Международный
научный журнал

Кристаллическая структура молекулы 3-(бензимидазол-2-ил) – пропанола-1


The crystal structure of the compound 3-(benzimidazole-2-yl) – propanol-1

Цитировать:
Рахмонова Д.С., Кадирова З.Ч., Кадирова Ш.А. Кристаллическая структура молекулы 3-(бензимидазол-2-ил) – пропанола-1 // Universum: Химия и биология : электрон. научн. журн. 2016. № 9(27). URL: http://7universum.com/ru/nature/archive/item/3617 (дата обращения: 19.06.2019).
 
Прочитать статью:

Keywords: complex; heterocyclic compounds; ligands

АННОТАЦИЯ

В данной работе приведены рентгеноструктурные исследования лиганды 3-(бензимидазол-2-ил)-пропанола-1.

Рентгеноструктурный анализ монокристаллов проведен на автоматическом дифрактометре CrysAlis Red Oxford Diffraction Ltd (lCuКа, графитовый монохроматор). Кристаллы лиганда моноклинные, параметры ячейки: а = 5.852, b = 12.437, с = 12.444 Å, α = 90.00, b = 90.00, γ = 90.00 °, V = 905.7 Å3, Z = 4, пр. гр. Р21n. Все расчеты и предварительная обработка экспериментальных данных проведены по комплексу программ “Shelx- 86”. Уточнение структуры МНК проведено в анизотропном приближении для неводородных атомов до R-фактора 0.0491. Атомы водорода при атомах азота и углеродов комплексных анионов локализованы в разностном синтезе Фурье и уточнены с фиксированными изотропными факторами ВH= 0,05 A2. Число независимых рефлексов с I>1,96d(J) участвовавших в уточнении – 3720.

В результате расшифровки кристаллической структуры установлено, что молекула имеет плоское строение, и длины связей в бензимидазольном фрагменте выравниваются вследствие делокализации электронной плотности по циклу.

В кристаллической структуре молекулы связаны друг с другом в цепи, которые образуют трехмерную сетчатую структуру с помощью водородных связей между атомами азота бензимидазольного цикла и ОН-группой

В результате расшифровки кристаллической структуры установлена кристаллическая и молекулярная структуры3-(бензимидазол-2-ил) – пропанола-1. Анализ геометрических параметров показал, что в молекуле происходит значительная делокализация электронной плотности и образуется устойчивая плоская конформация молекулы. Установлено, что наличие сети межмолекулярных связей приводит к образованию прочного трехмерного каркаса в структуре.

ABSTRACT

In the article the X-ray diffraction study of ligand 3- (benzimidazol-2-yl) propanol-1 is presented.

The X-ray analysis of single crystals is carried out on an automatic diffractometer CrysAlis Red Oxford Diffraction Ltd (lCuКа, graphite monochromator). The crystals of ligand are monoclinic, cell parameters: а = 5.852, b = 12.437, с = 12.444 Å, α = 90.00, b = 90.00, γ = 90.00 °, V = 905.7 Å3,Z = 4, etc. Р21n. All calculations and pre-processing of the experimental data are made on the complex program “Shelx-86”. Clarification of the MNC structure is conducted in the anisotropic approximation for non-hydrogen atoms to R-factor 0.0491. Hydrogen atoms with atoms of nitrogen and carbon of complex anions are located in the differential Fourier synthesis and refined with fixed isotropic factors ВH = 0,05 A2. The number of independent reflections with I>1,96d(J) involved in clarification is 3720.

As a result of decoding the crystal structure it is set that the compound has a planar structure and bond lengths in the benzimidazole unit align due to delocalization of the electron density in a cycle.

In the crystal structure molecules are linked to each other in the chains which form three-dimensional network structure by hydrogen bonds between the nitrogen atoms of the benzimidazole cycle and OH-group.

As a result of the decoding of the crystal structure, crystal and molecular structures of 3- (benzimidazol-2-yl) – 1-propanol are set. The analysis of geometrical parameters has shown that there is a significant delocalization of the electron density in the compound, and a stable flat conformation of the molecule is formed. It is found that the network presence of intermolecular bonds leads to the formation of a strong three-dimensional skeleton structure.

 

Интерес к производным бензимидазола обусловлен тем, что они могут благодаря наличию конкурентно-способных донорных атомов успешно применяться в качестве селективных полидентатных, полифункциональных лигандов в реакциях комплексообразования некоторых 3d-металлов.

Помимо теоретического аспекта, этот класс соединений вызывает интерес исследователей, т. к. известны их имуннотропные, антигельминтные, противовоспалительные, противовирусные и др. биоактивные свойства [3; 4]. Вещества такого класса способны не только восстанавливать функции ранее поврежденной нервной системы, но также предотвращать расстройства нервной системы; в случае профилактического применения известны препараты, обладающие гипотензивным действием [1], способностью к лечению кожных болезней, в частности псориаза [6]. Лекарственные формы на их основе используются при лечении психических, нейродермических, гастрологических, урологических, сердечно-сосудистых, респираторных и других заболеваний [2; 5].

