Международный
научный журнал

Синтез, строение и кристаллическая структура ацилгидразонов ароилперфторацилметанов


Synthesis, structure end crystal structure of acylhydrazones of aroylperfluoracylmethanes

Цитировать:
Авезов К.Г., Умаров Б.Б. Синтез, строение и кристаллическая структура ацилгидразонов ароилперфторацилметанов // Universum: Химия и биология : электрон. научн. журн. 2017. № 1(31). URL: http://7universum.com/ru/nature/archive/item/4019 (дата обращения: 22.09.2019).
 
Прочитать статью:

Keywords: aroylperfluoroacylmethanes, hydrazones, crystal structure

АННОТАЦИЯ

Взаимодействием спиртовых растворов ароилперфторацилметанов и гидразидов ароматических кислот в соотношении 1:1 синтезированы новые органические лиганды H2L1- H2L8. Методами элементного анализа, ИК и ПМР спектроскопии установлены состав и строение полученных лигандов. Выращенные монокристаллы бензоилгидразона 1,1,1-трифтор-4-(4-хлор-фенил)-бутандиона-2,4 (H2L4) и формилгидразона 1,1,1-трифтор-4-фенил-бутандиона-2,4 (H2L8) изучены методом РСА.

ABSTRACT

New organic ligands (H2L1-H2L8) have been synthesized by the interaction of spirit solutions aroylperfluoroacylmethanes and hydrazines of aromatic acids in the ratio 1:1. The composition and structures of the ligands obtained are defined by the method of elemental analysis, IR and NMR spectroscopy. The obtained monocrystals of 1,1,1-trifluoro-4-(4-chlorophenyl)-butandion-2,4benzoylhydrazone (H2L4) and 1,1,1-trifluoro-4-phenyl-butandion-2,4formylhydrazone (H2L8) are studied by method of X-ray diffraction analysis.

 

Среди  большого многообразия органических лигандов, способных к комплексообразованию, особое место занимают  полидентатные многофунк-циональные лиганды. Принципиальная способность к таутомерному переходу  ацилгидразонов различных фторированных 1,3-дикарбонильных соединений представляет, прежде всего, интерес для решения проблем стабилизации ионами металлов определенных таутомеров [9, 12].

Нами [1-3, 6, 7] детально изучено взаимодействие ацилгидразинов с 1,3-дикетонами RFCOCH2COС6H4X-4 (RF= CF3, C2F5, C3F7; X=H, CH3, CH3O, Cl, Br), в которых одним из концевых заместителей является сильная электроноакцепторная перфторалкильная группа, а вторым – арильный или гетероарильный цикл:

RF = CF3: R = C6H5; X = H (H2L1), CH3 (H2L2), ОСН3 (H2L3), Cl  (H2L4);

Br  (H2L5); NO2  (H2L6); RF=C3F7: X=Cl (H2L7); R=X=H (H2L8).

Объектами исследования являются ацилгидразоны, полученные на основе продуктов конденсации гидразидов карбоновых кислот с ароилтрифторацетилметанами.

Методы исследования: элементный анализ, ТСХ, ИК-, ЯМР (1H и 13C) спектроскопия и РСА.

Экспериментальная часть

Синтез 1-бензоил-3-фенил-5-гидрокси-5-трифторметил-2-пиразолина. В круглодонной колбе емкостью 100 мл перемешивали  спиртовые растворы  1,08 г (0,005 моля) 1,1,1-трифтор-4-фенилбутандиона-2,4 и 0,68 г (0,005 моля) гидразида бензойной кислоты. Реакционную смесь оставили при комнатной температуре. Контроль заходом реакции осуществляли методом ТСХ. После отгонки части растворителя выпавшие кристаллические вещества промывали этанолом. Выход продукта H2L1 1,37 г (82%), Тпл .= 49оС.

Аналогично проведены реакции по получению 1-ацил-3-арил-5-гидрокси-5-трифторметил-2-пиразолинов (H2L2–H2L8)взаимодействием спиртовых растворов ароилтрифторацетилметанов с ацилгидразидами при комнатной температуре (табл. 1.).

