУ, 2013. — Вып. 1. — С. 90—103. — URL: http://www.vestnik2.pspu.ru (дата обращения: 13.12.2013).
27.    Амиды и гидразиды ароилпировиноградных кислоТ. 2. Синтез и биологическая активность некоторых арилиденгидразидов ароилпировиноградных кислот // Химико-фармацевтический журнал. Козьминых В.О. [и др.]. — 1994. — Т. 28. — № 3. — С. 42—45.
28.    Козьминых Е.Н., Беляев А.О., Козьминых В.О., Махмудов Р.Р., Одегова Т.Ф. Синтез и биологическая активность 3-галогензамещённых 2,4-диоксобутановых и 2-ариламино-4-оксо-2-бутеновых кислот // Химико-фармацевтический журнал. — 2003. — Т. 37. — № 2. — С. 21—24.
29.    Лагидзе Д.Р., Ананченко С.Н., Торгов И.В. Получение 2-алкил-1,3-циклопентандионов // Известия АН СССР. Серия химическая. — 1965. — № 10. — С. 1899—1901.
30.    Левенец Т.В. Эфиры 3-арилгидразоно-4-алкил-2,4-диоксобутановых кислот: синтез, строение и свойства. Автореф. дис. … канд. хим. наук (02.00.03 — органическая химия). — Ярославль: Ярославский гос. технический ун-т, 2013. — 21 с.
31.    Мозгунова Е.М., Муковоз П.П., Козьминых В.О. Синтез и особенности строения тринатрий-1-метокси-1,4,9-триоксодека-2,5,7-триен-2,6,7-триолята // Башкирский химический журнал. — 2011. — Т. 18. — № 3. — С. 163—164.
32.    Новикова В.В. Противомикробная активность гетерофункциональных азот- и кислородсодержащих карбонильных соединений. Автореф. дис. ... канд. фарм. наук. — Пермь: Пермская гос. фармацевтическая академия, 2003. — 22 с.
33.    Перевалов С.Г., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Чупахин О.Н. (Гет)ароилпировиноградные кислоты и их производные как перспективные «строительные блоки» для органического синтеза // Успехи химии. — 2001. — Т. 70. — № 11. — С. 1039—1058.
34.    Взаимодействие ацилпировиноградных кислот и их производных — 2,3-дигидро-2,3-фурандионов — с 2,3-диаминопиридином // Журнал органической химии. Софьина О.А. [и др.]. — 2001. — Т. 37. — № 7. — С. 1067—1075.
35.    Шильников В.И., Кузьмин В.С., Стручков Ю.Т. Вычисление объёмов и поверхностей атомов и молекул // Журнал структурной химии. — 1993. — Т. 34. —№ 4. — С. 98—106.
36.    Ямашкин С.А., Жукова Н.В. Синтез гетероциклических соединений на основе щавелевоуксусного эфира // Химия гетероциклических соединений. — 2008. — № 2. — С. 163—187.
37.    Clemo N.G., Gedge D.R., Pattenden G. Synthesis of calythrone and related cyclopentene-1,3-diones via rearrangement of 4-ylidenebutenolides // Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions. I. — 1981. — N 5. — P. 1448—1453.
38.    Dawood K.M., Abdel-Gawad H., Mohamed H.A., Abdel-Wahab B.F. Utility of 2,4-dioxoesters in the synthesis of new heterocycles // Heterocycles. — 2010. — Vol. 81. — N 1. — P. 1—55.
39.    Diels O., Sielisch J., Muller E. Über Methyl-1-cyclopentantrion-2,4,5 // Berichte. — 1906. — Bd 39. — S. 1328—1347.
40.    Gelin S., Hartmann D. Synthesis of 5-acetyl-3-aryl-4-methylcyclopentene-1,2-diones, 4-hydroxy-6-methyl-biphenyl-2-carboxylic acids, and 2-hydroxy-4-methylfluorenones via 4-acetyl-2-benzylidene-5-methyl-3-oxo-2,3-dihydrofurans // Synthesis. — 1977. — N 3. — P. 186—189.
41.    Noe C.R., Knollmüller M., Gärtner P., Mereiter K., Steinbauer G. Chiral lactols, XIV. Stereoselective fusion of five-membered ring lactols to the bornane ring system // Liebigs Annalen der Chemie. — 1996. — N 6. — S. 1015—1021.
42.    Nolsöe J.M.J., Weigelt D. Benzoylpyruvates in heterocyclic chemistry // Journal of Heterocyclic Chemistry. — 2009. — Vol. 46. — N 1. — P. 1—9.
43.    Rehse K., Lehmke J. Anticoagulante 3-Aryl-5-benzylidentetronsäuren // Archiv der Pharmazie. — 1985. — Bd 318. — N 1. — S. 11—14.
44.    Saalfrank R.W., Uller E., Demleitner B., Bernt I. Synergistic effect of serendipity and rational design in supramolecular chemistry. — In the Book: Structure and Bonding. — Berlin, Heidelberg: Springer Verlag, 2000. — Vol. 96. — P. 149—175.
45.    Stetter H., Praun F. Über 1.2.4-Triketone und 1.2.4.5-Tetraketone // Chemische Berichte. — 1969. — Bd 102. — S. 1643—1648.
46.    Tsuboi S., Nishiyama E., Furutani H., Utaka M., Takeda A. Regio- and enantioselective reduction of α-2-dioxocycloalkane acetates with fermenting bakers yeast. A new synthesis of (R)-(-)-hexahydromandelic acid // Journal of Organic Chemistry. — 1987. — Vol. 52. — N 7. — P. 1359—1362.
47.    Zangrando E., Casanova M., Alessio E. Trinuclear metallacycles: metallatriangles and much more // Chemical Reviews. — 2008. — Vol. 108. — N 12. — P. 4979—5013.

Информация об авторах

доктор хим. наук, профессор, зав. кафедрой химии Пермского государственного гуманитарно-педагогического университета, 614990, Россия, г. Пермь, ул. Сибирская, 24

 

Doctor of Chemical Sciences, Professor, Head of the Chemical Section of Perm State Humanitarian Pedagogical University, 614990, Russia, Perm, Sibirskaya St., 24

 

Журнал зарегистрирован Федеральной службой по надзору в сфере связи, информационных технологий и массовых коммуникаций (Роскомнадзор), регистрационный номер ЭЛ №ФС77-55878 от 17.06.2013
Учредитель журнала - ООО «МЦНО»
Главный редактор - Ларионов Максим Викторович.
Top