В настоящем сообщении приведены результаты рентгеноструктурного анализа молекулы 3-(бензимидазол-2-ил) – пропанола-1 (L).

Рентгеноструктурный анализ монокристаллов проведен на автоматическом дифрактометре CrysAlis Red Oxford Diffraction Ltd (lCuКа, графитовый монохроматор). Кристаллы лиганда моноклинные, параметры ячейки: а = 5.852, b= 12.437, с = 12.444 Å, α = 90.00, b = 90.00, γ = 90.00 °,

V = 905.7 Å3,Z = 4, пр. гр. Р21n. Все расчеты и предварительная обработка экспериментальных данных проведены по комплексу программ “Shelx-86” [7]. Уточнение структуры МНК проведено в анизотропном приближении для неводородных атомов до R-фактора 0.0491. Атомы водорода при атомах азота и углеродов комплексных анионов локализованы в разностном синтезе Фурье и уточнены с фиксированными изотропными факторами ВH= 0,05 A2. Число независимых рефлексов с I>1,96d(J) участвовавших в уточнении – 3720.

Строение молекулы и взаимное расположение молекул в кристалле показано на рис. 1 и 2.

Рисунок 1. Строение молекулы 3-(бензимидазол-2-ил) – пропанола-1

Рисунок 2. Упаковка молекул в кристалле

Координаты атомов приведены в табл. 1. В табл. 2 приведены длины связей и валентные углы в кристаллической структуре.

Таблица 1.

Координаты атомов (х,y,z) и эквивалентные изотропные тепловые параметры (Bэкв) в структуре

Атом

x

Y

z

Вэкв

C1

0.1796(4)

0.13319(17)

0.82581(17)

0.0454(6)

C2

0.0122(4)

0.1234(2)

0.9039(2)

0.0559(6)

C3

- 0.1430(5)

0.2058(2)

0.9153(2)

0.0631(7)

C4

-0.1335(4)

0.2963(2)

0.8501(2)

0.0616(7)

C5

0.0317(4)

0.3085(2)

0.7723(2)

0.0555(6)

C6

0.1904(4)

0.22552(16)

0.76230(18)

0.0446(6)

C7

0.4635(4)

0.11246(17)

0.71702(18)

0.0427(5)

C8

0.6683(5)

0.0669(2)

0.6630(2)

0.0505(6)

C9

0.7445(4)

0.12002(19)

0.5596(2)

0.0485(6)

C10

0.9533(5)

0.0651(2)

0.5156(2)

0.0507(6)

N1

0.3529(3)

0.06281(14)

0.79530(16)

0.0470(5)

N2

0.3729(3)

0.20989(15)

0.69437(16)

0.0457(5)

O1

1.0261(3)

0.11145(12)

0.41760(15)

0.0635(5)

H1O

1.080(5)

0.061(2)

0.379(3)

0.083(10)

H1N2

0.413(4)

0.2572(18)

0.650(2)

0.044(7)

H2A

0.006(5)

0.056(2)

0.949(2)

0.068(8)

H3A

- 0.268(5)

0.203(2)

0.966(2)

0.075(8)

H4A

-0.232(5)

0.352(2)

0.856(2)

0.081(9)

H5A

0.039(5)

0.372(3)

0.726(3)

0.075(8)

H8A

0.631(4)

- 0.011(2)

0.647(2)

0.076(8)

H8B

0.794(4)

0.0694(19)

0.714(2)

0.059(7)

Таблица 2.

Длины связей и валентные углыв структуре молекулы

Связь

d, Å

Связь

d, Å

C1-C2

1.385(3)

C9-C10

1.503(3)

C2-C3

1.377(4)

C1-C6

1.395(3)

C3-C4

1.389(4)

C6-N2

1.376(3)

C4-C5

1.376(4)

N2-C7

1.352(3)

C5-C6

1.394(3)

O1-C10

1.414(3)

C7-C8

1.486(3)

N1-C1

1.393(3)

C8-C9

1.513(3)

N1-C7

1.322(3)

 

Угол

w, град

Угол

w,град

C7-N1-C1

105.30(17)

N2-C6-C1

105.48(19)

C2-C1-N1

130.6(2)

C5-C6-C1

121.9(2)

C2-C1-C6

120.1(2)

C7-N2-C6

107.64(19)

N1-C1-C6

109.3(2)

N1-C7-N2

112.3(2)

C3-C2-C1

118.3(2)

N1-C7-C8

123.35(19)

C2-C3-C4

121.1(3)

N2-C7-C8

124.3(2)

C5-C4-C3

121.9(3)

C7-C8-C9

117.1(2)

C4-C5-C6

116.7(2)

C10-C9-C8

110.6(2)

N2-C6-C5

132.6(2)

O1-C10-C9

112.0(2)

В результате расшифровки кристаллической структуры установлено, что молекула имеет плоское строение, и длины связей в бензимидазольном фрагменте выравниваются вследствие делокализации электронной плотности по циклу. Анализ данных, приведенных в таблице 2, указывает на некоторое различие длин связей C-N (C6-N2 1.376(3), N2-C7 1.352(3), N1-C1 1.393(3), N1-C7 1.322(3) Å), что обусловлено участием атомов азота в межмолекулярных взаимодействиях.