Таблица 1.

Выходы, температуры плавления и результаты элементного анализа

1-бензоил-3-фенил-5-гидрокси-5-трифторметил-2-пиразолинов

соед.

Выход,

%

Тплав.,

0С

Найдено, %

Брутто-

Формула

Вычислено,%

С

Н

С

Н

H2L1

82

49

60,93

3,98

С17Н13N2O2F3

61,08

3,92

H2L2

84

93

61,96

4,50

С18Н15N2O2F3

62,07

4,34

H2L3

83

77

59,09

4,21

С18Н15N2O3F3

59,34

4,15

H2L4

78

76

55,33

3,24

С17Н12N2O2ClF3

55,37

3,28

H2L5

84

100

49,08

2,70

С17Н12N2O2BrF3

49,42

2,93

H2L6

81

128

53,60

3,21

С17Н12N3O4F3

53,83

3,19

H2L7

78

132

48,53

2,51

С19Н12N2O2ClF7

48,68

2,58

H2L8

89

93

50,96

3,45

С11Н9N2O2F3

51,17

3,51

 

Элементный анализ органических соединений (H2L2–H2L8) выполнен на приборе Carlo Erba. ИК спектры лигандов снимали на приборе UR-20 в области 400-4000 см–1, в прессованных таблетках KBr.  Спектры ПМР зафиксированы на приборе MHZ-100-Spectrum (100 МГц) для 10%-ных растворов в ДМСО-d6 (внутренный  эталон – ГМДС). РСА проведен на автоматическом дифракто-метре CAD-4 (комнатная температура, графитовый монохроматор w-сканирование, qmax=60o).

Результаты и их обсуждение

Как показывают результаты исследований, реакции конденсации использованных b-дикетонов с бензоилгидразином проведены в мягких условиях, в среде абсолютного этанола. Окончание реакции фиксировалось с помощью тонкослойной хроматографии, растворитель удалялся, получающаяся кристаллическая масса анализировалась с помощью метода ПМР. В спектре ПМР лиганда H2L1 непосредственно после растворения в растворе ДМСО-d6 имеется только один набор резонансных сигналов. Наличие в спектре ПМР соединения H2L1 двух несимметричных дублетных сигналов интенсивностью в один протон каждый при d 3,70 и 4,07 м.д. с КССВ 19,5 Гц, образующих типичную АВ-систему, указывает на 5-гидрокси-2-пиразолиновую структуру. Положение сигнала протона функции ОН при d 8,39 м.д. свидетельствует в пользу продукта конденсации по карбонилу с арильным заместителем. Однако  для однозначной констатации результатов необходимо было снять спектр ЯМР 13С. В спектре ЯМР 13С соединения H2L3 в растворе CDCl3  сигнал атома углерода в положении 5 пиразолинового цикла проявляется в виде квартета при d 93,85 м.д. с КССВ 33,9 Гц, а сигнал атома углерода в положении 3 гетероцикла резонирует как синглет при d 151,31 м.д. Это однозначно указывает на реакцию конденсации по функции С=О, соседной с арильным радикалом. При тех же условиях взаимодействие бензоилгидразина с b-дикетоном имеющий R=C6H4-NO2-4 приводит к смеси продуктов по обоим возможным направлениям, но доля конденсации по C=O-группе, соседствующей с CF3-функции, составляет не более 25%, в основном реакция идет по первому направлению.

Выводы, сделанные по данным ИК и ЯМР спектроскопии о строении синтезированных органических лигандов, однозначно доказаны нами методом РСА на примере  двух кристаллов: бензоилгидразона 1,1,1-трифтор-4-(4-хлорфенил)-бутандиона-2,4 (H2L4) и формилгидразона 1,1,1-трифтор-4-фенилбутандиона-2,4 (H2L8) [6, 7].

Кристаллы C17H12N2O2ClF3 (H2L4) (M=368,74) орторомбические с параметрами  элементарной ячейки: a= 12,249(3), b=20,650(5), c=26,073(7) Å, a=b=g=90oC, V=6595(3) Å3, F(000)= 3008, m(MoKa)=0,711 мм-1, Z=16, пр.гр. Pbca, rвыч=1,486 г/см3. 2qmax= 60o.

Рис. 1. Кристаллическая структура  бензоилгидразона 1,1,1-трифтор-4- (4-хлорфенил)-бутан-2,4-диона (H2L4)

Рис. 2. Расположение молекул H2L4

в кристаллической ячейке.

Как видно из рис.1, молекула H2L4 имеет циклическое 5-гидрокси-2-пиразолиновое строение. В кристаллической решетке лиганда есть две независимые молекулы А и Б. Пятичленное оксипиразолиновое и фенильные кольца в молекуле монокристалла H2L1 являются практически плоскими (табл.2). Максимальный выход атомов из “средних” плоскостей в этих циклах не превышают 0,0035, 0,01 Å (для двух фенильных колец) (табл.3). Двугранный угол между оксипиразолиновым и фенильным кольцами b-дикетонного фрагмента в молекуле (А) равен 12,06о, а фенильное кольцо бензгидразидного остатка развернуто относительно пиразолинового цикла на 62,61о, угол между двумя фенильными кольцами равен 60,44о.

Таблица 2.

Длины связей и валентные углы  в кристаллической структуре бензоилгидразона 1,1,1-трифтор-4-(4-хлорфенил)-бутандиона-2,4 (Н2L4).

Связь

d, Å (А/Б)

Связь

d, Å (А/Б)

Cl(1) – C(7)

F(2) – C(17)

O(1) – C(10)

N(1) – C(3)

N(2) – C(10)

C(1) – C(2)

C(2) – C(3)

C(4) – C(9)

C(5) – C(6)

C(7) – C(8)

C(10) – C(11)

C(11) – C(16)

C(13) – C(14)

C(15) – C(16)

1,738(4)/1,726(4)

1,36(3)/1,29(3)

1,229(4)/1,232(4)

1,265(4)/1,289(4)

1,355(5)/1,361(5)

1,516(6)/1,518(5)

1,498(6)/1,489(5)

1,375(5)/1,384(5)

1,376(6)/1,382(5)

1,367(6)/1,368(5)

1,480(5)/1,490(5)

1,393(5)/1,375(5)

1,383(7)1,377(6)

1,381(6)/1,393(6)

F(1) – C(17)

F(3) – C(17)

O(2) – C(1)

N(1) – N(2)

N(2) – C(1)

C(1) – C(17)

C(3) – C(4)

C(4) – C(5)

C(6) – C(7)

C(8) – C(9)

C(11) – C(12)

C(12) – C(13)

C(14) – C(15)

1,310(17)/1,46(4)

1,35(2)/1,349(17)

1,392(5)/1,393(5)

1,409(4)/1,401(4)

1,481(4)/1,478(4)

1,551(6)/1,548(6)

1,464(5)/1,446(5)

1,388(5)/1,375(5)

1,369(5)/1,380(5)

1,387(6)/1,383(5)

1,371(5)/1,375(5)

1,381(6)/1,375(5)

1,349(7)/1,366(7)

Угол

w, град (А/Б)

Угол

w, град (А/Б)

C(3)-N(1)-N(2)

C(10)-N(2)-C(1)

O(2)-C(1)-N(2)

N(2)-C(1)-C(2)

N(2)-C(1)-C(17)

C(3)-C(2)-C(1)

N(1)-C(3)-C(2)

C(9)-C(4)-C(5)

C(5)-C(4)-C(3)

C(7)-C(6)-C(5)

C(8)-C(7)-Cl(1)

C(7)-C(8)-C(9)

O(1)-C(10)-N(2)

N(2)-C(10)-C(11)

C(12)-C(11)-C(10)

C(11)-C(12)-C(13)

C(15)-C(14)-C(13)

C(15)-C(16)-C(11)