В кристаллической структуре молекулы связаны друг с другом в цепи, которые образуют трехмерную сетчатую структуру с помощью водородных связей между атомами азота бензимидазольного цикла и ОН-группой (рис. 2, табл. 3).

Таблица 3.

Межмолекулярные водородные связи

Тип связи

D - H

H...A

D...A

D - H...A

O(1)-H(10)….N(1)

0.85(3)

1.90

2.741(2)

170(4)

N(2)-H(1)….O(1)

0.84(2)

1.95

2.772(2)

164(4)

D = Донор A = Акцептор H = водород

Таким образом, в результате расшифровки кристаллической структуры установлена кристаллическая и молекулярная структуры3-(бензимидазол-2-ил) – пропанола-1. Анализ геометрических параметров показал, что в молекуле происходит значительная делокализация электронной плотности и образуется устойчивая плоская конформация молекулы. Установлено, что наличие сети межмолекулярных связей приводит к образованию прочного трехмерного каркаса в структуре. 

 


Список литературы:

1. Колосова Н.Н. Сравнительная оценка действия витамина В12 5,6-диметилбензимидазола и дибазола на некоторые виды нервного торможения // Фармакология и токсикология. 1958. Т. 21. № 6. С. 24.

2. Умаров А.А. Бензимидазолы, их регуляторные свойства и функции. Ташкент: ФАН, 1990. С. 132.
3. Galal Sh.A., Hegab K.H., Kassab A.S., Rodriguez M.L., Kerwin S.M., El-Khamry A.A.; ElDiwani H.I. New transition metal ion complexes with benzimidazole-5-carboxylic acid hydrazides with antitumor activity // Eur. J. Med. Chem. Paris, 2009. № 4 (44). P. 1500–1508.
4. Krishnamurthy G., Parameswaranaik P., Naik H.S., Ahipa T.N., Harisha K.V., Susrutha S.R. Synthesis and anthelmintic activity of some 3d-metal ion complexes with 2-substituted benzimidazole // J. Teach. Res. Chem. New York, 2009. № 2 (16). P. 11–18.
5. Lopez-Sandova H., Londono-Lemos M.E., Garza-Velasco R., Poblano-Melendez I., Granada-Macias P., Gracia-Mora I., Barba-Behrens N. Synthesis, structure and biological activities of cobalt(II) and zinc(II) coordination compounds with 2-benzimidazole derivatives // J. Inorg. Biochemistry. 2008. V. 102. P. 1267–1276.
6. Misra G., Biswal V.C. Biochemical changes in BZL-induced delay in ageing in Habiscus resasinensisl // Sci. and Cult. 1973. V. 39. № 4. P. 188–189.
7. Sheldrick G.M., SHELXS86. Program for the Solution of Crystal Structures / Univ. of Göttingen, Germany, 1986.

 

Информация об авторах:

Рахмонова Дилноза Саламовна Rahmonova Dilnoza

преподаватель химического факультета Национального университета Узбекистана, 100174, Узбекистан, Ташкент, Вузгородок НУУз

Lecturer of Chemistry Department, National University of Uzbekistan, 100174, Uzbekistan, Tashkent, Vuzgorodok NUUz


Кадирова Зухра Чингизовна Kadirova Zuhra

доцент химического факультета Национального университета Узбекистана, 100174, Узбекистан, Ташкент, Вузгородок НУУз

Associate Professor, Chemistry Department, National University of Uzbekistan, 100174, Uzbekistan, Tashkent, Vuzgorodok NUUz


Кадирова Шахноза Абдухалиловна Kadirova Shahnoza

профессор химического факультета Национального университета Узбекистана, 100174, Узбекистан, Ташкент, Вузгородок НУУз

Professor, Chemistry Department, National University of Uzbekistan, 100174, Uzbekistan, Tashkent, Vuzgorodok NUUz


Читателям

Информация о журнале

Выходит с 2013 года

ISSN: 2311-5459

Св-во о регистрации СМИ: 

ЭЛ №ФС77-55878 от 17.06.2013

ПИ №ФС77-66239 от 01.07.2016

Скачать информационное письмо

Включен в перечень ВАК Республики Узбекистан

Размещается в:

doi:

The agreement with the Russian SCI:

cyberleninka

google scholar

Ulrich's Periodicals Directory

socionet

Base

ROAR

OpenAirediscovery

CiteFactor

 

Поделиться

Лицензия Creative CommonsЯндекс.Метрика© Научные журналы Universum, 2013-2019
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Непортированная.