F(3)-C(17)-F(2)

F(3)-C(17)-C(1)

108,6(3) / 107,7(3)

123,7(4) / 122,8(3)

113,8(3) / 113,9(3)

102,3(3) / 101,7(3)

108,9(4) / 109,1(3)

103,0(4) / 103,6(3)

114,4(4) / 114,1(3)

118,0(4) / 117,3(4)

120,9(4) / 122,7(4)

119,0(5) / 119,3(4)

118,5(4) / 119,0(4)

118,3(4) / 118,8(4)

120,5(4) / 119,9(4)

118,2(4) / 118,7(4)

124,0(4) / 122,3(4)

120,7(5) / 121,0(5)

119,9(6) / 120,0(5)

120,1(5) / 119,2(5)

113,0(17) / 100,2(15)

103,2(13) / 109,0(10)

C(10)-N(2)-N(1)

N(1)-N(2)-C(1)

O(2)-C(1)-C(2)

O(2)-C(1)-C(17)

C(2)-C(1)-C(17)

N(1)-C(3)-C(4)

C(4)-C(3)-C(2)

C(9)-C(4)-C(3)

C(6)-C(5)-C(4)

C(8)-C(7)-C(6)

C(6)-C(7)-Cl(1)

C(4)-C(9)-C(8)

O(1)-C(10)-C(11)

C(12)-C(11)-C(16)

C(16)-C(11)-C(10)

C(12)-(C13)-C(14)

C(14)-C(15)-C(16)

F(1)-C(17)-F(3)

F(1)-C(17)-C(1)

F(2)-C(17)-C(1)

121,8(3) / 120,4(3)

111,3(3) / 112,4(3)

111,7(4) / 111,4(4)

108,8(4) / 109,9(4)

111,3(4) / 110,6(4)

122,5(4) / 121,9(3)

123,1(4) / 124,0(3)

121,1(4) / 119,9(3)

121,2(4) / 121,7(4)

121,8(4) / 120,7(4)

119,7(4) / 120,4(4)

121,7(4) / 122,3(4)

121,3(4) / 121,3(4)

118,7(5) / 119,7(4)

117,2(4) / 117,8(4)

119,8(6) / 119,5(5)

120,7(6) / 120,7(5)

115,3(15) / 112,5(14)

111,1(8) / 109,2(11)

107,9(12) / 104,1(15)

Эти же углы в молекуле (Б) равны 15,96, 60,34 и 66,01о соответственно, что связано  с эффектами кристаллической упаковки. Длины связей O(1)–C(10) 1,229(4) (А) и 1,232(4) (Б), N(1)–C(3) 1,265(4) (А) и 1,289(4) (Б) отвечают двойным, а остальные, судя по их величинам, являются одинарными (табл. 2) [2, 4, 5, 8].

Из других особенностей молекулы H2L4 следует отметить взаимную ориентацию C–OH и C=O-групп в пространстве. В этом фрагменте обеих молекул  реализуется ВМВС  O(2)–H···O(1), на что указывают длины связей C(1)–O(2) 1,392(5) (А) и 1,393(3) (Б).  Значения для расстояний O(1)–O(2) 2,651, O(2)–H 0,300, H···O(1) 1,858 Å и  угол O(2)HO(1) равен 145,7о.

Таблица 3.

Отклонение атомов от некоторых плоских фрагментов кристалла

бензоилгидразона 1,1,1-трифтор-4-(4-хлорфенил)-бутан-2,4-диона C17H12N2O2ClF32L4).

А

Б

А

Б

А

Б

N(1)

0,0070

-0,0074

C(4)

0,0087

-0,0026

C(11)

-0,0075

-0,0069

N(2)

-0,0302

0,0331

C(5)

-0,0038

0,0017

C(12)

0,0024

-0,0098

C(1)

0,0378

-0,0416

C(6)

-0,0055

0,0024

C(13)

0,0058

0,0150

C(2)

-0,0338

0,0375

C(7)

0,0100

0,0056

C(14)

-0,0090

-0,0033

C(3)

0,0192

-0,0216

C(8)

-0,0048

0,0047

C(15)

0,0038

-0,0133

C(9)

-0,0045

-0,0006

C(16)

0,0045

0,0183

Экспериментальный материал для бесцветного кристалла Н2L4 с размерами 0,35х0,52х0,45 мм (12515 отражений, из них 4378 независимых рефлексов {R(int)=0,0994}) получен на автоматическом дифрактометре CAD-4 (комнатная температура, графитовый монохроматор w-сканирование, qmax=60o). Отражения собраны в интервале индексов 15 £ h £ 11, -25 £ k £ 26, -14 £ 1 £ 33.

При обработке экспериментальных данных поправки на поглощение не вводилось. Структура расшифрована методом тяжелого атома (SHELXS-86    [10]) и уточнена МНК относительно F2 по программе (SHELXL-93 [11]) в полноматричном приближении. Атомы водорода локализованы из разностных синтезов и уточнены изотропно с общим температурным параметром. Окончательные значения факторов: R1=0,0460, wR2=0,0859, GООF=1,005 по 4378 отражениям с 1>2s(1); R1=0,1085, wR2=0,0944.      

Были изучены монокристаллы, выращенные перекристаллизацией из этанола продукта конденсации 1,1,1-трифтор-4-фенилбутан-2,4-диона с гидразидом муравьиной кислоты в соотношении 1:1 при комнатной температуре в среде этанола.

Кристаллы молекулы (Н2L8) моноклинные C11H9N2O2F3 с параметрами элементарной ячейки: a=7,6711(16), b=16,002(3), c=9,1240(19) Å, b=97,820(5)о, V=1109,6(4) Å3, Z=4,  rвыч.=1,546 г/см3, пр.гр. P2(1)/c, 2qmax.=60o. Судя по данным РСА, молекула формилгидразона 1,1,1-трифтор-4-фенилбутан-2,4-диона (H2L8), как и молекула Н2L4 , имеет 5-гидрокси-2-пиразолиновое строение (рис.3, 4, табл. 4).

Рис. 3. Молекулярная структура формилгидразона 1,1,1-трифтор-

4-фенилбутан-2,4-диона (H2L8).

Рис. 4. Расположение молекул H2L8

в кристаллической ячейке.

Анализ длин связей молекулы H2L8 показывает, что в молекуле имеются две двойные связи (табл. 4): С(1)=N(2) 1,288(3) C(11)=O(2) 1,222(3)  Å.  Связь атома углерода формилгидразонного остатка C(11) с атомом азота N(1) имеет величину 1,347 Å и несколько отличается от другой одинарной связи C(3)–N(1) 1,470 Å, незначительной укороченностью.

Таблица 4.

Длины связей и валентные углы  в структуре формилгидразона

1,1,1-трифтор-4-фенилбутан-2,4-диона C11H9N2O2F3 (H2L8).

Связь

d, Å

Связь

d, Å

F(1) – C(10)

F(3) – C(10)

O(2) – C(11)

N(1) – N(2)

N(2) – C(1)

C(1) – C(2)

C(3) – C(10)

C(4) – C(5)

C(6) – C(7)

C(8) – C(9)

1,274(15)

1,410(17)

1,222(3)

1,402(2)

1,288(3)

1,490(3)

1,520(4)

1,389(3)

1,361(3)

1,392(3)

F(2) – C(10)

O(1) – C(3)

N(1) – C(11)

N(1) – C(3)

C(1) – C(4)

C(2) – C(3)

C(4) – C(9)

C(5) – C(6)

C(7) – C(8)

1,374(18)

1,381(3)

1,347(3)

1,470(3)

1,472(3)

1,542(3)

1,378(3)

1,396(3)

1,372(3)

Угол

w, град

Угол

w, град

C(11)-N(1)-N(2)

N(2)-N(1)-C(3)

N(2)-C(1)-C(4)

C(4)-C(1)-C(2)

O(1)-C(3)-N(1)

N(1)-C(3)-C(10)

N(1)-C(3)-C(2)

C(9)-C(4)-C(5)

C(5)-C(4)-C(1)

C(7)-C(6)-C(5)

C(7)-C(8)-C(9)

F(1)-C(10)-F(2)

F(2)-C(10)-F(3)

F(2)-C(10)-C(3)

O(2)-C(11)-N(1)

118,6(2)

113,43(18)

121,7(2)

124,1(2)

113,9(2)

109,6(2)

101,05(19)

119,2(2)

119,4(2)

120,6(3)

120,1(3)

110,1(13)

106,7(10)

109,1(8)

123,0(2)

C(11)-N(1)-C(3)

C(1)-N(2)-N(1)

N(2)-C(1)-C(2)

C(1)-C(2)-C(3)

O(1)-C(3)-C(10)

O(1)-C(3)-C(2)

C(10)-C(3)-C(2)

C(9)-C(4)-C(1)

C(4)-C(5)-C(6)

C(6)-C(7)-C(8)

C(4)-C(9)-C(8)

F(1)-C(10)-F(3)

F(1)-C(10)-C(3)

F(3)-C(10)-C(3)

126,8(2)

107,71(18)

114,2(2)

103,52(19)

111,3(2)

110,5(2)

110,0(2)

121,4(2)

119,7(2)

120,1(2)

120,4(2)

108,9(13)

109,1(10)

113,0(7)

Это объясняется, на наш взгляд,  включением атома азота N(1) в p-р-p-сопряжение за счет неподеленной электронной пары р-электронов азота с соседними С(1)=N(2) и C(11)=O(2) двойных связей.  Такое взаимодействие электронов ранее было обнаружено и обсуждено в работах [5, 8], с чем хорошо согласуются наши выводы. Величины валентных углов O(2)C(1)C(4) 123,0(2)o, N(2)C(2)C(4) 121,7(2)o и  C(2)C(1)C(4) 124,1o свидетельствуют о том, что атом углерода С(1) и С(11)  находятся в sp2-гибридном состоянии и образует плоско-тригональную конфигурацию.

Величины валентных углов и длины межатомных связей свидетельствуют о выполнении требований правила Хюккеля об ароматичности бензольного ядра в молекуле и соседствующего с ним циклического 5-гидрокси-2-пиразолинового кольца. Атом углерода С(3), включенный в пиразолиновый цикл, находится  в  sp3-гибридном состоянии и вследствие этого связи С(3)–О(1) и С(3)–С(1) отклонены на величину тетраэдрических углов в разные стороны 5-гидрокси-2-пиразолинового цикла. В этом фрагменте молекулы образуется ВМВС О(1)–Н(1)···О(2).  Длины связей О(1)–Н(1) (0,75 Å ),  Н(1)···О(2) (2,068 Å) и О(1)–Н(1)···О(2) (2,709 Å), а также угол между атомами О(1)Н(1)О(2) порядка 143,34о достаточно и однозначно свидетельствуют о правильности выводов, сделанных нами. За счет образования ММВС молекулы кристаллов образуют димерные цепочки в кристаллической ячейке, а в этом случае для образования сети водородных связей принимают участие ОН-группа и С=О фрагмент гидразидной части соседних молекул лигандов (рис. 4).

Таким образом, эти лиганды в твердом состоянии и в растворе неполярных растворителей находятся в циклической 5-гидроксипиразолиновой форме. По данным ИК, ЯМР  спектроскопии и РСА установлено, что лиганды в растворе  CDCl3 и твердом состоянии существуют в кольчатой таутомерной форме.

 


Список литературы:

1. Авезов К.Г. Таутомерия ацилгидразонов ароилтрифторацетилметанов / Авезов К.Г [и др.] : тез. докл. I Респ. конф. “Актуальные проблемы аналитической химии”. 23-25 апреля 2002 . – Термез, ТермГУ. – С. 78.
2. Парпиев Н.А., Умаров Б.Б., Авезов К.Г. Производные перфторалкильных b-дикетонов и их комплексов. – Ташкент: Dizayn-Press. – 2013. –332 с.
3. Парпиев Н.А. Синтез, строение фторированного тетракарбонильного соединения и его бензоилгидразонов / Н.А. Парпиев [и др.]: докл. АН РУз. – 2004. – № 1. – С. 69–73.
4. Парпиев Н.А. Ацилгидразоны и их комплексы с переходными металлами / Н.А. Парпиев [и др.] – Ташкент: Фан. – 1988. – 161 с.
5. Тошев М.Т. Кристаллохимия комплексов металлов с гидразидами и гидразонами / М.Т. Тошев [и др.] – Ташкент: Фан. – 1994. – 266 с.
6. Умаров Б.Б. Кристаллическая структура бензоилгидразона 1,1,1-трифторметил-4-(4-хлорфенил)-бутандиона-2,4. / Б.Б. Умаров [и др.] : тез. докл. V Нац. конф. по применению рентгеновского, синхотронного излучений, нейтронов и электронов для исследования наноматериалов и наносистем РСНЭ НАНО-2005. – М.: ИК РАН. – 14-19 ноября 2005. – С. 157
7. Умаров Б.Б. Синтез и исследование строения ацилгидразонов ароилтрифторацетилметанов / Б.Б. Умаров [и др.] : материалы V Респ. конф. молодых химиков “Проблемы биоорганической химии”, посвященной 93-летию академика А.С. Садикова. – Наманган. НамГУ. – 24–25 ноября 2006. – C. 7–10.
8. Умаров Б.Б. Комплексные соединения некоторых переходных металлов с бис-5-оксипиразолинами: дисс. … докт. хим. наук. – Ташкент: ИУ АН РУз, 1996. – 350 с.
9. Avezov K.G., Yakimovich S.I., Umarov B.B. et al. Nickel(II) Complexes Based in Products of Condensation of Aroyl-(perfluoroacyl)methanes with Benzoylhydrazine // Russian J. of Coord. Chem.2011.Vol. 37. No 4. – P. 275–280.
10. Sheldrick B.M. SHELXS86. Program for fhe Solution of Crystal Structures. Universitate of beltingen Germany, 1986.
11. Sheldrick G.M. SHELXL93. Program for fhe Refinement of Crystal Structures. Universitate of beltingen Germany, 1993.
12. Umarov B.B., Avezov K.G., Tursunov M.A. et al. Synthesis and Crystal Structure of Nickel(II) Complex Based on 2-Trifluoroacetylcycloalkanone Benzoylhydrazones // Russian J. of Coord. Chem. 2014.Vol. 40. No 7. – P 474–477.

Информация об авторах:

Авезов Кувондик Гиясович Avezov Kuvondik

старший научный сотрудник-исследователь, Бухарский государственный университет, 200117, Узбекистан, г. Бухара, ул. М. Икбол, 11

Senior scientific employee-researcher of Bukhara state university, 200117, Uzbekistan, Bukhara, M. Ikbol St., 11


Умаров Бако Бафоевич Umarov Bako

доктор химических наук, профессор, Бухарский государственный университет, 200117, Узбекистан, г. Бухара, ул. М. Икбол, 11

Doctor of Chemical Sciences, professor of Bukhara state university, 200117, Uzbekistan, Bukhara, M. Ikbol St., 11


Читателям

Информация о журнале

Выходит с 2013 года

ISSN: 2311-5459

Св-во о регистрации СМИ: 

ЭЛ №ФС77-55878 от 17.06.2013

ПИ №ФС77-66239 от 01.07.2016

Скачать информационное письмо

Включен в перечень ВАК Республики Узбекистан

Размещается в:

doi:

The agreement with the Russian SCI:

cyberleninka

google scholar

Ulrich's Periodicals Directory

socionet

Base

ROAR

OpenAirediscovery

CiteFactor

 

Поделиться

Лицензия Creative CommonsЯндекс.Метрика© Научные журналы Universum, 2013-2019
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Непортированная.